Jeden z najbardziej uznanych singer/songwriterów, którzy pojawili się pod koniec lat 80-tych, Michael Penn był pozornie skazany na karierę w show-biznesie. Najstarszy syn reżysera Leo Penna i aktorki Eileen Ryan, urodził się 1 sierpnia 1958 roku w nowojorskiej dzielnicy Greenwich Village. W ciągu roku rodzina przeniosła się do Los Angeles, a tam na świat przyszło młodsze rodzeństwo Penna – Sean (później uznany za jednego z najlepszych aktorów swojego pokolenia) i Chris (uznany aktor charakterystyczny, doceniony za pracę w takich filmach jak Reservoir Dogs). Podczas gdy jego bracia skupili się na aktorstwie, Michael zajął się muzyką i po wczesnej obsesji na punkcie Beatlesów, nauczył się grać na gitarze; w szkole średniej dołączył do swojego pierwszego zespołu, grającego przeboje takich wykonawców jak Rolling Stones czy David Bowie. Wkrótce zaczął też pisać własne piosenki.

We wczesnych latach 80-tych, Penn założył grupę Doll Congress, która zdobyła żarliwą lokalną publiczność, ale nigdy nie rozszerzyła swojej bazy fanów poza Południową Kalifornię; sfrustrowany, opuścił muzykę na jakiś czas, podążając za rodzinną tradycją, pojawiając się jako statysta w wielu serialach telewizyjnych, w tym w klasycznym St. Elsewhere. W 1987 roku Sean Penn był gospodarzem Saturday Night Live i przyprowadził Michaela jako gościa muzycznego; występ ten ożywił jego zainteresowanie muzyką i wkrótce ponownie połączył siły z byłym klawiszowcem Doll Congress Patrickiem Warrenem, aby rozpocząć komponowanie piosenek, które złożyły się na jego debiutancki album March z 1989 roku. Po wydaniu, album stał się ulubieńcem krytyków, zdobywając uznanie za skrzący się beatlesowski folk-pop i sprytną grę słów w stylu Elvisa Costello; główny singiel, „No Myth”, stał się nawet zaskakującym hitem i pomógł wprowadzić album do Top 40. Kolejny niewielki przebój, „This and That”, pojawił się w 1990 roku.

W następstwie swojego początkowego sukcesu, Penn udał się na długą przerwę; kiedy powrócił w 1992 roku ze swoim drugim wysiłkiem, Free for All, spotkał się z dużo większym oporem komercyjnym niż w przypadku March, a po zaledwie kilku tygodniach, album spadł z list przebojów. Pięć lat zastanawiał się nad kolejnym krokiem, by w końcu powrócić w 1997 roku z albumem Resigned; choć krytycy ponownie chwalili twórczość Penna, płyta, podobnie jak jej poprzedniczka, nie zdobyła popularności poza jego wiernym, kultowym gronem. Mniej więcej w tym samym czasie rozpoczął współpracę z uznanym młodym filmowcem Paulem Thomasem Andersonem, komponując do jego debiutu Hard Eight z 1997 roku; później w tym samym roku skomponował muzykę do ulubionego przez krytyków filmu Boogie Nights, pojawiając się w nim także jako producent płyt z lat 80-tych. Pod koniec 1997 roku Penn ożenił się z piosenkarką Aimee Mann; Mp4: Days Since a Lost Time Accident ukazało się na początku 2000 roku. W 2005 roku, po długiej rozłące z Epic Records, Penn wydał Mr. Hollywood, Jr. 1947 w swojej własnej wytwórni Mimeograph. Cykl piosenek o Los Angeles po II wojnie światowej, zawiera gościnne występy Manna, Buddy’ego Judge’a i Patricka Warrena.