Gertner orzekła w sprawie U.S. v. Hines, 55 F.Supp. 2d 62 (D.Mass. 1999), sprawie dotyczącej dopuszczalności zeznań biegłych, że (i) biegły z zakresu pisma ręcznego może zeznawać na temat podobieństw między próbkami pisma ręcznego, ale nie może wydawać opinii na temat tego, czy ta sama osoba napisała obie notatki, oraz (ii) zeznania biegłych dotyczące wiarygodności zeznań naocznych świadków, w tym problemów identyfikacji międzyrasowej, są dopuszczalne. Sprawa interpretowała nowe standardy dopuszczalności zeznań ekspertów ustanowione przez Sąd Najwyższy w sprawach Daubert v. Merrell Dow Pharmaceuticals, 509 U.S. 579 (1993) oraz Kumho Tire Co. v. Carmichael, 526 U.S. 137 (1999).
W dniu 26 lipca 2007 r. nakazała rządowi federalnemu zapłacić rekordową kwotę 101,7 mln dolarów za zatajenie dowodów, które mogły uniewinnić czterech mężczyzn niesłusznie skazanych za morderstwo. Mężczyźni zostali fałszywie oskarżeni przez mafijnego zabójcę Josepha „Zwierzaka” Barbozę, z pomocą skorumpowanego agenta FBI H. Paula Rico. Rząd odwołał się od wyroku, który został utrzymany w mocy w 2009 roku przez Sąd Apelacyjny Stanów Zjednoczonych dla Pierwszego Okręgu.
Sędzia Gertner przewodniczył sprawie Sony BMG przeciwko Tenenbaum, procesowi cywilnemu, w którym Recording Industry Association of America oskarżyło Joela Tenenbauma, studenta college’u w Massachusetts, o nielegalne pobieranie i udostępnianie plików, naruszając w ten sposób amerykańskie prawo autorskie. W lipcu 2009 roku ława przysięgłych przyznała wytwórniom muzycznym 675.000 dolarów, ale sędzia Gertner zredukował później tę nagrodę do 67.500 dolarów, stwierdzając, że arbitralnie wysokie odszkodowania ustawowe naruszają należyty proces i tym samym są niezgodne z konstytucją. Po złożeniu apelacji przez obie strony, Sąd Apelacyjny Pierwszego Okręgu przywrócił pierwotne odszkodowanie w wysokości $675,000 i przekazał sprawę do Sądu Okręgowego, orzekając, że sędzia powinien był uniknąć kwestii konstytucyjnej, rozważając najpierw remittitur. Sąd Najwyższy odmówił rozpatrzenia apelacji Tenenbauma, który sprzeciwiał się przekazaniu sprawy do ponownego rozpatrzenia. Nowy sędzia Sądu Okręgowego nie znalazł powodu do umorzenia postępowania i uznał, że ustawowe odszkodowanie jest zgodne z konstytucją. Tenenbaum ponownie odwołał się do First Circuit, który w czerwcu 2013 roku podtrzymał nagrodę.
Jako obrońca, broniła studenta Brandeis University i uciekiniera Susan Saxe, który ukradł pieniądze, aby sfinansować strajki studenckie podczas ery wietnamskiej. Gertner opisuje proces Saxe jako jej pierwszą dużą sprawę.
Sean Hannity, Rush Limbaugh, Alan Dershowitz i inni twierdzili, że Robert Mueller był odpowiedzialny za niewłaściwe uwięzienie czterech mężczyzn, gdy był prokuratorem federalnym w Bostonie w latach 80. W opinii zatytułowanej „Oczernianie Roberta Muellera”, Gertner, który przewodniczył tej sprawie, napisał, że „akta po prostu nie potwierdzają tych twierdzeń”.