Herdeiros de Valdemar trouxeram o reino ao seu apogeu medieval. Sua filha mais nova e única sobrevivente, Margaret I (Margrethe I), casou-se com um príncipe da Suécia, Haakon VI Magnusson, então rei da Noruega. O seu filho Olaf (Oluf) foi escolhido como rei da Dinamarca em 1376. Margaret, como guardiã e regente, seguiu uma política de paz no exterior e fortaleceu a coroa internamente. Em 1380, quando Haakon morreu, Olaf, ainda menor, foi escolhido também como rei da Noruega. Isto trouxe não só a Noruega, mas também a Islândia, as Ilhas Faroé e a Gronelândia sob a coroa dinamarquesa. Margaret também empurrou a pretensão de Olaf para o trono sueco, já que ele era o último na linha masculina dos reis suecos. Antes que ela pudesse ganhar a coroa para ele, no entanto, Olaf morreu em 1387. Margaret foi logo reconhecida como regente na Dinamarca e Noruega, e os nobres rebeldes suecos, insatisfeitos com o domínio de Albert de Mecklenburg, saudaram-na também como regente na Suécia. A guerra entre os partidários de Margaret e Albert continuou até 1398, quando as forças de Albert finalmente entregaram Estocolmo a Margaret.

A regra de Margaret foi baseada no seu controlo da sucessão, e por isso ela adoptou o seu sobrinho-neto Erik da Pomerânia. Em 1397 em Kalmar, Suécia, Margaret supervisionou a coroação de Erik como rei da Dinamarca, Noruega e Suécia – estabelecendo assim a União Kalmar dos três estados escandinavos. Embora Erik, conhecido como Erik VII na história dinamarquesa, fosse o rei titular, Margaret manteve o poder real até sua morte em 1412.

As políticas de Erik VII e dos governantes subsequentes da União de Kalmar visavam consolidar e manter juntos este conjunto bastante díspar de território. Em 1434 uma rebelião irrompeu na Suécia, e o espírito de revolta espalhou-se aos inimigos do rei na Dinamarca e na Noruega. Ele foi deposto em 1439 pelos conselhos dinamarquês e sueco do reino e em 1442 pela Noruega. A coroa conjunta foi oferecida ao sobrinho de Erik Christopher III, mas o seu reinado pouco fez para fortalecer a união, que foi temporariamente dissolvida após a sua morte em 1448. Christian I, fundador da dinastia Oldenburg, sucedeu aos tronos dinamarquês e norueguês, mas os esforços para trazer a Suécia de volta à união só foram intermitentemente bem sucedidos, e quando Christian morreu em 1481, ele não governou aquele país. Ele foi sucedido por seu filho João (Hans), cuja carta de coroação de 1483 o reconheceu como rei dos três países, mas na verdade ele manteve o trono sueco apenas de 1497 a 1501.

Reino de Christian II, que sucedeu a seu pai, João, como rei da Dinamarca e Noruega em 1513. Depois de derrotar o exército do regente sueco em 1520, Christian foi coroado rei da Suécia. Após sua coroação, ele executou mais de 80 adversários de seu regime no que ficou conhecido como o Banho de Sangue de Estocolmo. O ultraje pelo massacre encorajou uma rebelião final dos suecos, que declararam a independência em 1523 – marcando um fim permanente para a União de Kalmar. A oposição ao rei também cresceu na Dinamarca; os nobres da Jutlândia o depuseram naquele ano e o levaram ao exílio. As coroas dinamarquesa e norueguesa passaram então para o tio de Christian, Frederick I.

>