Tapper nie rozpoczął swojej kariery jako dziennikarz – zanim zaczął pisać, major szkoły filmowej był rysownikiem i sekretarzem prasowym kampanii wyborczej byłej kongresmenki z Pensylwanii Marjorie Margolis-Mezvinsky, której syn jest mężem Chelsea Clinton (za The Hill).

To wszystko się zmieniło, chociaż, kiedy Tapper zyskał krajową uwagę za swój artykuł, „I Dated Monica Lewinsky,” opublikowany w Washington City Paper w 1998 roku. Mówiąc przyjacielowi, że jest zainteresowany Lewinsky, która nie została jeszcze ujawniona za jej skandal z „niebieską sukienką” z prezydentem Billem Clintonem, Tapper otrzymał surowe ostrzeżenie: „Monica była złą wiadomością, opuściła Biały Dom, ponieważ ciągle wędrowała do Gabinetu Owalnego i nieodpowiednio nawiązywała rozmowy z głównodowodzącym” – napisał. Mimo to Tapper dążył do nawiązania relacji. „Monica różniła się od standardowej randki w Waszyngtonie: nie była zbieraczem sałatek, dołączyła do mnie z przystawkami i prawdziwym własnym daniem,” zauważył. „Słodka dziewczyna. Miła.”

Ale ich romans ostatecznie nie wypalił i w 2006 roku Tapper poślubił Jennifer Marie Brown. Dwójka ma córkę, Alice, i syna, Jacka (według Oprah).