1991-2019: Lost BoyzEdit

Mr. Cheeks, którego mentorem był jego wujek Gil Scott-Heron, wraz z kolegami z zespołu Freaky Tah (1971-1999), Spigg Nice i Pretty Lou tworzyli The Lost Boyz. The Lost Boyz praktykowali szczery, dosłowny, nie-sensacyjny styl nowojorskiego hip-hopu i wyprodukowali kilka singli, w tym: „Lifestyles of the Rich and Shameless” (1994), „Jeeps, Lex Coups, Bimaz & Benz” (1995) i „Renee” (1996). Lost Boyz zdobyli światowe uznanie krytyków po wydaniu albumów; Legal Drug Money w 1996, Love, Peace & Nappiness w 1997,LB IV Life w 1999 & LB Next Generation w 2019.

2001-09: Solo careerEdit

Mr. Cheeks został solowym artystą w 2001 roku. Jego debiutancki album solowy, John P. Kelly, nazwany zarówno dla jego kuzyna, jak i jego dziadka, zawierał hitowy singiel „Lights, Camera, Action!”. Album zawierał również współpracę z długoletnim przyjacielem i partnerem biznesowym, Stephenem Marleyem (synem artysty reggae Boba Marleya), zawierającą balladę „Till We Meet Again” (nagraną ku pamięci Freaky Tah) oraz utrzymany w klimacie reggae utwór „Mama Say”. W 2003 roku Mr. Cheeks wydał kolejny album, Back Again! Singlem z tego albumu był utwór „Crush On You”, w którym wystąpił Mario Winans. Jesienią 2003 roku, Cheeks rozstał się z wytwórnią Universal, tworząc swoją własną wytwórnię, Diane’s Boyz. Cheeks pojawił się również na singlu Lil’ Kim, „The Jump Off.”

2017-obecnie: The Ryan ShowEdit

Od września 2020 roku, The Ryan Show FM jest syndykowany do ponad 200 naziemnych i internetowych stacji radiowych w całych Stanach Zjednoczonych. Wśród gości znaleźli się Erick Sermon, producent Rockwilder, deranged criminal cop Mike Dowd, artysta Peedi Crakk, wrestler Ron Killings, rysownik Don Oriolo, Tragedy Khadafi, zmarły fotograf Jill Freedman, bokser Vinny Paz i zmarły Fred the Godson.

.