Producent John Leventhal odniósł swój największy sukces we współpracy z wieloma uznanymi współczesnymi singer/songwriterami. Po raz pierwszy zwrócił na siebie uwagę pracując z długoletnią kochanką Shawn Colvin, współtworząc i produkując jej nagrodzony Grammy debiutancki LP Steady On z 1989 roku; w 1991 roku ukazał się album Jim Lauderdale’s Planet of Love, a rok później Leventhal ponownie połączył siły z Colvin na płycie Fat City, a także z Rodneyem Crowellem na Life Is Messy. W 1993 roku Leventhal nagrał płytę The Wheel z Rosanne Cash, a niedługo później został jej mężem; w tym samym roku wyprodukował również trzeci album Kelly Willis, jak również The Rainy Season Marca Cohna i A Thousand Roads Davida Crosby’ego. Podobny przypływ aktywności nastąpił w 1996 roku, kiedy to zajął się produkcją znakomitego 10 Song Demo Casha i West Texas Heaven Kimmie Rhodes; co najbardziej godne uwagi, ponownie połączył siły z Colvin przy realizacji A Few Small Repairs, będąc współautorem jej przeboju „Sunny Came Home”, który zdobył zarówno nagrodę za płytę roku, jak i piosenkę roku na Grammy Awards 1998.