Vermelho do Nilo (também conhecido como oxazona azul do Nilo) é uma coloração lipofílica. O vermelho do Nilo mancha as gotas de lipídios intracelulares de amarelo. Na maioria dos solventes polares, o vermelho do Nilo não fluoresce; no entanto, quando num ambiente rico em lípidos, pode ser intensamente fluorescente, com cores variáveis desde o vermelho profundo (para lípidos de membrana polar) até à forte emissão amarelo-ouro (para lípidos neutros em depósitos intracelulares). O corante é altamente solvatocrómico e a sua emissão e comprimento de onda de excitação, tanto em função da polaridade do solvente como em meio polar, dificilmente fluorescerá de todo.

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ReferênciasInfobox
Nile red
Nilrot.svg
Nile-red-3D-balls.png
Nomes
Nome IUPAC

9-dietilamino-5-benzophenoxazinone
Outros nomes

Nil vermelho, Oxazona azul do Nilo

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Identificadores
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  • 7385-67-3 check
3D modelo (JSmol)
ChEBI
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  • CHEBI:52169 check
ChEMBL
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  • ChEMBL144472> check
ChemSpider
  • 58681check
ECHA InfoCard 100.028.151 Editar isto no Wikidata
PubChem CID
UNII
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  • P476F1L81G check
Painel CompTox (EPA)
  • InChI=1S/C20H18N2O2/c1-3-22(4-2)13-9-10-16-18(11-13)24-19-12-17(23)14-7-5-6-8-15(14)20(19)21-16/h5-12H,3-4H2,1-2H3 check
    Key: VOFUROIFQGPCGE-UHFFFAOYSA-N check

  • InChI=1/C20H18N2O2/c1-3-22(4-2)13-9-10-16-18(11-13)24-19-12-17(23)14-7-5-6-8-15(14)20(19)21-16/h5-12H,3-4H2,1-2H3
    Key: VOFUROIFQGPCGE-UHFFFAOYAM

  • CCN(CC)c1ccc2c(c1)oc-3cc(=O)c4ccccc4c3n2
Propriedades
C20H18N2O2
Massa solar 318.376 g/mol
Exceto onde de outra forma observado, os dados são dados para materiais no seu estado padrão (a 25 °C , 100 kPa).
☒ verificar (o que é check☒ ?)

Nile red tem aplicações em biologia celular, onde pode ser usado como corante de membrana que pode ser facilmente visualizado usando um microscópio de epifluorescência com excitação e comprimentos de onda de emissão geralmente compartilhados com proteína fluorescente vermelha. O vermelho do Nilo também tem sido usado como parte de um processo sensível de detecção de microplásticos em água engarrafada. Além disso, o vermelho do Nilo é um candidato notável na membrana de fabricação de diferentes sensores para detectar mudanças ambientais, como sabor, gás, pH, etc.

Em triglicérides (um lipídio neutro), o vermelho do Nilo tem uma excitação máxima de cerca de 515 nm (verde), e emissão máxima de cerca de 585 nm (amarelo alaranjado). Em contraste, em fosfolípidos (lípidos polares), o vermelho do Nilo tem uma excitação máxima de cerca de 554 nm (verde), e uma emissão máxima de cerca de 638 nm (vermelho).

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