James Monroe, ostatni z „prezydentów Ojców Założycieli”, urodził się 28 kwietnia 1758 r. w hrabstwie Westmoreland w Wirginii. Urodzony przez Spence’a Monroe i Elizabeth Jones, jego rodzina składała się z patriotów. Jego ojciec przyłączył się do Northern Neck Farmers w 1766 roku w proteście przeciwko Stamp Act, jego wuj Joseph Jones był członkiem Virginia House of Burgesses i był bliskim przyjacielem George’a Washingtona, Thomasa Jeffersona i Jamesa Madisona. Monroe wyglądał do swojego wuja bardzo dużo i później będzie opierać swoją tożsamość polityczną na tym z jego uncle.

Monroe po raz pierwszy uczęszczał do szkoły w wieku jedenastu lat. To właśnie w jedynej szkole w hrabstwie Westmoreland poznał swojego przyjaciela na całe życie i przyszłego sędziego naczelnego Sądu Najwyższego, Johna Marshalla. W wieku szesnastu lat Monroe stracił oboje rodziców, a jego przybranym ojcem został Joseph Jones. Jones brał czynny udział w życiu swojego bratanka. W 1774 roku Jones zabrał Monroe’a do Williamsburga i zapisał go do College of William and Mary. Półtora roku po jego zapisie wybuchła wojna o niepodległość między siłami kolonialnymi a brytyjskimi. Przyszły prezydent porzucił studia i wstąpił do armii kontynentalnej. Ponieważ Monroe potrafił czytać i pisać, był zdrowy i dobrze strzelał, został porucznikiem.

Porucznik po raz pierwszy zobaczył akcję w kampanii w Nowym Jorku i New Jersey. Wraz z kilkuset Wirgińczykami, Monroe poszedł wesprzeć armię Waszyngtona w jej niemal katastrofalnym odwrocie z Nowego Jorku. Monroe brał udział w słynnej przeprawie przez rzekę Delaware w grudniu 1776 roku oraz w zaskakującym ataku na Hesjan w Trenton. Podczas potyczki Monroe doznał ciężkiej kontuzji, kiedy kula z muszkietu trafiła go w ramię. Monroe zmarłby, gdyby nie lekarz, który natychmiast po zranieniu podwiązał mu przerwaną tętnicę. Za swoją odwagę w kampanii Waszyngton mianował Monroe’a kapitanem. Po kampaniach w Nowym Jorku i New Jersey Monroe wrócił do domu na rekrutację.

18-letni kapitan powrócił do armii kontynentalnej w sierpniu 1777 roku jako adiutant lorda Stirlinga (Williama Alexandra). Brał udział w akcji nad Brandywine Creek, gdzie opatrywał rannego markiza de Lafayette. Monroe został ponownie awansowany na majora i został adiutantem Stirlinga. Monroe był obecny podczas srogiej zimy w Valley Forge, gdzie dzielił chatę ze swoim przyjacielem z dzieciństwa Johnem Marshallem. Monroe brał udział w bitwie pod Monmouth. Służył pod Waszyngtonem przez lato i jesień 1778 roku, ale prawdopodobnie z powodu samofinansowania swojej służby został zmuszony do powrotu do domu i złożenia rezygnacji. Jednak wiosną 1779 roku, po listach polecających od Waszyngtona i Alexandra Hamiltona, Monroe otrzymał nominację na podpułkownika. Wraz z jego stanowiskiem, Zgromadzenie Wirginii obiecało dostarczyć mu oddziały, którymi mógłby dowodzić; jednak Zgromadzenie nie mogło zebrać milicji z powodu niewystarczających zasobów. Zamiast tego otrzymał posadę jako pomocnik ówczesnego gubernatora Wirginii, Thomasa Jeffersona. Jefferson, dowodząc milicją Wirginii, awansował Monroe’a do stopnia pułkownika. Jefferson rozkazał mu nawiązać łączność między armią południową a rządem Wirginii. Monroe nadal starał się o dowództwo, ale dowódców było pod dostatkiem, a Wirginia nie miała nadmiaru pieniędzy, w związku z czym Monroe nie mógł uczestniczyć w kampanii w Yorktown.

Po zakończeniu wojny Monroe kontynuował studia prawnicze u Jeffersona. Monroe nie był szczególnie zainteresowany prawem; młody weteran wiedział jednak, że prawo dawało największe możliwości zdobycia władzy i bogactwa w rodzącym się narodzie. W 1782 roku został wybrany do Izby Delegatów Wirginii, a w 1783 roku do Kongresu Konfederacji. Już na początku swojej kariery politycznej Monroe opowiadał się za ekspansją i ochroną Zachodu, czyli za polityką, która miała zdominować jego prezydenturę. Będąc członkiem Kongresu Monroe zwiedził zachodnie terytoria Ameryki i wykorzystał swoje doświadczenie do zmiany i uchwalenia Ordynacji Północno-Zachodniej, organizującej ten region Stanów Zjednoczonych. Monroe był przeciwny Konstytucji, ponieważ dawała ona rządowi krajowemu władzę podatkową, i głosował przeciwko ostatecznej wersji dokumentu. Pomimo sprzeciwu Monroe’a komisja ratyfikacyjna Wirginii ratyfikowała Konstytucję.

Podczas wyborów do Pierwszego Kongresu Monroe ubiegał się o miejsce w senacie przeciwko swojemu bliskiemu przyjacielowi, Jamesowi Madisonowi. Madison i Monroe nie pozwolili, by polityczne animozje zniszczyły ich przyjaźń i często podróżowali ze sobą. Madison przeważał, a Monroe przegrał wybory, ale po śmierci senatora Williama Graysona, niecały rok po utworzeniu Kongresu, Monroe został wybrany, aby służyć pozostałej części kadencji Graysona.

W 1792 roku Monroe wszedł w konflikt z sekretarzem skarbu Alexandrem Hamiltonem. Podczas dochodzenia w sprawie niewłaściwego wykorzystania funduszy federalnych, Monroe znalazł dowody na to, że współspiskowiec w spisku, James Reynolds, otrzymał płatności od Hamiltona. Monroe uważał, że Hamilton był zamieszany w spisek i przygotował obszerny raport o przestępstwie, jednak przed opublikowaniem historii przedstawił dowody Hamiltonowi. Hamilton przyznał się wtedy do tego, co stało się „Aferą Reynoldsa”. Hamilton nie kradł pieniędzy od rządu, ale zamiast tego miał romans z żoną Reynoldsa, Marią. Monroe uwierzył Hamiltonowi i obiecał, że utrzyma skandal w tajemnicy. Jednak sekretarz pracujący dla Monroe wysłał śledztwo do pisarza piszącego o skandalu, upubliczniając sprawę. Publikacja ta niemal doprowadziła Monroe’a i Hamiltona do pojedynku, jednak sekundant senatora, Aaron Burr, wynegocjował rozejm. Burr nazwał spór „dziecinnym”

Jak polityczne napięcia między Jeffersonian Demokratyczno-Republikanami i Hamiltonian Federalistami eksplodowały, Monroe stanął po stronie swojego przyjaciela i kolegi z Wirginii, Jeffersona. Ponieważ Demokratyczni-Republikanie energicznie wspierali Rewolucję Francuską, w 1794 roku Waszyngton, mając nadzieję na wykorzystanie francuskiej lojalności Monroe’a, wysłał go na ambasadora we Francji. Jako ambasador Monroe chronił amerykański handel, uwolnił Thomasa Paine’a, którego francuscy rewolucjoniści aresztowali podczas własnej rewolucji z powodu niechęci francuskich przywódców do uznania jego amerykańskiego obywatelstwa, i zabezpieczył amerykańskie prawa nawigacyjne na rzece Missisipi.

Czas Monroe’a jako ambasadora szybko dobiegł końca po wynegocjowaniu przez USA traktatu Jaya. Nikt w rządzie federalnym nie przedstawił Monroe’owi szczegółów układu, a kiedy został on opublikowany, jego szczegóły oburzyły Francuzów i Monroe’a. Ambasador był również rozgniewany faktem, że George Washington zataił przed nim szczegóły; ten podział między starymi przyjaciółmi zniszczył ich relacje. W 1796 roku, sfrustrowany sprzeciwem Monroe’a, Waszyngton usunął go ze stanowiska ambasadora za „niekompetencję”. Monroe napisał później obszerną obronę swojego pobytu we Francji i skrytykował rząd Waszyngtona za zbliżenie z Brytyjczykami.

W 1799 roku Monroe został wybrany na gubernatora Wirginii. Jako gubernator Monroe zwiększył zaangażowanie państwa w edukację i transport, zainwestował też w milicję stanową. Wspierał kandydaturę Thomasa Jeffersona w 1800 roku, mianując urzędników wyborczych sprzyjających Jeffersonowi, by zapewnić mu zwycięstwo prezydenckie. Jefferson skorzystał z tego poparcia i ambasadorskiej przeszłości Monroe’a, wysyłając go do Francji, by pomógł w zakupie Luizjany. Podczas negocjacji Jefferson uczynił Monroe’a ambasadorem w Wielkiej Brytanii. Jefferson wydał rozkaz kupna jedynie Zachodniej Florydy i Nowego Orleanu za co najwyżej dziewięć milionów dolarów, Monroe nie posłuchał Jeffersona i kupił całą Luizjanę za piętnaście milionów dolarów. Działania Monroe’a nie rozgniewały Jeffersona, był on raczej bardzo zadowolony z zakupu, prezydent zaproponował nawet Monroe’owi stanowisko pierwszego gubernatora nowego terytorium, ten jednak odmówił i pozostał w Europie, by dalej pełnić funkcję ambasadora przy Brytyjczykach. W 1806 roku Monroe wynegocjował traktat Monroe-Pickney, który miał rozszerzyć traktat Jaya, któremu jak na ironię Monroe sprzeciwił się dekadę wcześniej, Jefferson, który zdecydowanie sprzeciwiał się traktatowi Jaya, sprzeciwił się również układowi Monroe-Pickney, w wyniku czego nigdy nie został on ratyfikowany. Ta porażka pozwoliła na wzrost napięć w ciągu kolejnych sześciu lat, co doprowadziło do wojny 1812 roku.

Chociaż niektórzy członkowie Partii Demokratyczno-Republikańskiej chcieli wystawić Monroe’a na prezydenta w 1808 roku, Jefferson i Madison naciskali na Monroe’a, by wstrzymał swoje prezydenckie aspiracje. Ten przymus głęboko rozczarował Monroe’a i choć szybko pogodził się z Jeffersonem, Monroe i Madison nie rozmawiali już nawet do 1810 roku. W 1811 roku Monroe został ponownie wybrany na gubernatora Wirginii, jednak w kwietniu tego samego roku Madison mianował go sekretarzem stanu, zmuszając go do opuszczenia stanowiska gubernatora. Wybierając Monroe’a, Madison chciał uspokoić niestabilność w partii, a także pogodzić się z dawnym przyjacielem. Jako Sekretarz Stanu Monroe pilnie pracował nad zapobieganiem praktykom poboru rekwizytów, znalazł postępy w rozmowach z Francuzami, jednak Brytyjczycy nie chcieli negocjować i w 1812 roku Monroe przyłączył się do Henry’ego Claya i „jastrzębi wojennych” i wezwał do wojny. Madison poszedł za radą Monroe’a i rozpoczęła się wojna 1812 roku.

Wojna 1812 roku ugruntowała Monroe’a w oczach opinii publicznej jako przywódcę. Monroe służył jako sekretarz stanu, gdzie wysłał Johna Quincy Adamsa na negocjacje w Gandawie. W 1814 roku Madison uczynił Monroe’a Sekretarzem Wojny, a Monroe zrezygnował ze stanowiska Sekretarza Stanu, ale Madison nigdy nie mianował nowego Sekretarza Stanu i w rezultacie, przez krótki czas, Monroe pełnił wspólną rolę zarówno Sekretarza Stanu, jak i Sekretarza Wojny.

Po zakończeniu wojny w 1815 roku, Monroe postanowił ubiegać się o urząd prezydenta w 1816 roku. Monroe stał się bohaterem dzięki swojemu przywództwu w wojnie. Monroe wygrał prezydenturę stosunkiem głosów elektorskich 183 do 34.

Monroe, jako prezydent zerwał z tradycją i zbudował swój gabinet, nie poprzez twarde linie partyjne, ale zamiast tego w oparciu o to, kto jego zdaniem wykona każdą rolę z powodzeniem. Co częściowo spowodowało, że Partia Federalistyczna popadła w zapomnienie, a Demokratyczni-Republikanie nie działali w jednym szeregu. Odejście od narodowych tożsamości politycznych stworzyło coś, co jest często znane jako „era dobrych uczuć”. Wiele „dobrych uczuć” charakteryzowało prezydenturę Monroe’a, zwłaszcza w kwestii nabywania ziemi – prezydent nabył Florydę na mocy traktatu Adams-Onis, wraz z rozstrzygnięciem sporów granicznych na północy i terytorium Oregonu. W 1819 roku Ameryka przeżyła swój pierwszy kryzys ekonomiczny, „Panikę 1819 roku”. Monroe wykorzystał projekty infrastrukturalne, by wzmocnić gospodarkę, pozostając jednocześnie w strukturach Konstytucji.

Poza paniką gospodarczą, prezydentura Monroe’a była świadkiem początków podziałów na sekcje w kwestii ekspansji niewolnictwa, ponieważ nowe ziemie zdobyte w latach, które upłynęły od podpisania Konstytucji, zostały uformowane w terytoria, które teraz kwalifikowały się do państwowości. Kiedy Missouri starało się o status stanu niewolniczego, wielu wierzyło, że równowaga sił między stanami wolnymi a niewolniczymi przesunie się na korzyść stanów niewolniczych. Rozwiązaniem tej kwestii był Kompromis Missouri. Kompromis uznał Missouri za stan niewolniczy, a Maine za stan wolny, aby utrzymać równowagę sił, jednocześnie dzieląc niezorganizowane terytoria między północ i południe.

Najtrwalszym dziedzictwem Monroe’a jest jego „Doktryna Monroe’a”. Monroe i jego sekretarz stanu John Quincy Adams byli coraz bardziej sfrustrowani europejską interwencją w Ameryce Łacińskiej, ponieważ wiele byłych kolonii w Ameryce Łacińskiej stało się niepodległymi państwami. Monroe i Adams przygotowali przemówienie na State of Union, w którym opowiedzieli się za nową ideologią dla Ameryki, „Doktryną Monroe’a”, jak ją nazwano w latach 50. Doktryna ta głosiła, że jeśli europejskie mocarstwa będą dążyć do kolonizacji kontynentu amerykańskiego, będzie to postrzegane nie tylko jako atak na wolne i niezależne narody tego stanu, ale także na Amerykę. Doktryna ta miała niewielki lub żaden wpływ na świat w czasach Monroe’a. Ameryka nie posiadała zbyt dużej władzy politycznej ani wojennej, w związku z czym była ona szeroko ignorowana przez mocarstwa europejskie i w niewielkim stopniu doceniana przez państwa Ameryki Łacińskiej. Doktryna Monroe’a była jednak powtarzana przez amerykańskich prezydentów jeszcze długo w przyszłości. Prezydent James K. Polk użył Doktryny, by uzasadnić Manifest Destiny i rozpętanie wojny z Meksykiem. Ulysses S. Grant użył Doktryny, aby zastąpić europejskie wpływy w Ameryce Łacińskiej, pod rządami prezydenta Jamesa Garfielda, Doktryna Monroe wprowadziła USA jako „wielkiego brata” dla krajów Ameryki Łacińskiej. Prezydent Teddy Roosevelt dodał do Doktryny swoje „Roosevelt Corollary”, aby usprawiedliwić amerykański imperializm w Ameryce Łacińskiej. Nawet prezydent John F. Kennedy powoływał się na Doktrynę podczas rewolucji kubańskiej. Doktryna Monroe nie była tylko osobistą polityką zagraniczną Monroe’a, ale stała się dominującą ideologią amerykańską dotyczącą Ameryki Łacińskiej.

Monroe był ostatnim prezydentem, który służył w wojnie o niepodległość Ameryki, a jego prezydentura zobaczyła, że Ameryka naprawdę stała się swoim własnym krajem. Ameryka zaczęła umacniać swoją ekspansję, walczyć z przyszłą kolonizacją, a nawet zmagać się z problemem niewolnictwa. Monroe zostanie zapamiętany jako trzykrotny walczący o niepodległość – w rewolucji, w wojnie 1812 roku i w Doktrynie Monroe’a.