1991-2019: Lost BoyzEdit

Sr. Cheeks, que foi mentorado por seu tio Gil Scott-Heron, juntamente com os companheiros de banda Freaky Tah (1971-1999), Spigg Nice e Pretty Lou inventaram The Lost Boyz. The Lost Boyz praticou um estilo sincero, letrado e não sensacional do hip-hop de Nova York e produziu uma série de singles, incluindo: “Lifestyles of the Rich and Shameless” (1994), “Jeeps, Lex Coups, Bimaz & Benz” (1995) e “Renee” (1996). Lost Boyz ganhou aclamação da crítica mundial após o lançamento dos álbuns; Legal Drug Money em 1996, Love, Peace & Nappiness em 1997,LB IV Life em 1999 & LB Next Generation em 2019.

2001-09: Solo careerEdit

Mr. Cheeks tornou-se artista solo em 2001. Seu primeiro álbum solo, John P. Kelly, nomeado para seu primo e seu avô, apresentou o single de sucesso “Lights, Camera, Action! O álbum também incluiu uma colaboração com o amigo de longa data e parceiro de negócios, Stephen Marley, (filho do artista de reggae Bob Marley) com a balada “Till We Meet Again” (gravada na memória de Freaky Tah) e o reggae-flavored “Mama Say”. Em 2003, Mr. Cheeks lançou o álbum seguinte, Back Again! O single do álbum era “Crush On You” e incluía Mario Winans. No Outono de 2003, Cheeks separou-se da Universal, formando a sua própria editora, Diane’s Boyz. Cheeks também foi incluído no single de Lil’ Kim, “The Jump Off”

2017-presente: The Ryan ShowEdit

As de Setembro de 2020, The Ryan Show FM está sindicalizado para mais de 200 estações de rádio terrestres e de internet nos Estados Unidos. Entre os convidados estão Erick Sermon, o produtor Rockwilder, Mike Dowd, o artista Peedi Crakk, o lutador Ron Killings, o cartoonista Don Oriolo, Tragedy Khadafi, a falecida fotógrafa Jill Freedman, o boxeador Vinny Paz e o falecido Fred the Godson.