Dołączył do działu skautingu Washington Redskins jako stażysta podczas obozu szkoleniowego zespołu w 1990 roku. Dołączył do front-office nowo powstałej World League of American Football jako skaut ligi, zanim stał się dyrektorem personelu gracza dla London Monarchs w 1991.

Spędził półtora sezonu w Canadian Football League (CFL) jako dyrektor skautingu i personelu gracza dla Ottawa Rough Riders i Saskatchewan Roughriders od 1993 do 1994.

Maccagnan został ponownie połączony z Washington Redskins jako skaut od 1995 do 2000. Następnie dołączył do Houston Texans krótko po mianowaniu Charleya Casserly’ego na stanowisko generalnego menedżera. Spędził 15 lat z organizacją, zaczynając jako koordynator skautingu college’u, wznosząc się w 2011 roku do Director of College Scouting.

Maccagnan został zatrudniony jako generalny menedżer New York Jets 13 stycznia 2015 roku. Wkrótce po jego zatrudnieniu, koordynator defensywy Arizona Cardinals Todd Bowles został zatrudniony jako nowy główny trener. 29 grudnia 2017 roku ogłoszono, że podpisał przedłużenie kontraktu do 2020 roku. Został zwolniony przez Jets 15 maja 2019 roku, a w czerwcu został zastąpiony przez Joe Douglasa.

.