No início de 1960, Ruby foi uma das seis crianças negras em Nova Orleans a passar no teste para determinar se podiam frequentar a escola primária William Frantz branca. Dois dos seis decidiram ficar na sua antiga escola, Ruby foi para a escola sozinha, e três crianças foram transferidas para o McDonogh No. 19 e ficaram conhecidas como os McDonogh Três. Ruby e sua mãe foram acompanhadas à escola por até quatro marechais federais durante todo o seu primeiro ano.
O pai de Ruby estava inicialmente relutante, enquanto sua mãe sentia a necessidade não só de dar à filha uma melhor educação, mas de “dar este passo em frente… para todas as crianças afro-americanas”. A mulher finalmente convenceu seu marido a deixá-la ir à escola.
A decisão do juiz J. Skelly Wright para o primeiro dia de escolas integradas em Nova Orleans em 14 de novembro de 1960 foi comemorada por Norman Rockwell em seu quadro The Problem We All Live With (publicado em Look em 14 de janeiro de 1964). Como a própria Ruby descreve: ‘Subindo eu podia ver a multidão, mas vivendo em Nova Orleans, eu realmente pensei que era o Carnaval. Havia uma grande multidão de pessoas fora da escola. Eles estavam a atirar coisas e a gritar, e esse tipo de coisa acontece em Nova Orleães no Carnaval.” O ex-vice-marechal americano Charles Burks lembrou: “Ele mostrou muita coragem. Ele nunca chorou ou chorou. Assim que Ruby foi admitida na escola, os pais brancos retiraram seus filhos e todos os professores se recusaram a trabalhar enquanto uma criança negra estivesse matriculada. Apenas uma pessoa concordou em ensinar Ruby: Barbara Henry, de Boston, Massachusetts. Durante mais de um ano, Barbara Henry deu uma aula que consistia apenas de Ruby Bridges “como se ela estivesse dando uma aula inteira”.
No primeiro dia, Ruby e seus acompanhantes adultos passaram o dia inteiro no escritório do diretor, e o caos dos protestos os impediu de ir para a aula até o segundo dia. No segundo dia, porém, um aluno branco quebrou o boicote e entrou na escola. Ele era um pastor metodista de 34 anos, Lloyd Anderson Foreman, que passeou sua filha de 5 anos Pam pela multidão enfurecida, dizendo: “Eu só quero o privilégio de levar minha filha à escola. Alguns dias depois, outros pais brancos começaram a trazer seus filhos, e os protestos começaram a diminuir. Todas as manhãs, enquanto a Ruby ia para a escola, uma mulher ameaçava envenená-la. Por esta razão, os US Marshalls enviados pelo Presidente Eisenhower, que supervisionou a segurança das Pontes, permitiram que Ruby comesse apenas a comida que ela trouxe de casa.
Psiquiatra infantil Robert Coles voluntariou-se para aconselhar Ruby durante o seu primeiro ano em Frantz. Eles se encontraram semanalmente na casa de Ruby e mais tarde escreveram um livro infantil, The Story of Ruby Bridges, para aumentar a conscientização da história de Ruby.
A família de Ruby sofreu com a decisão de mandá-la para William Frantz Elementary: seu pai perdeu o emprego, a mercearia onde a família sempre havia feito compras não permitia mais que fizessem compras, e seus avós, que eram meeiros no Mississipi, foram desapropriados de suas terras. Ruby notou que muitos outros na comunidade, brancos e negros, mostraram apoio de várias maneiras: algumas famílias brancas continuaram a mandar seus filhos para Frantz apesar dos protestos, uma vizinha forneceu ao pai um novo emprego, e babás locais consideraram-na e aos membros da família protetores, a ponto de andar atrás do carro dos federais em viagens escolares.