HemofarmEdit
Milutinov zadebiutował w serbskim klubie Hemofarm, w sezonie 2011-12.
Partizan Belgrad (2012-15)Edit
W czerwcu 2012 roku Milutinov podpisał czteroletni kontrakt z Partizanem Belgrad występującym w Lidze Adriatyckiej. W swoim pierwszym sezonie w Partizanie, zdobył mistrzostwo Ligi Adriatyckiej w sezonie 2012-13 oraz mistrzostwo Ligi Serbskiej w sezonie 2012-13. W swoim drugim sezonie zdobył mistrzostwo ligi serbskiej po raz drugi z rzędu, po tym jak jego zespół pokonał Crvenę zvezdę, wygrywając 3-1 w serii finałowej ligi.
W sezonie 2014-15, po odejściu starterów Partizana, Dejana Musliego i Joffreya Lauvergne’a, rola Milutinova w zespole wzrosła. W meczu z Levskim Sofia, który odbył się 15 listopada, zdobył 21 punktów i miał 10 zbiórek. Za ten występ został wybrany do idealnej piątki Ligi Adriatyckiej sezonu 2014-15 w 8. rundzie rozgrywek. 14 kwietnia, w meczu 1. serii półfinałowej Ligi Adriatyckiej przeciwko Crvenie zvezdzie, uszkodził rogówkę w prawym oku, po zderzeniu z Jaką Blažičem. Do gry powrócił w kolejnym meczu, jednak bez rekomendacji sztabu medycznego drużyny. Ostatecznie Crvena zvezda wygrała serię finałową Ligi Adriatyckiej nad drużyną Milutinova, Partizanem, wynikiem 3-1. W ciągu 28 spotkań rozegranych w Lidze Adriatyckiej w tamtym sezonie Milutinov notował średnio 9,8 punktu i 7,6 zbiórki na mecz.
Olympiakos (2015-20)Edit
W dniu 25 lipca 2015 roku Milutinov podpisał trzyletnią umowę z klubem ligi greckiej Olympiakos. Z Olympiakosem zdobył mistrzostwo Ligi Greckiej w sezonie 2015-16. Został uznany za Najbardziej Ulepszonego Zawodnika Ligi Greckiej w 2017 roku.
W październiku 2017 roku przedłużył kontrakt z Olympiakosem o kolejne trzy sezony. W sezonie 2017-18, Olympiakos został wyeliminowany w serii playoff do Žalgiris Kaunas z 3-1. Milutinov miał swój najlepszy sezon od przyjścia do klubu, i średnio career-highs 8,8 punktów i 5,7 zbiórek w 29 meczach EuroLigi.
W sezonie 2018-19, Milutinov pojawił się w 28 meczach EuroLigi i średnio nowe career-highs 11,7 punktów i drugie najwyższe w lidze 7,9 zbiórek, jednocześnie strzelając 66,3% z pola. W lidze greckiej, on średnio 10,9 punktów i 7 zbiórek w ciągu 24 games.
CSKA Moskwa (2020-obecnie)Edit
On 2 czerwca 2020, Milutinov podpisał trzyletni kontrakt z rosyjskim klubem CSKA Moskwa. 30 grudnia 2020 roku Milutinov ustanowił rekord Euroligi pod względem największej liczby ofensywnych zbiórek w meczu – miał 16 ofensywnych zbiórek w wygranej 91-87 nad Olimpią Milano, kończąc mecz z 17 punktami i career-high 19 całkowitymi zbiórkami.
Prawa do draftu NBAEdit
W dniu 16 kwietnia 2015 roku Milutinov zadeklarował, że kwalifikuje się do draftu NBA 2015. W dniu 25 czerwca 2015 roku Milutinov został wybrany z 26. ogólnym wyborem pierwszej rundy draftu, przez San Antonio Spurs.
.