Najbardziej wysunięte na północ miasto Niemiec spogląda wstecz na ponad 700 lat niemiecko-duńskiej historii, z których część była dość barwna. Władane przez Duńczyków przez ponad 400 lat, nadal jest bramą do krajów skandynawskich i z 88 000 mieszkańców jest trzecim co do wielkości miastem Szlezwiku-Holsztyna.
Region wokół Flensburga był atrakcyjny dla osadników od samego początku. Pierwsza wspólnota duńskich rybaków zbudowała małą wioskę handlową wokół kościoła Johannis na osłoniętym końcu zatoki Flensburga przed rokiem 1200. Tutaj spotykały się dwa ważne szlaki komunikacyjne, z których najważniejszym było połączenie między północą a południem, gdzie obecnie znajduje się autostrada A7. Kiedy książę Abel panował nad tym regionem, Flensburg zbliżył się do Związku Hanzy i pozyskał Lubekę, Stralsund i Wismar jako partnerów handlowych. Już 29 grudnia 1284 roku miasto otrzymało prawa miejskie i przywileje. Mniej więcej w tym czasie wzrosło znaczenie terenów wokół Nordermarkt z ulicą Mariacką i Südermarkt z ulicą św. Były to centra miasta, które z dawnej wioski rybackiej szybko przekształciło się w miasto handlowe. Dzisiejszy klasztor Heiligen Geist istniał już w tamtych czasach – był to klasztor franciszkański.
W 1411 r. król Erich kazał wybudować Duburg dla swojej ochrony, a w 1443 r. wybudowano ratusz. W 1460 r. Chrystian I Duński został księciem Szlezwiku i hrabią Holsztynu. W tamtych czasach Flensburg przeżywał znaczny rozwój gospodarczy i stał się jednym z najważniejszych miast handlowych w królestwie duńskim. Należała do niego prawie wyłącznie mila wzdłuż Holm-Groe Strae-Norderstrae. Kupcy mieszkali w długich i wąskich domach we wschodnich dzielnicach, zwróconych w stronę zatoki, podczas gdy rzemieślnicy mieszkali po drugiej stronie. Wiele z tych pięknych magazynów kupieckich można zobaczyć do dziś. Są one wykorzystywane jako mieszkania, a w ich piwnicach można czasem znaleźć małe firmy.
W XVI wieku, dzięki 200 statkom, Flensburg stał się najważniejszym duńskim miastem handlowym w regionie Morza Bałtyckiego. W 1525 r. do miasta dotarła reformacja, a w 1544 r. król Chrystian III wprowadził prawo monetarne. W 1566 r. rozpoczęto nauczanie w Starym Gimnazjum (szkoła łacińska), a w 1595 r. wybudowano Schrangen i Nordertor. Brama ta przez 200 lat służyła do wyznaczania północnych granic miasta. Około 1600 roku Flensburg liczył około 6000 mieszkańców, a w 1602 roku wzniesiono Kompagnietor. Oprócz gospodarki miasta, sztuka, literatura i nauka kwitły aż do wybuchu Wojny Trzydziestoletniej (1618-48) i Wojny Północnej (1700-21), które zniszczyły całe bogactwo na długi czas.
Pod koniec XVIII wieku, jednak żegluga, budowa statków, stosunki handlowe i rzemiosło odzyskały i znacznie się wzmocniły. Obok Norwegii i basenu Morza Śródziemnego jako partnerów handlowych, handel rumem z Indiami Zachodnimi stał się ważnym czynnikiem ekonomicznym. Flensburg zawdzięcza swoją sławę jako < i>Rum City właśnie temu okresowi. W Muzeum Żeglugi Morskiej i Handlu Rumem można obejrzeć bardzo interesujące dokumenty z tego okresu. Około 300 flensburskich statków pływało wtedy po morzach, a rafinerie, olejarnie, fabryki mydła i tytoniu oraz ponad 200 destylarni było zakładanych w celu przetwarzania importowanych i lokalnych produktów. W 1766 roku ukazała się pierwsza lokalna gazeta, a w latach 1852-1856 wybudowano kolej Südschleswigsche, łączącą Flensburg, Husum i Tönning. Miała ona stanowić konkurencję dla kanału Nord-Ostsee, ale tak się nie stało. W 1886 r. uruchomiono pierwszą pruską kolej wąskotorową, która jeszcze w latach 50. XX w. woziła dojeżdżających do pracy do i z Kappeln.
W XIX w. sąsiadujące ze sobą kraje – Niemcy i Dania – rozpoczęły długą walkę o cenne tereny przygraniczne wokół Flensburga. Walki te upamiętniają pomniki wojenne w Sankelmark i w Bilschau, a także na polach bitewnych w Bov (DK) i Oeversee. Powstanie Szlezwika-Holsztynu przeciwko Danii (1848-51) zapoczątkowało fazę, w której Flensburg był stolicą Holsztynu, a po światowym kryzysie gospodarczym w 1857 roku doprowadziło ostatecznie do wojny niemiecko-duńskiej w 1864 roku. W wyniku tej wojny Szlezwik-Holsztyn dostał się pod panowanie austriackie i pruskie. W 1867 roku Szlezwik-Holsztyn, a wraz z nim Flensburg, stał się prowincją pruską, a 22 września 1867 roku powstał powiat Flensburg.
W 1870 roku założono Izbę Handlową, w 1874 roku otwarto Diakonissenanstalt, w 1881 roku główną pocztę Flensburga, a w 1882 roku sąd i więzienie. W 1894 roku uruchomiono pierwszą elektrownię. W 1910 r. ukończono budowę Akademii Marynarki Wojennej w idealnym miejscu nad zatoką flensburską. Od tego czasu kształcili się tu i nadal kształcą oficerowie marynarki wojennej. Klęska w I wojnie światowej na jakiś czas położyła kres stałemu wzrostowi gospodarczemu miasta. W wyborach z 10 lutego i 14 marca 1920 roku mieszkańcy Flensburga zdecydowali się pozostać częścią Niemiec, ale miasto straciło około 9000 hektarów swojego otoczenia, w tym 8 gmin. Od tej pory Flensburg stał się miastem granicznym z mniejszościami narodowymi po obu stronach tej granicy. Mieszkańcy pozostali jednak w kontakcie i istniała zdrowa, racjonalna współpraca polityczna, jak również niezwykle różnorodne wspólne projekty kulturalne, które rozwinęły się wokół granicy duńskiej. W ciągu kilku lat między okresem inflacji a II wojną światową w regionie powstało na przykład wiele nowych szkół i bibliotek.
Lotnisko Schäferhaus działało już w 1925 roku, a dworzec kolejowy w 1927 roku. Deutsches Haus przy Berliner Platz został zbudowany w latach 1927-1930, aby wyrazić wdzięczność Rzeszy dla miasta Flensburg za pozostanie przy Niemczech. Dziś służy on jako miejsce, w którym odbywają się koncerty i inne wydarzenia kulturalne. W 1930 r. we Flensburgu ukończono również pierwszy w Niemczech centralny dworzec autobusowy, który w ostatnich latach został całkowicie odnowiony. Dzisiejsza Szkoła Telekomunikacji w Mürwik powstała w latach 1936/37.
Pod koniec II wojny światowej rząd Rzeszy szukał schronienia w Akademii Marynarki Wojennej w Mürwik. Dowodził tu admirał Dönitz i to właśnie stąd ogłosił kapitulację Niemiec. Los Flensburga był znowu niepewny.
Po wojnie szybko podjęto na nowo projekty kulturalne, szczególnie te skierowane do młodzieży. W 1946 roku otwarto szkołę pedagogiczną, która od 1994 roku nosi nazwę Uniwersytetu Flensburskiego. W 1947 roku odbyła się pierwsza powojenna konferencja młodzieżowa w Scheersbergu. W 1950 roku NWDR (obecnie NDR) rozpoczęła nadawanie z Flensburga, a w Sankelmark założono Grenzakademie (akademię graniczną). W 1952 roku z Bielefeld do Flensburga przeniesiono KBA, gdzie zbierane są punkty karne. Angeln otrzymało nowoczesną drogę główną i odpowiednie połączenia komunikacyjne, a rolnictwo stało się najważniejszym czynnikiem gospodarczym w regionie. We Flensburgu na nowo rozwinięto handel i przemysł, zwłaszcza stoczniowy, a turystyka zyskała na znaczeniu. Wokół Starego Miasta rozwinęły się nowoczesne dzielnice z licznymi zakładami przemysłowymi, małymi przedsiębiorstwami i usługami, które zapewniają mieszkańcom całego hrabstwa miejsca pracy i wysoki standard życia. W 1964 roku ukończono budowę nowego ratusza przy Pferdewasser, a w 1968 roku Holm stał się deptakiem. Do 1976 roku Nordermarkt i Groe Strae były również częścią strefy dla pieszych.
Wzorowa systematyczna renowacja historycznych domów Starego Miasta została rozpoczęta w latach 70-tych i nadal trwa. W 1984 roku Flensburg obchodził 700-lecie nadania praw miejskich, w tym samym roku otwarto Muzeum Żeglugi (Schifffahrtsmuseum). Zwiedzający mogą dziś podziwiać wiele pięknych zabytkowych budynków i malowniczych podwórek z małymi kawiarenkami i firmami, jak również oryginalne stare centrum miasta pomiędzy Nordermarkt i Südermarkt. Skandynawska atmosfera i piękne wybrzeże wzdłuż jamy przyczyniają się do niepowtarzalnego uroku Flensburga, którego po prostu trzeba doświadczyć.