Stand-up, pisanie i roast comedyEdit

Ross rozpoczął występy stand-upowe w 1994 roku podczas otwartych wieczorów mikrofonowych w Boston Comedy Club, nieistniejącym już lokalu komediowym w Nowym Jorku. Do 1995 roku występował również w takich klubach komediowych jak Comedy Cellar i Stand Up NY. W tym samym roku został zaproszony przez nowojorski Friars Club do udziału w roaście aktora Stevena Seagala.

Ross stał się stałym bywalcem roastów Friars Club i otrzymał tytuł „Roastmaster General”. Pierwszym telewizyjnym wydarzeniem Friars Club był roast Drew Carey’a, który został wyemitowany na Comedy Central w 1998 roku. Ross przypisuje sobie szczególny żart, który zrobił kosztem uczestników Bea Arthur i Sandry Bernhardt podczas roastu Jerry’ego Stillera w 1999 roku, za przeniesienie jego kariery roastingowej na wyższy poziom. W tym samym roku Jimmy Kimmel zatrudnił Rossa jako pisarz na The Man Show i Ross również napisał niektóre z punchlines dla monologu Billy Crystal na Oscary w 2000.

W 2003 Comedy Central rozpoczął produkcję własnych roast celebrytów. Ross był roaster na wszystkich roastów Comedy Central od 2005 roast Pameli Anderson. Podczas swoich występów w Comedy Central Roast Ross stał się znany z przebierania się w dziwaczne i czasami kontrowersyjne kostiumy: Upiekł Charliego Sheena przebranego za Muammara Kaddafiego; upiekł Roba Lowe’a przebranego za Prince’a z epoki Purple Rain w odcinku, który został wyemitowany pięć miesięcy po śmierci muzyka; upiekł Roseanne Barr przebraną za zmarłego trenera futbolu Joe Paterno podczas szczytu skandalu związanego z wykorzystywaniem seksualnym dzieci w Penn State; upiekł również Jamesa Franco noszącego korony i tatuaż na szyi w odniesieniu do postaci Franco w filmie Spring Breakers z 2012 roku.

Ross brał udział jako roaster w następujących Comedy Central Roasts:

Ross pisał również dla, występował w i/lub produkował roasty następujących celebrytów:

Ross w Joint Base Andrews w maju 2016

Ross brał udział w kilku trasach USO i występował z komedią stand-up w amerykańskich bazach wojskowych w Afganistanie, Guantanamo Bay i Iraku. Ross po raz pierwszy pojechał do Iraku w 2003 roku w ramach trasy komediowej, której gospodarzem był Drew Carey. W 2005 roku Ross wydał film Patriot Act: A Jeffrey Ross Home Movie, który wyprodukował i wyreżyserował, a który dokumentował jego doświadczenia z trasy po Iraku. W tym samym roku film zdobył nagrodę dla najlepszego filmu na festiwalu filmowym Comedia, festiwalu filmów komediowych odbywającym się co roku w Montrealu w ramach festiwalu komediowego Just for Laughs. W 2006 roku film był pokazywany w telewizji Showtime, a także wyświetlany na tegorocznym South by Southwest Film Festival. W 2017 roku USO uczyniło Rossa ambasadorem Veterans Outreach dla Artists & Athletes Alliance.

Ross opublikował swoją pierwszą książkę, I Only Roast the Ones I Love: Busting Balls Without Burning Bridges, w 2009 roku. Książka opowiada o jego drodze do zostania Roastmasterem Generalnym i zawiera wskazówki dotyczące pisania dowcipów roastowych i tego, jak urządzić roast.

Ross był twórcą i gospodarzem komediowego programu panelowego The Burn with Jeff Ross, który emitowany był na Comedy Central przez dwa sezony od 2012 do 2013 roku.

W 2015 roku Ross wystąpił w specjalnym programie Comedy Central Jeff Ross Roasts Criminals: Live from Brazos County Jail, gdzie wykonywał komedię stand-up dla skazańców płci męskiej i żeńskiej w Brazos County w Teksasie. W następnym roku wydał Jeff Ross Roasts Cops, gdzie wystąpił dla członków Boston Police Department.

Ross i komik Brian Moses uruchomili Jeff Ross Presents Roast Battle na Comedy Central w 2016 roku. Show składa się z komików rywalizujących w bitwach roastowych jeden na jeden, w których zwycięzcy są decydowani przez Rossa i panel sędziów gościnnych. Ross pojawił się również jako battler w ostatnim odcinku trzeciego sezonu show w bitwie z graczem NBA Blake Griffin.

W 2018 roku Ross i kolega komik Dave Attell wyruszyli w swoją trasę komediową Bumping Mics. Materiał filmowy z ich trasy został również wydany w trzyczęściowym specjalnym na Netflix. The Bumping Mics comedy special został sfilmowany podczas trzech ich występów w Comedy Cellar w Nowym Jorku. Ich występy składały się z humoru obserwacyjnego i politycznego, przeplatanego wzajemnym pieczeniem Rossa i Attella, a także członków publiczności. Komicy zaprosili również członków publiczności na scenę, z których niektórzy obejmowali Boba Sageta, Gilberta Gottfrieda, Michaela Che, Amy Schumer, Nikki Glaser i Paula Rudda.

Począwszy od 2019 roku, Netflix rozpoczął emisję serii Historical Roasts, w której Ross prowadzi fabularyzowane wersje komediowych roastów dla postaci takich jak Abraham Lincoln i Anne Frank.

Aktorstwo i praca głosowaEdit

Jedną z pierwszych ról aktorskich Rossa była niewielka rola w filmie komediowym z 1996 roku Celtic Pride. Niektóre z jego innych ról filmowych obejmują ochroniarza w filmie Stuck on You (2003) i lidera zespołu weselnego w filmie Along Came Polly (2004). Ross ma na swoim koncie role w serialach HBO „Sześć stóp pod ziemią” i „Crashing” oraz w serialu Showtime „Chwasty”. Zagrał również rolę dramatyczną w serialu CBS CSI.

Ross był współtwórcą satyrycznego programu animowanego Where My Dogs At? który został wyemitowany na MTV2 w 2006 roku. Serial skupia się wokół postaci Buddy’ego, beagle’a, któremu głos podkłada Ross, i Woofa, buldoga, któremu głos podkłada Tracy Morgan. Ross ma również głos postaci w dwóch odcinkach serialu animowanego Future-Worm!, jak również w jednym z odcinków live-action/animowanego serialu Happy! Animowana wersja Jeffa Rossa (głosem samego Rossa) pojawia się w odcinku Batman: The Brave and the Bold, który został wyemitowany w 2012 roku. Podczas odcinka jego postać uczestniczy w pieczeni Batmana.

Inne występy jako on samEdit

Ross pojawił się w filmie dokumentalnym The Aristocrats z 2005 roku o słynnym sprośnym dowcipie o tej samej nazwie.

Był gościem na debiutanckim odcinku podcastu WTF with Marc Maron w 2009 roku, a także pojawił się na 800. odcinku podcastu w 2017 roku.

Ross pojawił się w trzecim turnieju Celebrity Poker w 2004 roku, ale przegrał w swoim pierwszym meczu. Był także konkurentem w siódmym sezonie Tańca z gwiazdami, który został wyemitowany w 2008 roku. Podczas próby do pierwszego tańca, jego taneczna partnerka Edyta Śliwińska przypadkowo szturchnęła Rossa w oko, powodując zadrapanie rogówki. Wbrew zaleceniom lekarza, Ross kontynuował konkurencję, ale para była pierwszą, która została wyeliminowana.

W 2011 Ross odwiedził protestujących z ruchu Occupy w Los Angeles, aby wspierać ich sprawę. Wziął do mikrofonu na scenie ustawionej na ratuszu w Los Angeles. Jego przemówienie obejmowało roasting Wall Street i wielkich banków.

W 2019 roku pojawił się na odcinku Crank Yankers jako on sam.

.