A propriedade onde a Oceana se encontra tem uma longa e variada história. A propriedade foi originalmente colonizada pelo primeiro governador dinamarquês de St. Thomas, Jurgen Iversen, entre 1672 & 1679. Teve uma variedade de proprietários durante o século 18, e o nome da propriedade mudou várias vezes.

Em 1894, o Consulado russo Theodor Brondsted comprou a propriedade por $12.000, incluindo muitos acres sob cultivo de açúcar, as cisternas e a Villa. Ele renomeou a propriedade Villa Olga, e a usou como Embaixada Russa pelos nove anos seguintes. Em 1904 ele vendeu a propriedade, e tem sido revendida muitas vezes desde então.

A casa principal é pensada para datar dos anos 1850; no entanto, há evidências de fundações que datam do início do século 18. Foi construída com paredes de escombros espessos para resistir a furacões e terramotos. As portas e janelas têm persianas de madeira para furacões e são recortadas com tijolos trazidos da Escócia como lastro.

Abramentos decorativos de azulejos na entrada das escadas datam dos anos 1900. As galerias circundantes são uma característica arquitectónica típica da Índia Ocidental destinada a domar o sol tropical e apanhar os ventos alísios. A casa foi muito danificada pelo Furacão Marilyn em 1995, mas foi amorosamente restaurada e renovada.