Los Angeles Clippers (1998-2003)Edit
Olowokandi był uważany za top two pick w 1998 NBA draft ze względu na jego 7 ft 6 in (2,29 m) wingspan i „unlimited upside”. Został wybrany z pierwszym ogólnym wyborem przez Los Angeles Clippers. Clippersi początkowo planowali wybrać Mike’a Bibby’ego, ale Elgin Baylor wspomniał o nawykach pracy Olowokandiego i jego poprawie poza sezonem jako czynnikach decydujących. Początek sezonu 1998-99 NBA był utrudniony z powodu lokautu i Clippers nie mogli skontaktować się z Olowokandim. Jego agent, Bill Duffy, skontaktował Olowokandiego z Kareemem Abdul-Jabbarem, z którym wspólnie trenowali podczas offseason 1998. Olokowandi podpisał kontrakt z włoską drużyną Kinder Bologna 5 stycznia 1999 roku – tylko dwa dni przed rozwiązaniem lokautu. W 3 meczach sezonu zasadniczego ligi włoskiej w barwach Bologny notował średnio 4,7 punktu, 5,7 zbiórki i 0,3 asysty w 17,3 minuty na mecz. Wystąpił również w 3 meczach Euroligi FIBA, gdzie notował średnio 10,7 punktu, 6,0 zbiórki i 0,3 asysty w 21,3 minuty na mecz. Bologna przyznała Olowokandiemu wcześniejsze zwolnienie, aby podpisać kontrakt z Clippers, ponieważ nie miał on znaczącego wpływu na grę i był słabo przygotowany kondycyjnie. Olowokandi twierdził, że czuł się źle wykorzystywany przez zespół i nie miał wykorzystanych swoich ofensywnych umiejętności.
Olowokandi podpisał kontrakt z Clippers 29 stycznia 1999 roku. W swoim debiutanckim sezonie notował średnio 8,9 punktu i 7,9 zbiórki w 45 meczach rozegranych dla Clippers. Olowokandi przeszedł operację na lewym kolanie 11 maja 1999 roku, w tym, co byłoby pierwszym z wielu operacji kolana.
W sezonie 2001-02, Olowokandi zobaczył najwięcej czasu gry w swojej karierze i średnio 11,1 punktów i 8,8 zbiórek. On średnio 17 punktów na mecz i 11 zbiórek w ostatnich 20 meczach sezonu i został uznany za jednego z największych wolnych agentów w klasie 2002-03 free agency. 5 kwietnia 2002 roku Olowokandi został ukarany grzywną w wysokości 50 000 dolarów przez Clippers za „zachowanie szkodliwe dla zespołu” po tym, jak skrytykował kolegów z drużyny za porażkę przeciwko Utah Jazz.
Olowokandi był pożądany przez San Antonio Spurs, aby zastąpić odchodzącego na emeryturę Davida Robinsona. Był także głównym wyborem dla Denver Nuggets, z Kiki VanDeWeghe z Denver Nuggets uważa Olowokandi być „uzasadnione centrum”. Jednak Olowokandi zrezygnował z Clippers na ich ofertę kwalifikacyjną 24 września 2002 roku, po tygodniach niepewności w negocjacjach kontraktowych. Olowokandi kontuzjował swoje lewe kolano podczas intensywnych treningów w trakcie offseason i przegapił większość preseason. Niechęć drużyny do zaoferowania mu długoterminowego przedłużenia kontraktu spowodowała konflikt między Clippers a Olowokandim, który do grudnia 2002 roku zdecydował, że nie zamierza ponownie podpisać kontraktu z drużyną. Uważał on również, że jego rola w ofensywie trenera Alvina Gentry’ego jest ograniczona, mimo przełomowego sezonu, w którym poprawiła się jego agresywność i konsekwencja. W styczniu 2003 roku Olowokandi nabawił się kontuzji lewego kolana i został wpisany na listę kontuzjowanych. 3 lutego 2003 roku przeszedł operację kolana, po której został wykluczony z gry na trzy do czterech tygodni. Olowokandi został ostatecznie wykluczony na resztę sezonu przez Clippers w kwietniu.
Olowokandi zdobywał średnio 9.9 punktów, 8.0 zbiórek i 1.6 bloków w swoich 323 meczach rozegranych z Clippers w ciągu pięciu sezonów. Abdul-Jabbar, który został asystentem trenera Clippers podczas kadencji Olowokandi’ego, uważał Olowokandi’ego za „utalentowanego, ale nietrenerskiego” i cytował jego brak gotowości do przyjęcia krytyki w praktyce jako szkodliwy dla jego kariery.
Minnesota Timberwolves (2003-2006)Edit
W związku z problemami finansowymi z L.A. Clippers, Olowokandi podpisał z Minnesota Timberwolves trzyletni kontrakt o wartości 16,2 miliona dolarów. Olowokandi był uważany za 4. najbardziej wartościowego wolnego agenta tego offseason, ale nie spotkał się z zainteresowaniem drużyn NBA i zaakceptował jedyną solidną ofertę, jaką mu zaproponowano. Olowokandi dał się skusić generalnemu menadżerowi Timberwolves i byłemu graczowi Kevinowi McHale’owi, z którym wspólnie trenowali jeden na jeden przed rozpoczęciem sezonu. Olowokandi ponownie odczuwał ból i opuchliznę w lewym kolanie, więc przed rozpoczęciem sezonu zasadniczego poddał się drugiemu zabiegowi, który spowodował, że opuścił cały obóz treningowy i uczestniczył tylko w trzech treningach drużyny. W listopadzie i grudniu pojawiał się sporadycznie w meczach Timberwolves z powodu zapalenia ścięgna w prawym kolanie. Olowokandi przeszedł operację 12 grudnia 2003 roku i został wykluczony na czas nieokreślony.
26 listopada 2004 roku, Olowokandi został zawieszony przez Timberwolves na dwa mecze po tym, jak został aresztowany za odmowę opuszczenia klubu nocnego w Indianapolis. 16 stycznia 2005, Olowokandi został zawieszony przez NBA na cztery mecze za bójkę z Nenê z Denver Nuggets podczas meczu poprzedniej nocy.
Boston Celtics (2006-2007)Edit
W dniu 26 stycznia 2006 roku został przehandlowany przez Timberwolves do Boston Celtics w wymianie z udziałem wielu graczy.
W 500 meczach sezonu regularnego NBA (399 meczów rozpoczętych), Olowokandi zdobywał średnio 8,3 punktu, 6,8 zbiórki i 1,39 zablokowanych strzałów na mecz. W 15 meczach playoff (2 starty) notował średnio 2,1 punktu, 3,5 zbiórki i 0,7 bloku na mecz. Przed jego kontuzje wystąpiły z powodu przetrenowania, Olowokandi został zauważyć jego duży rozmiar i umiejętności z punktacji, blokowanie strzałów i zbiórki, łatwo pomagając Clippers przeciwko najlepszych obrońców NBA, takich jak Dikembe Mutombo.
.