ESPN ocenia najgorsze kontrakty wszystkich drużyn Major League i wymienia ośmioletnią, wartą 184 miliony dolarów umowę Jasona Heywarda z Cubs na 6 miejscu.
The North Siders myśleli, że dostają franchise gracz idzie w jego prime z nabyciem złota glover Jason Heyward. Jednak nie spełnił on w pełni swojego kontraktu ze swoim lekkim uderzeniem.
„Wiem, że fani Cubs umieściliby to nr 1.” ESPN.com. „To nie jest. Heyward nie jest tak bezużyteczny jak niektórzy z wymienionych tu graczy, ale długość umowy i pozostałe dolary na pewno są problemem. Heyward pochłania spory kawałek listy płac, a to może mieć konsekwencje w przyszłości – powiedzmy w 2022 roku, gdy Kris Bryant i Javier Baez staną się wolnymi agentami. Defensywne metryki Heywarda, choć wciąż pozytywne, spadły wraz z jego ofensywną produkcją w zeszłym roku, a to właśnie stąd pochodzi duża część jego wartości. Nie miejcie za złe rodzinie Ricketts, ani nawet fanom Cubs. Oni skorzystali na taniej pracy Bryanta i Baeza, a Heyward i fani zawsze będą mieli 2016 — bez względu na to, co stanie się przez następne pięć lat.”
Heywardowi w kontrakcie pozostało jeszcze pięć lat wartych 118,5 miliona dolarów, ponieważ staje się wolnym agentem po sezonie 2023.
W 2018 roku Heyward batted .270 with 8 homers and 57 RBIs.
.