Monticello jest położone około 95 mil na południowy wschód od Little Rock i 50 mil na południowy wschód od Pine Bluff. Założone jako miasto w 1852 roku, Monticello służy jako siedziba hrabstwa Drew. Po utworzeniu hrabstwa Drew w 1846 roku, mieszkańcy uznali, że powinno powstać nowe miasto, które służyłoby jako siedziba hrabstwa. Dzięki ponad 80 akrom podarowanym przez miejscową rodzinę, rozpoczęło się tworzenie Monticello. W 1851 roku na rynku miejskim został wybudowany pierwszy budynek sądu, a Monticello rozwijało się przez następną dekadę, dodając kilka kościołów, szkoły dla mężczyzn i kobiet, wiele nowych firm i bibliotekę. Postęp tymczasowo zatrzymał się podczas czteroletniej Wojny Secesyjnej, ale rozwój był kontynuowany podczas Rekonstrukcji i przez resztę XIX wieku. Monticello rozwijało się i prosperowało przez cały XXI wiek. Jest to jedno z największych miast w południowo-wschodnim Arkansas. Monticello jest siedzibą Uniwersytetu Arkansas w Monticello, pierwotnie był to Arkansas Agricultural and Mechanical College. Muzeum Historyczne Hrabstwa Drew oferuje zwiedzającym wgląd w historię Monticello i Hrabstwa Drew. Muzeum Historii Naturalnej Turner Neal, położone na malowniczym kampusie UAM, jest domem dla Pomeroy Planetarium i oferuje szeroki wybór eksponatów, w tym trzy kolekcje wielkiej zwierzyny. Dla gości szukających rekreacji, Monticello oferuje pobliskie jezioro Monticello, 1500-akrowe plus jezioro z jednymi z najlepszych połowów basów w Arkansas. Arkansas Game and Fish Commission posiada dwa obszary zarządzania dziką przyrodą położone w odległości krótkiej jazdy od Monticello – Seven Devils Swamp WMA i Cut-Off Creek WMA oferują szeroki wachlarz możliwości rekreacji na świeżym powietrzu.