Benzoesan metylu Właściwości chemiczne, zastosowania, produkcja

Aromaty i perfumy

Benzoesan metylu jest powszechnie stosowanym aromatycznym estrem kwasu karboksylowego, aromatów i substancji zapachowych w codziennym przemyśle chemicznym Chin o silnym kwiatowym, owocowym aromacie i niuansach podobnych do ylang-ylang i tuberozy, jak również oddechu fenolu. Jest on naturalnie obecny w olejku ylangowym, olejku tuberozowym, olejku goździkowym, olejku Kalanchoe i olejku żonkilowym i niektórych innych rodzajach olejków eterycznych.
Benzoesan metylu jest środkiem aromatyzującym dozwolonym przez przepis GB2760-1996 z Chin i może być stosowany do modulacji truskawki, maliny, wiśni, ananasa, rumu, ziaren wanilii i orzechów i niektórych innych rodzajów esencji smakowych; może być stosowany do żywności i może być również stosowany do codziennych preparatów smakowych do przygotowania podstawy typu ylang-ylang i kadzidła typu kwiatowego z kwotą mniejszą niż 12%. Nie ma ograniczeń w IFRA.
Benzoesan metylu został zidentyfikowany jako GRAS przez FEMA z numerem FEMA 2683 i zatwierdzony przez FDA do podawania ludziom. Rada Europy umieściła benzoesan metylu w tabeli sztucznych aromatów, które mogą być stosowane w żywności i są nieszkodliwe dla zdrowia ludzkiego, przy czym maksymalna ilość wynosi 61 mg/kg, a ADI 5 mg/kg.
Benzoesan metylu jest stabilny w powietrzu i może być powoli utleniany w obecności utleniacza; może reagować z zasadami i może podlegać zmydlaniu z wytworzeniem kwasu benzonowego. Może również ulegać transestryfikacji w celu przygotowania innych rodzajów benzoesanów; jest również podatny na hydrolizę. Zgodnie z informacjami dostarczonymi przez RIFM, dane dotyczące ostrej toksyczności benzoesanu metylu: doustne LD50: 3,4g/kg (szczury).
Tradycyjna metoda oparta jest na estryfikacji benzoesanu i metanolu w obecności kwasu siarkowego w celu wytworzenia benzoesanu metylu. Ponieważ benzoesan metylu jest produktem pośrednim w produkcji materiałów polimerowych – produktem ubocznym tereftalanu dimetylu. Dlatego możemy spróbować wyodrębnić i uzyskać produkt, który może spełnić wymagania specyfikacji perfumiarza z surowego benzoesanu metylu.
Benzoesan metylu może być stosowany nie tylko do przygotowywania rozety, typu geranium i innych aromatów, ale także jako rozpuszczalnik estrów celulozy, eteru celulozy, żywic i gumy; może być również stosowany do barwienia włókien poliestru hydrofobowego i może skrócić czas barwienia, obniżyć temperaturę barwienia i poprawić stopień odporności na pranie po barwieniu tkaniny.

Powyższe informacje zostały zredagowane w książce chemicznej Dai Xiongfeng.

Analiza zawartości

Zmierz ją zgodnie z metodą 1 w teście estrowym (OT-18). Ilość pobranej próbki wynosi 900 mg. Przyjąć 68,08 jako współczynniki równoważności do obliczeń lub zmierzyć zgodnie z metodą kolumny niepolarnej według metody chromatografii gazowej (GT-10-4).

Toksyczność

ADI: 5mg/kg (CE).
LD50: 1350mg/kg (szczur, doustnie).

Zastrzeżone zastosowanie

FEMA (mg/kg): Napoje bezalkoholowe 2,2; Napój zimny 4,5; Cukierki 8,4; Pieczywo 9,9; Guma: 61.
Przyjmij odpowiednią ilość jako limit (FDA§172.515, 2000);

Właściwości chemiczne

Jest to bezbarwna oleista ciecz o silnym kwiatowym i wiśniowym aromacie. Jest mieszalny z eterem etylowym, rozpuszczalny w metanolu, eterze etylowym, ale nierozpuszczalny w wodzie i glicerolu. Może być stosowany jako rozpuszczalnik estrów celulozy, eterów celulozy, żywic syntetycznych i gumy, a także jako środek pomocniczy przy barwieniu włókien poliestrowych. Może być stosowany do przygotowywania aromatów. GB 2760-1996 przewiduje go jako dopuszczalne aromaty spożywcze. Może być stosowany głównie do przygotowania truskawki, maliny, ananasa, wiśni, ziaren wanilii, orzechów i aromatu rumu.
Jest to powszechnie stosowane przyprawy do formułowania ylang-ylang, tuberoza zapach typu. Może być również stosowany do żonkili, lawendy, goździków i cząbru typu hiszpańskiej skóry. Stosowany w połączeniu z produktem róży skalnej, mchu dębowego lub mchu drzewnego, a także olejku wetiwerowego, może być stosowany do przygotowania paproci w celu uzyskania przyjemnego zapachu. Może być stosowany w niedrogich detergentach, środkach maskujących brzydkie zapachy oraz aromatach przemysłowych. Może być również szeroko stosowany do aromatów spożywczych, takich jak typ truskawkowy i tak dalej.
Do przygotowywania aromatów, jest również stosowany jako ester celulozy, rozpuszczalnik eteru celulozy, żywica, guma itp.
Może być stosowany do syntezy organicznej; do rozpuszczalników estrów celulozy, eteru celulozy, żywicy, gumy i tak dalej; może być również stosowany jako przyprawa o bogatym aromacie olejku wintergreen i olejku cananga. Może być stosowany do przygotowania mydła i kosmetyków-przeznaczenie sztucznego oleju ylangowego i oleju sezamowego; może być również stosowany jako aromat spożywczy do przygotowania truskawki, ananasa, wiśni i rumu.

Metoda produkcji

Wprowadzić gazowy chlorowodór do metanolowego roztworu kwasu benzoesowego. Może być wytwarzany w wyniku współpodgrzewania między kwasem benzoesowym i metanolem w obecności kwasu siarkowego.

Kategoria

Substancje toksyczne.

Klasyfikacja toksyczności

Zatrucie

Toksyczność ostra

LD50 doustnie-szczur: 1177 mg/kg; LD50 doustnie-mysz: 3330 mg/kg.

Dane o podrażnieniu skóry

Królik 10 mg/24 hr Łagodny; Oczy- królik 500 mg/24 hr Łagodny.

Charakterystyka wybuchowa i niebezpieczna

Wysokotemperaturowa, wybuchowa.

Właściwości palne i charakterystyka zagrożeń

Łatwopalny po zapaleniu.

Charakterystyka magazynowania

Skarb: wentylacja, niska temperatura i suchość; przechowywać i transportować oddzielnie od żywności i utleniacza.

Środki gaśnicze

Piana, suchy proszek, dwutlenek węgla.

Opis

Benzoesan metylu jest związkiem organicznym. Jest to ester o wzorze chemicznym C6H5CO2CH3. Jest to bezbarwna ciecz, która jest słabo rozpuszczalna w wodzie, ale mieszalna z rozpuszczalnikami organicznymi. Benzoesan metylu ma przyjemny zapach, silnie przypominający owoc drzewa feijoa, i jest stosowany w przemyśle perfumeryjnym. Znajduje również zastosowanie jako rozpuszczalnik i jako pestycyd używany do wabienia owadów takich jak pszczoły orchidee.

Właściwości chemiczne

Benzoesan metylu został znaleziony w olejkach eterycznych (np. w olejku ylang-ylang). Jest to bezbarwna ciecz o silnym, suchym, owocowym, lekko fenolowym zapachu. Benzoesan metylu może być w prosty sposób przekształcony w inne benzoesany w procesie transestryfikacji. Ponieważ benzoesan metylu jest dość dużym produktem ubocznym w procesie wytwarzania terylenu, wcześniejsze drogi syntezy, takie jak te rozpoczynające się od kwasu benzoesowego lub chlorku benzoilu, zostały w znacznym stopniu zarzucone.
Benzoesan metylu jest stosowany w bazach perfumeryjnych, takich jak ylang-ylang i tuberosetypy.

Właściwości chemiczne

Benzoesan metylu jest bezbarwną, oleistą, przezroczystą, cieczą. Przyjemny zapach.

Właściwości chemiczne

bezbarwna do jasnożółtej, pachnąca ciecz

Właściwości chemiczne

Paraben metylu jest estrem metylowym kwasu p-hydroksybenzoesowego. Nie występuje naturalnie i jest produkowany komercyjnie przez estryfikację kwasu p-hydroksybenzoesowego. Benzoesan metylu ma owocowy zapach, również podobny do zapachu canangi.

Właściwości chemiczne

Benzoesan metylu ma owocowy zapach, podobny do zapachu kanangi.

Występowanie

Benzoesan metylu może być wyizolowany z paproci słodkowodnej Salvinia molesta. Jest to jeden z wielu związków, który jest atrakcyjny dla samców różnych gatunków pszczół storczykowatych, które najwyraźniej zbierają tę substancję chemiczną do syntezy feromonów; jest on powszechnie stosowany jako przynęta do przyciągania i zbierania tych pszczół do badań.
Chlorowodorek kokainy hydrolizuje w wilgotnym powietrzu, dając benzoesan metylu; psy węszące narkotyki są zatem szkolone do wykrywania zapachu benzoesanu metylu.

Zastosowanie

Benzoesan metylu jest stosowany w perfumach…

Usługi

W perfumach (Peau d’Espagne).

Definicja

ChEBI: Ester benzoesanowy otrzymany przez kondensację kwasu benzoesowego i metanolu.

Przygotowanie

Przez ogrzewanie kwasu benzoesowego i siarczanu dimetylu do wysokiej temperatury lub przez wymianę między benzoesanem etylu i roztworem KOH w metanolu.

Metody produkcji

Związek jest wytwarzany przez ogrzewanie metanolu i kwasu benzoesowego w obecności kwasu siarkowego lub przez przepuszczanie suchego chlorowodoru przez roztwór kwasu benzoesowego w metanolu. Może być również wytwarzany przez alkoholizę benzonitrylu. Jest to produkt uboczny ozonolizy wody.

Wartości progowe aromatu

Wykrywanie: 110 ppb

Wartości progowe smaku

Charakterystyka smaku przy 30 ppm: fenolowy i wiśniowy z niuansem kamforowym.

Opis syntezy

Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 31, p. 4209, 1983 DOI: 10.1248/cpb.31.4209

Opis ogólny

Krystaliczne ciało stałe lub ciało stałe rozpuszczone w cieczy. Gęstszy od wody. W kontakcie może lekko podrażniać skórę, oczy i błony śluzowe. Może być lekko toksyczny po połknięciu. Używany do produkcji innych substancji chemicznych.

Powietrze &Reakcje z wodą

Słabo rozpuszczalny w wodzie. Powoli hydrolizuje w kontakcie z wodą.

Profil reaktywności

Benzoesan metylu jest estrem. Estry reagują z kwasami uwalniając ciepło wraz z alkoholami i kwasami. Silne kwasy utleniające mogą wywołać energiczną reakcję, która jest wystarczająco egzotermiczna, aby zapalić produkty reakcji. Ciepło jest również generowane przez interakcję estrów z roztworami żrącymi. Palny wodór powstaje w wyniku mieszania estrów z metalami alkalicznymi i wodorkami. Benzoesan metylu reaguje z silnymi utleniaczami i silnymi zasadami, a w kontakcie z wodą ulega powolnej hydrolizie. .

Zagrożenie

Działa toksycznie po połknięciu.

Zagrożenie dla zdrowia

Działa drażniąco na oczy, nos, gardło, górne drogi oddechowe i skórę. Może powodować alegoryczne reakcje skórne i oddechowe.

Zagrożenie dla zdrowia

Benzoesan metylu jest łagodnym środkiem drażniącym skórę. Toksyczność ostra doustna u zwierząt testowych była niewielka. Objawy toksyczności u zwierząt po doustnym podaniu tego związku to drżenie, podniecenie i senność.Wartość LD50 różni się w zależności od gatunku. Doustne wartości LD50 u myszy i szczurów wynoszą odpowiednio 3330 i 1350 mg/kg.

Zagrożenie pożarowe

Szczególne zagrożenia związane z produktami spalania: Brak

Profil bezpieczeństwa

Umiarkowanie toksyczny po połknięciu. Łagodnie toksyczny w kontakcie ze skórą. Działa drażniąco na skórę i oczy. Łatwopalna ciecz w kontakcie z ciepłem lub płomieniem; może reagować z materiałami utleniającymi. W walce z ogniem używać piany, CO2, suchej chemii, wody do gaszenia ognia. Po podgrzaniu do rozkładu wydziela ostry dym i drażniące opary.

Synteza chemiczna

Benzoesan metylu powstaje w wyniku kondensacji metanolu i kwasu benzoesowego, w obecności silnego kwasu, takiego jak kwas solny. Reaguje zarówno z pierścieniem jak i z estrem. Ilustracją jego zdolności do ulegania podstawieniu elektrofilowemu jest fakt, że benzoesan metylu ulega nitrowaniu kwasem azotowym w celu otrzymania 3-nitrobenzoesanu metylu. Ulega on również hydrolizie z dodatkiem wodnego NaOH, dając metanol i benzoesan sodu, który może być zakwaszony wodnym HCl, tworząc kwas benzoesowy.

Potencjalne narażenie

Stosowany jako dodatek do żywności oraz jako rozpuszczalnik estrów i eterów celulozy, żywic i gumy.

Metody oczyszczania

Przemywa ester rozcieńczonym wodnym NaHCO3, następnie wodą, suszy Na2SO4 i destyluje frakcyjnie w próżni.

Usuwanie odpadów

Rozpuścić lub zmieszać materiał z łatwopalnym rozpuszczalnikiem i spalić w spalarni chemicznej wyposażonej w dopalacz i płuczkę. Należy przestrzegać wszystkich federalnych, stanowych i lokalnych przepisów dotyczących ochrony środowiska.