Stephens urodził się w Mount Kisco w stanie Nowy Jork. Najbardziej znany jest z roli idealistycznego, urodzonego w Minnesocie studenta prawa Jamesa T. Harta w serialu Papierowy pościg (1978-1979 i 1983-1986), przejmując rolę stworzoną przez Timothy’ego Bottomsa w filmie o tej samej nazwie. Jest również znany z roli w serialu telewizyjnym ABC Toma Bosleya, Father Dowling Mysteries (1989-1991), w którym Stephens został obsadzony jako Father Philip Prestwick.

Jego pierwsza rola była jako C. L. Bradley w pilocie i dwóch odcinkach serialu zachodniego ABC, How the West Was Won, z Jamesem Arnessem w roli głównej. Gościnnie wystąpił w takich serialach jak Buffy pogromca wampirów, Diagnoza: Murder, L.A. Law, Matlock, Moonlighting, M*A*S*H, Eischied, wiele postaci w Murder, She Wrote, powtarzająca się rola w Cagney & Lacey, oraz rola młodego doktora Auschlandera w 1945 roku w retrospekcjach w St. Elsewhere. Jego występy filmowe obejmowały role w True Grit: A Further Adventure (1978), First Monday in October (1981), The Getaway (1994), Perry Mason:Lethal Lifestyle (1994), i Against the Law (1997).

.