Acontece que Chastain foi nomeado para um Oscar no mesmo dia em que conheceu Gian Luca Passi de Preposulo. A atriz tinha sido atraída para um desfile de moda no último minuto, e também descobriu que seu trabalho no The Help estava sendo considerado pela Academia (via CBS News). “Era o início da minha carreira e depois conheci o meu futuro marido, então quem diria?” Chastain disse na época, acrescentando: “Eu sei, é provavelmente o melhor dia que já tive”
A dupla continuaria até hoje por cinco anos, e depois diria “Eu sei” em uma linda cerimônia italiana. As pessoas notam que os núpcias aconteceram numa propriedade familiar chamada Villa Tiepolo Passi, onde vive o pai de Passi de Preposulo, o Conde Alberto Passi de Preposulo – a villa também é às vezes alugada para eventos. Por incrível que pareça, os sogros de Chastain podem rastrear sua herança até o ano de 973. E, curiosamente, embora a família tenha um passado nobre documentado, a aristocracia italiana foi dissolvida em 1946 e, portanto, Chastain não é oficialmente uma condessa, apesar do seu casamento com um conde. Não importa. Ela ainda parece feliz no casamento e agora tem dois filhos com seu marido (via Us Weekly).