Gli eredi di Valdemar portarono il regno al suo apogeo medievale. La sua più giovane e unica figlia sopravvissuta, Margherita I (Margrethe I), aveva sposato un principe di Svezia, Haakon VI Magnusson, allora re di Norvegia. Il loro figlio Olaf (Oluf) fu scelto come re di Danimarca nel 1376. Margherita, come tutore e reggente, seguì una politica di pace all’estero e di rafforzamento della corona all’interno. Nel 1380, quando Haakon morì, Olaf, ancora minorenne, fu scelto anche come re di Norvegia. Questo portò non solo la Norvegia, ma anche l’Islanda, le isole Faroe e la Groenlandia sotto la corona danese. Margherita spinse anche la pretesa di Olaf al trono di Svezia, dato che era l’ultimo nella linea maschile dei re svedesi. Prima che lei potesse conquistare la corona per lui, però, Olaf morì nel 1387. Margherita fu presto riconosciuta come reggente in Danimarca e Norvegia, e i nobili svedesi ribelli, insoddisfatti del governo di Alberto di Meclemburgo, la acclamarono come reggente anche in Svezia. La guerra tra i sostenitori di Margherita e Alberto continuò fino al 1398, quando le forze di Alberto finalmente cedettero Stoccolma a Margherita.

Il governo di Margherita era basato sul controllo della successione, e così aveva adottato il suo pronipote Erik di Pomerania. Nel 1397 a Kalmar, in Svezia, Margherita supervisionò l’incoronazione di Erik come re di Danimarca, Norvegia e Svezia, stabilendo così l’Unione di Kalmar dei tre stati scandinavi. Sebbene Erik, conosciuto come Erik VII nella storia danese, fosse il re titolare, Margherita mantenne il potere effettivo fino alla sua morte nel 1412.

La politica di Erik VII e dei successivi governanti dell’Unione di Kalmar mirava a consolidare e tenere insieme questo insieme di territori piuttosto disparati. Nel 1434 scoppiò una ribellione in Svezia, e lo spirito di rivolta si diffuse ai nemici del re in Danimarca e Norvegia. Fu deposto nel 1439 dai consigli danesi e svedesi del regno e nel 1442 dalla Norvegia. La corona congiunta fu offerta al nipote di Erik, Cristoforo III, ma il suo regno fece poco per rafforzare l’unione, che fu temporaneamente sciolta dopo la sua morte nel 1448. Cristiano I, fondatore della dinastia Oldenburg, succedette ai troni danese e norvegese, ma gli sforzi per riportare la Svezia nell’unione ebbero solo un successo intermittente, e quando Cristiano morì nel 1481 non governò quel paese. Gli succedette il figlio Giovanni (Hans), la cui carta d’incoronazione del 1483 lo riconobbe come re di tutti e tre i paesi, ma in realtà tenne il trono svedese solo dal 1497 al 1501.

Le rivolte svedesi continuarono durante il regno di Cristiano II, che succedette al padre, Giovanni, come re di Danimarca e Norvegia nel 1513. Dopo aver sconfitto l’esercito del reggente svedese nel 1520, Cristiano fu incoronato re di Svezia. Dopo la sua incoronazione, giustiziò più di 80 oppositori del suo regime in quello che divenne noto come il Bagno di Sangue di Stoccolma. L’indignazione per il massacro incoraggiò la ribellione finale degli svedesi, che dichiararono l’indipendenza nel 1523, segnando la fine definitiva dell’Unione di Kalmar. L’opposizione al re crebbe anche in Danimarca: i nobili dello Jutland lo deposero quell’anno e lo portarono in esilio. Le corone danese e norvegese passarono poi allo zio di Cristiano, Federico I.