Identification

Nazwa Niclosamide Accession Number DB06803 Opis

Niclosamide jest lekiem przeciwrobaczycowym stosowanym w leczeniu zakażeń tasiemcami. Helminty (robaki) są organizmami wielokomórkowymi, które zarażają bardzo dużą liczbę ludzi i powodują szeroki zakres chorób. Ponad miliard ludzi jest zarażonych nicieniami jelitowymi, a wiele milionów jest zarażonych nicieniami filariowymi, motylicami i tasiemcami. Stanowią one jeszcze większy problem u zwierząt domowych.

Niklosamid, niegdyś sprzedawany w USA pod nazwą handlową Niclocide, został dobrowolnie wycofany z rynku przez firmę Bayer w 1996 r.2

Typ Małe molekuły Grupy zatwierdzone, badane, Zatwierdzone przez weterynarza Struktura

Kciuk
3D

Pobierz

Podobne struktury

.

Struktura dla Niklosamidu (DB06803)

×

Obraz
Blisko

Średnia wagowa: 327,12
Monoizotopowa: 325.986112168 Wzór chemiczny C13H8Cl2N2O4 Synonimy

  • Niklosamid

Identyfikatory zewnętrzne

  • BAY 2353
  • NSC-.178296
  • WR 46234

Farmakologia

Pharmacology

Przyspiesz swoje badania nad odkrywaniem leków dzięki jedynemu w branży w pełni połączonemu zbiorowi danych ADMET, idealny dla:
Machine Learning
Data Science
Drug Discovery

Accelerate your drug discovery research with our fully connected ADMET dataset
Learn more

Wskazania

Do leczenia zakażeń tasiemcem i grypą jelitową: Taenia saginata (tasiemiec wołowy), Taenia solium (tasiemiec wieprzowy), Diphyllobothrium latum (tasiemiec rybi), Fasciolopsis buski (motylica jelitowa duża). Niklosamid jest również stosowany jako moluskocyd w zwalczaniu schistosomatozy.

Choroby towarzyszące

  • Zakażenie Helminthic
  • Zakażenie tasiemcem

Przeciwwskazania & Ostrzeżenia zawarte w czarnej skrzynce Contraindications

Przeciwwskazania & Ostrzeżenia zawarte w czarnej skrzynce
Dzięki naszym danym handlowym, uzyskaj dostęp do ważnych informacji na temat niebezpiecznego ryzyka, przeciwwskazań i działań niepożądanych.

Dowiedz się więcej
Nasze ostrzeżenia w czarnej skrzynce obejmują ryzyko, przeciwwskazania i działania niepożądane
Dowiedz się więcej

Farmakodynamika

Niklosamid jest lekiem przeciwrobaczycowym stosowanym przeciwko zakażeniom tasiemcem. Może działać poprzez odłączenie łańcucha transportu elektronów do syntazy ATP. Zaburzenie tego kluczowego szlaku metabolicznego uniemożliwia tworzenie trójfosforanu adenozyny (ATP), podstawowej cząsteczki dostarczającej energii dla metabolizmu.

Mechanizm działania

Niklosamid działa poprzez zabijanie tasiemców w kontakcie z nimi. Dorosłe robaki (ale nie komórki jajowe) są szybko zabijane, przypuszczalnie w wyniku odłączenia fosforylacji oksydacyjnej lub pobudzenia aktywności ATPazy. Zabite robaki są następnie wydalane w stolcu lub czasami niszczone w jelitach. Niklosamid może działać jako moluskocyd poprzez wiązanie się z DNA i uszkadzanie go.

.

Cel Działanie Organizm
UDNA
antagonista
 Ludzie

Wchłanianie

Niklosamid wydaje się być w minimalnym stopniu wchłaniany z przewodu pokarmowego – ani lek, ani jego metabolity nie zostały odzyskane z krwi lub moczu.

Objętość dystrybucji Niedostępne Wiązanie z białkami Niedostępne Metabolizm Niedostępne Droga eliminacji Niedostępne Okres półtrwania Niedostępne Klirens Niedostępne Działania niepożądane Błędy medyczne

Zmniejsz liczbę błędów medycznych
i popraw wyniki leczenia dzięki naszym kompleksowym &uporządkowanym danym na temat działań niepożądanych leków.

Dowiedz się więcej
Zmniejsz liczbę błędów medycznych &i popraw wyniki leczenia dzięki naszym danym dotyczącym działań niepożądanych
Dowiedz się więcej

Toksyczność

Częste, łagodne i przejściowe działania niepożądane obejmują nudności, wymioty, biegunkę i dyskomfort w jamie brzusznej.

Dotknięte organizmy

  • Drobnoustroje helmintyczne

Szlaki Niedostępne Efekty farmakogenomiczne/ADR Niedostępne

Interakcje

Interakcje lekowe

Nie należy interpretować tych informacji bez pomocy dostawcy usług medycznych. Jeśli uważasz, że wystąpiła interakcja, natychmiast skontaktuj się z lekarzem. Brak interakcji nie musi oznaczać, że interakcje nie występują.
  • Zatwierdzony
  • Zatwierdzony przez lekarza weterynarii
  • Natrakcyjny
  • Nielegalny
  • Wycofany
  • Dochodzeniowy

    • .

  • Experimental
  • All Drugs
Drug Interaction
Integrate drug-lek
interakcje w swoim oprogramowaniu
Abatacept Metabolizm niklosamidu może być zwiększony w przypadku połączenia z produktem Abatacept.
Abirateron Metabolizm niklosamidu może być zmniejszony w przypadku połączenia z Abirateronem.
Acenokumarol Metabolizm acenokumarolu może być zmniejszony w przypadku połączenia z niklosamidem.
Acetaminofen Metabolizm acetaminofenu może być zmniejszony po połączeniu z niklosamidem.
Acetoheksamid Metabolizm niklosamidu może być zmniejszony w przypadku połączenia z acetoheksamidem.
Acetylosulfisoksazol Metabolizm niklosamidu może być zmniejszony w przypadku połączenia z acetylosulfisoksazolem.
Kwas acetylosalicylowy Metabolizm niklosamidu może być zmniejszony w przypadku połączenia z kwasem acetylosalicylowym.
Acyklowir Metabolizm acyklowiru może być zmniejszony w przypadku połączenia z niklosamidem.
Adalimumab Metabolizm niklosamidu może być zwiększony podczas stosowania w skojarzeniu z adalimumabem.
Agomelatyna Metabolizm agomelatyny może być zmniejszony podczas stosowania w skojarzeniu z niklosamidem.
Interactions

Poprawa wyników leczenia pacjentów
Zbuduj skuteczne narzędzia wspomagania decyzji za pomocą najbardziej wszechstronnego w branży narzędzia do sprawdzania interakcji między lekami.

Dowiedz się więcej

Interakcje z żywnością Niedostępne

Produkty

Products

Wszechstronne &uporządkowane informacje o produktach leczniczych
Od numerów aplikacji po kody produktów, połącz różne identyfikatory za pomocą naszych komercyjnych zbiorów danych.

Dowiedz się więcej
Łatwe łączenie różnych identyfikatorów z powrotem do naszych zbiorów danych
Dowiedz się więcej

Międzynarodowe/inne marki Niclocide

Kategorie

. ATC Codes P02DA01 – Niclosamide

  • P02DA – Salicylic acid derivatives
  • P02D – ANTICESTODALS
  • P02 – ANTHELMINTICS
  • P – ANTIPARASITIC PRODUCTS, INSECTICIDES AND REPELLENTS

Kategorie leków Chemical TaxonomyProvided by Classyfire Opis Ten związek należy do klasy związków organicznych znanych jako benzanilidy. Są to związki aromatyczne zawierające grupę anilidową, w której grupa karboksyamidowa jest podstawiona pierścieniem benzenowym. Mają one ogólną strukturę RNC(=O)R’, gdzie R,R’= benzen. Królestwo Związki organiczne Nadklasa Benzenoidy Klasa Benzen i podstawione pochodne Podklasa Anilidy Bezpośredni rodzic Benzanilidy Rodzice alternatywni Salicylamidy / Kwasy 3-halobenzoesowe i pochodne / Benzamidy / Nitrobenzeny / P-chlorofenole / Pochodne benzoilu / Związki nitroaromatyczne / 1-hydroksy-2-niepodstawione benzenoidy / Chlorobenzeny / Chlorki arylowe / Kwasy winylowe / Wtórne amidy kwasów karboksylowych / Propargylowe 1,3-dipolarne związki organiczne / Organiczne związki oksoazanowe / Pochodne węglowodorów / Organiczne zwitteriony / Chlorki organiczne / Związki organonitrogenowe / Związki organooksygenowe / Związki organopnktogenne / Tlenki organiczne Pokaż 11 więcej Substytuty 1-hydroksy-2-niepodstawione benzenoidy / kwas 3-halobenzoesowy lub pochodne / 4-chlorofenol / 4-halofenol / Typ allilowy 1,3-dipolarny związek organiczny / Aromatyczny związek homomonocykliczny / Chlorek arylu / Halogenek arylu / Benzamid / Benzanilid / Kwas benzoesowy lub jego pochodne / Benzoil / C-nitrozwiązek / Grupa karboksyamidowa / Pochodna kwasu karboksylowego / Chlorobenzen / Halobenzen / Kwas halobenzoesowy lub jego pochodne / Pochodna węglowodoru / Związek nitroaromatyczny / Nitrobenzen / Organiczny związek 1,związek 3-dipolarny / Organiczny związek nitrowy / Organiczny związek azotowy / Organiczny tlenek / Organiczny oksoazan / Organiczny związek tlenowy / Organiczny zwitterion / Organochlorek / Związek organohalogenowy / Związek organonitrogenowy / Związek organooksygenowy / Związek organopnktogenny / Fenol / Propargyl typu 1,3-dipolarny związek organiczny / Salicylamid / Kwas salicylowy lub jego pochodne / Amid drugorzędowego kwasu karboksylowego / Kwas winyloglukozowy Pokaż więcej Ramy molekularne Aromatyczne związki homomonocykliczne Deskryptory zewnętrzne Niedostępne

Chemical Identifiers

UNII 8KK8CQ2K8G Numer CAS 50-65-7 InChI Key RJMUSRYZPJIFPJ-UHFFFAOYSA-N InChI

InChI=1S/C13H8Cl2N2O4/c14-7-1-4-12(18)9(5-7)13(19)16-11-3-2-8(17(20)21)6-10(11)15/h1-6,18H,(H,16,19)

Nazwa IUPAC

5-chloro-N-(2-chloro-4-nitrofenylo)-2-hydroksybenzamid

SMILES

OC1=C(C=C(Cl)C=C1)C(=O)NC1=C(Cl)C=C(C=C1)()=O

Synthesis Reference US3079297 General References

  1. Thomson Micromedex (2007). Porady dla pacjenta Tom II (27 wyd.). PDR Network, LLC.
  2. Federal Register: Withdrawal of Approval of 29 NADA’s (July 3, 1996)

Linki zewnętrzne Human Metabolome Database HMDB0015679 KEGG Drug D00436 PubChem Compound 4477 PubChem Substance 99443295 ChemSpider 4322 BindingDB 11242 RxNav 7402 ChEBI 7553 ChEMBL CHEMBL1448 ZINC ZINC000003874496 PharmGKB PA165958408 Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Niklosamid

Badania kliniczne

Badania kliniczne

.

.

Faza Stan Cel Warunki Liczba
4 Rekrutacja Traktowanie Nefropatia cukrzycowa 1
3 Rekrutacja Traktowanie Choroba koronawirusowa 2019 (COVID-19) 1
3 Withdrawn Treatment Coronavirus Disease 2019 (COVID-19) 1
2 Nat Yet Recruiting Nie prowadzono jeszcze rekrutacji Treatment Coronavirus Disease 2019 (COVID-19) 1
2 Not Yet Recruiting Treatment Coronavirus Disease 2019 (COVID-19) / COVID / COVID -. 19 1
2 Recruiting Treatment Coronavirus Disease 2019 (COVID-19) 2
2 Recruiting Treatment Coronavirus Disease 2019 (COVID-19) / SARS Pneumonia 1
2 Recruiting Treatment Familial Adenomatous Polipowatość rodzinna (FAP) 1
2 Rekrutacja Traktowanie Przerzutowy rak gruczołu krokowego z opornością na hormony Oporny na leczenie rak gruczołu krokowego / nawrotowy rak gruczołu krokowego / IV stadium raka gruczołu krokowego 1
2 Nieznany status Traktowanie Raki jelita grubego 1

Farmakoekonomika

Producenci

Niedostępne

Pakowacze

Niedostępne

Formy dawkowania

Forma Route Siła
Tabletka Oral
Tablet, do żucia Oral
Tablet
Tablet

Ceny Niedostępne Patenty Niedostępne

Właściwości

Stan Ciało stałe Właściwości doświadczalne

.

Właściwość Wartość Źródło
temperatura topnienia (°C) 230 °C PhysProp
rozpuszczalność w wodzie 1.6 mg/L (w 20 °C) TOMLIN,C (1997)

Przewidywane właściwości

Właściwość Wartość Źródło
Rozpuszczalność w wodzie 0.00799 mg/mL ALOGPS
logP 4.49 ALOGPS
logP 3,91 ChemAxon
logS -4.6 ALOGPS
pKa (Strongest Acidic) 6.89 ChemAxon
pKa (Strongest Basic) -4.4 ChemAxon
Physiological Charge -.1 ChemAxon
Liczba akceptorów wodoru 4 ChemAxon
Hydrogen Donor Count 2 ChemAxon
Polar Surface Area 95.15 Å2 ChemAxon
Rotatable Bond Count 3 ChemAxon
Refrakcyjność 80.51 m3-mol-1 ChemAxon
Polaryzowalność 28.47 Å3 ChemAxon
Liczba pierścieni 2 ChemAxon
Bio-dostępność 1 ChemAxon
Reguła Five Yes ChemAxon
Ghose Filter Yes Yes ChemAxon
Veber’s Rule No ChemAxon
MDDR-like Rule No ChemAxon

Predicted ADMET Features

Property Value Probability
Human Intestinal Absorption + 0.7721
Bariera krew-mózg + 0.7259
Przepuszczalność Caco-2 + 0.5
P-glikoproteina substrat Non-substrate 0.7857
Inhibitor P-glikoproteiny I Nie-inhibitor 0.8671
Inhibitor P-glikoproteiny II Nie-inhibitor 0.9349
Renal organic cation transporter Non-inhibitor 0.9267
CYP450 2C9 substrat Nie substrat 0.721
CYP450 2D6 substrat Nie substrat 0.8519
CYP450 3A4 substrat Substrat 0.5187
CYP450 1A2 substrat Inhibitor 0.9107
InhibitorCYP450 2C9 Inhibitor 0,8948
InhibitorCYP450 2D6 Nieinhibitor 0.9231
InhibitorCYP450 2C19 Bez inhibitora 0,9025
InhibitorCYP450 3A4 Inhibitor 0.6943
Promiscuity inhibitory CYP450 High CYP Inhibitory Promiscuity 0.8442
Ames test AMES toxic 0.9107
Karcynogenność Działanie rakotwórcze 0.5513
Biodegradacja Nie ulega łatwo biodegradacji 0.9803
Toksyczność ostra u szczura 2,2390 LD50, mol/kg Nie dotyczy
Inhibicja układu HERG (predyktor I) Słaby inhibitor 0.914
hERG inhibition (predictor II) Non-inhibitor 0.8434
Dane ADMET są przewidywane przy użyciu admetSAR, bezpłatnego narzędzia do oceny właściwości chemicznych ADMET. (23092397)

Spectra

Mass Spec (NIST) Not Available Spectra

Spectrum Spectrum Type Splash Key
Predicted GC-.MS Spectrum – GC-MS Predicted GC-MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 10V, Positive (Annotated) Predicted LC-MS/MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 20V, Positive (Annotated) Predicted LC-MS/MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 40V, Positive (Annotated) Predicted LC-MS/MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 10V, Negative (Annotated) Predicted LC-MS/MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 20V, Negative (Annotated) Predicted LC-MS/MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 40V, Negative (Annotated) Predicted LC-MS/MS Not Available
LC-MS/MS Spectrum – LC-ESI-qTof , Positive LC-MS/MS Not Available
LC-MS/MS Spectrum – LC-ESI-QFT , negative LC-MS/MS splash10-00di-00290000-07d09d3c05d206cf1709
LC-MS/MS Spectrum – LC-ESI-QFT , negative LC-MS/MS splash10-00dr-0982000000-be44b0c8755c752ba0f3
LC-MS/MS Spectrum – LC-ESI-QFT , negative LC-MS/MS splash10-00di-0910000000-4aa0326731fc70d171de
LC-MS/MS Spectrum – LC-ESI-QFT , negative LC-MS/MS splash10-00di-09000000-d166a8246615e944705a
LC-MS/MS Spectrum – LC-ESI-QFT , negative LC-MS/MS splash10-00di-09000000-8da8fb85b28f330b445d
LC-MS/MS Spectrum – LC-ESI-QFT , negative LC-MS/MS splash10-0abi-09000000-10c251c2f1c5006a7f25
LC-MS/MS Spectrum – LC-ESI-QFT , pozytywny LC-MS/MS splash10-0fka-5952000000-25e2c37ca8eb59d1db22
LC-MS/MS Spectrum – LC-ESI-QFT , pozytywny LC-MS/MS splash10-0002-92000000-57c28b8b2b3dc926256d
LC-MS/MS Spectrum – LC-ESI-QFT , pozytywny LC-MS/MS splash10-0002-91000000-2b567071c6cfa78ecf55
LC-MS/MS Spectrum – LC-ESI-QFT , pozytywny LC-MS/MS splash10-0002-91000000-33d3827b1d5b1d8b0dd1
LC-MS/MS Spectrum – LC-ESI-QFT , pozytywny LC-MS/MS splash10-0002-90000000-9cee7be3f0ec47a2cf6e
LC-MS/MS Spectrum – LC-ESI-QFT , pozytywny LC-MS/MS splash10-0002-90000000-cf3d1288bd0150e477be
MS/MS Spectrum – , pozytywny LC-MS/MS splash10-004i-05190000-8dd141b868e2002a2bfa
MS/MS Spectrum – , pozytywny LC-MS/MS splash10-0udi-49000000-d83bc5ee9b78c460078c

Target

Szczegóły1. DNA
Rodzaj Nukleotyd Organizm Ludzie Działanie farmakologiczne

Nieznane

Działania

Antagonista

DNA jest cząsteczką dziedziczności, ponieważ odpowiada za genetyczne rozprzestrzenianie się większości dziedziczonych cech. Jest to kwas polinukleinowy, który przenosi informacje genetyczne dotyczące wzrostu, podziału i funkcji komórek. DNA składa się z dwóch długich nici nukleotydów skręconych w podwójną helisę i utrzymywanych razem przez wiązania wodorowe. Sekwencja nukleotydów decyduje o cechach dziedzicznych. Każda nić służy jako szablon dla następnej replikacji DNA oraz jako szablon do produkcji mRNA, co prowadzi do syntezy białka przez rybosomy.

  1. Abreu FC, Goulart MO, Brett AM: Detection of the damage caused to DNA by niclosamide using an electrochemical DNA-biosensor. Biosens Bioelectron. 2002 Dec;17(11-12):913-9.

Enzymy

Rodzaj Białka Organizm Ludzie Działanie farmakologiczne

Nieznane

Działania

Substrat

Funkcja ogólna Aktywność hydroksylazy steroidowej Funkcja specyficzna Cytochromy P450 stanowią grupę hemo-…tiolanowych monooksygenaz. W mikrosomach wątroby enzym ten jest zaangażowany w zależny od NADPH szlak transportu elektronów. Utlenia on różne strukturalnie… Gene Name CYP2C9 Uniprot ID P11712 Uniprot Name Cytochrome P450 2C9 Molecular Weight 55627.365 Da

  1. Bapiro TE, Egnell AC, Hasler JA, Masimirembwa CM: Application of higher throughput screening (HTS) inhibition assays to evaluate the interaction of antiparasitic drugs with cytochrome P450s. Drug Metab Dispos. 2001 Jan;29(1):30-5.
  2. Egnell AC, Eriksson C, Albertson N, Houston B, Boyer S: Generation and evaluation of a CYP2C9 heteroactivation pharmacophore. J Pharmacol Exp Ther. 2003 Dec;307(3):878-87. Epub 2003 Oct 13.

Rodzaj Białko Organizm Ludzie Działanie farmakologiczne

Nieznane

Działania

Inhibitor

Dane ograniczone do badań in vitro.

Funkcja ogólna Aktywność oksydoreduktazy, działającej na sparowane donory, z przyłączeniem lub redukcją tlenu cząsteczkowego, zredukowanej flawiny lub flawoproteiny jako jednego donora i przyłączeniem jednego atomu tlenu Funkcja specyficzna Cytochromy P450 są grupą monooksygenaz hemowo-tiolanowych. W mikrosomach wątroby enzym ten bierze udział w zależnym od NADPH szlaku transportu elektronów. Utlenia on różne strukturalnie… Gene Name CYP1A2 Uniprot ID P05177 Uniprot Name Cytochrome P450 1A2 Molecular Weight 58293.76 Da

  1. Bapiro TE, Egnell AC, Hasler JA, Masimirembwa CM: Application of higher throughput screening (HTS) inhibition assays to evaluate the interaction of antiparasitic drugs with cytochrome P450s. Drug Metab Dispos. 2001 Jan;29(1):30-5.

×

Interactions

Poprawa wyników leczenia pacjentów
Zbuduj skuteczne narzędzia wspomagania decyzji za pomocą najbardziej wszechstronnego w branży narzędzia do sprawdzania interakcji między lekami.

Dowiedz się więcej

Drug created on September 14, 2010 16:21 / Updated on February 21, 2021 18:52

.

By: adminPosted on

Dodaj komentarz

Twój adres e-mail nie zostanie opublikowany.