Kwas nalidyksowy (nazwy handlowe Nevigramon, Neggram, Wintomylon i WIN 18,320) jest pierwszym z syntetycznych antybiotyków chinolonowych.

W sensie technicznym jest to naftyrydon, a nie chinolon: jego struktura pierścienia to jądro 1,8-naftyrydyny zawierające dwa atomy azotu, w przeciwieństwie do chinoliny, która ma jeden atom azotu.

Syntetyczne antybiotyki chinolonowe zostały odkryte przez George’a Leshera i współpracowników jako produkt uboczny wytwarzania chlorochiny w latach sześćdziesiątych. Stosowany klinicznie od 1967 r..

Kwas nalidyksowy jest skuteczny przede wszystkim wobec bakterii gram-ujemnych, z niewielką aktywnością anty-gram-dodatnią. W niższych stężeniach działa w sposób bakteriostatyczny, to znaczy hamuje wzrost i rozmnażanie. W wyższych stężeniach jest bakteriobójczy, co oznacza, że zabija bakterie, a nie tylko hamuje ich wzrost.

W przeszłości był stosowany w leczeniu zakażeń dróg moczowych, spowodowanych na przykład przez Escherichia coli, Proteus, Shigella, Enterobacter i Klebsiella. W USA nie jest on już stosowany klinicznie w tym wskazaniu, ponieważ dostępne są mniej toksyczne i bardziej skuteczne leki. Pozwolenie na dopuszczenie do obrotu dla kwasu nalidyksowego zostało zawieszone w całej UE.

Jest również narzędziem w badaniach jako regulacja podziału bakterii. Selektywnie i odwracalnie blokuje replikację DNA u wrażliwych bakterii. Kwas nalidyksowy i pokrewne antybiotyki hamują podjednostkę gyrazy DNA i topoizomerazy IV oraz indukują powstawanie kompleksów rozszczepiających. Hamuje również aktywność zamykającą (nicking-closing) podjednostki gyrazy DNA, która uwalnia dodatni stres wiązania na superzwiniętym DNA.

.