Definição de nucleotídeos

Definição de nucleotídeos: o elemento básico do ácido nucleico

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Revisto por: Todd Smith, PhD

Definição de nucleotídeos

substantivo, plural: nucleotídeos
(nu-cle-o-tide, ˈnjuːklɪəˌtaɪd)

É o elemento básico do ácido nucleico; um composto orgânico composto por uma base nitrogenada, um açúcar e um grupo fosfato.

Nucleotídeos também fornecem energia química na forma de seus trifosfatos nucleosídeos. Adicionalmente, eles participam da sinalização celular e formam um segundo mensageiro nos processos celulares.

Etimologia: “nucleo”- (“núcleo”) + -ide (sufixo químico)

Visão geral

Um nucleotídeo é considerado como o bloco básico de construção do ácido nucleico (por exemplo, DNA e RNA). Um ácido nucleico, por sua vez, é um dos maiores grupos de biomoléculas (os outros são carboidratos, proteínas, e aminoácidos). Os ácidos nucléicos estão envolvidos na preservação, replicação, e expressão de informação hereditária.

Características

Um nucleotídeo é um composto orgânico composto de três subunidades: uma base nitrogenada, um açúcar de cinco-carbono, e um grupo de fosfato. O componente açúcar pode ser ribose ou desoxirribose. A ribose é o componente de açúcar dos nucleotídeos que compõem o RNA. O açúcar desoxirribose é o componente de açúcar do DNA. Cada grupo fosfato liga os anéis de açúcar de dois monômeros de nucleotídeos adjacentes. Os grupos fosfatos e as moitas de açúcar formam a espinha dorsal de um ácido nucléico. No ADN, a orientação das duas vertentes está em direcções opostas. Isto é para permitir o emparelhamento de bases complementares entre os constituintes da nucleobase. Além da cadeia longa de ácidos nucléicos, nucleotides também ocorrem em formas cíclicas. Os nucleotídeos cíclicos formam quando o grupo de fosfato é ligado duas vezes ao grupo de açúcar, particularmente para os dois grupos de hidroxila do açúcar constituinte.

Parte do papel de nucleotídeos como subunidades de ácidos nucléicos, eles também são portadores de energia. Eles transportam a energia química que a célula utiliza para alimentar várias atividades celulares. O trifosfato de adenosina (ATP) é de longe o mais utilizado.

Nucleosídeos vs. Nucleotídeos

Nucleotídeos não devem ser confundidos com os nucleotídeos, que são também açúcar de 5-carbono com uma base nitrogenada. Os nucleósidos não têm um grupo fosfato. Quando um nucleósido é ligado a um grupo fosfato, ele produz um nucleotídeo. (Ref. 1) Assim, um nucleotídeo também é chamado de monofosfato de nucleósido (se com apenas um grupo de fosfato), difosfato de nucleósido (com dois grupos de fosfato), ou trifosfato de nucleósido (quando com três grupos de fosfato). Dependendo do componente de açúcar pentose, um nucleósido pode ser um ribonucleósido ou um desoxirribonucleósido. Um ribonucleósido é um nucleósido com uma ribose (componente açúcar). Com base no componente nucleobase, o ribonucleósido pode ser adenosina, guanosina, ctidina, uridina, ou 5-metiluridina. Um desoxirribonucleósido é um nucleósido com desoxirribose. Da mesma forma, baseado no componente nucleobase, um desoxirribonucleósido pode ser desoxiadenosina, desoxiguguanosina, desoxicitidina, desoxitymidina ou desoxiuridina. Também, dependendo do componente nucleobase, os nucleósidos podem ser agrupados em purina de “duplo anel” ou pirimidina de “simples anel”.

Classificação

Os nucleotídeos fundamentais são divididos em purinas e pirimidinas com base na estrutura da base nitrogenada. As bases purinas incluem adenina e guanina enquanto as bases pirimidinas são timina e citosina, e uracil. No RNA o uracilo substitui a timina (a timina é produzida pela adição de metil ao uracilo). (Ref. 2)

As nucleobases que compõem o ácido nucleico são usadas para distinguir o DNA das moléculas de RNA. No DNA, os pares complementares de timina com adenina enquanto que no RNA, o uracil coincide com a adenina. Os pares de nucleobases C-G e A-T (ou A-U no RNA) são referidos como complementos de base.

Tipos

Exemplos de nucleotídeos com apenas um grupo de fosfato:

  • adenosina monofosfato (AMP)
  • guanosina monofosfato (GMP)
  • ciantidina monofosfato (CMP)
  • uridina monofosfato (UMP)
  • adenosina monofosfato cíclico (cAMP)
  • guanosina monofosfato cíclico (cGMP)
  • ciantidina cíclica monofosfato (cCMP)
  • monofosfato de uridina (cUMP)
  • desoxiadenosina monofosfato (dAMP)
  • desoxiadenosina guanosina monofosfato (dGMP)
  • deoxtidina monofosfato (dCMP)
  • (deoxi)timidina monofosfato (dTMP)

Nucleotídeos com dois grupos de fosfato:

  • difosfato de adenosina (ADP)
  • difosfato de guanosina (GDP)
  • difosfato de ciantidina (CDP)
  • difosfato deuridina (UDP)
  • difosfato de desoxiadenosina (dADP)
  • difosfato de timidina (dGDP)
  • difosfato de timidina (dCDP)
  • (deoxi)difosfato de timidina (dTDP)

Nucleotídeos com três grupos de fosfatos:

  • trifosfato de adenosina (ATP)
  • trifosfato de guanosina (GTP)
  • trifosfato de ciantidina (CTP)
  • trifosfato de uridina (UTP)
  • trifosfato de desoxiadenosina (dATP)
  • trifosfato de desoxiganosina (dGTP)
  • trifosfato de desoxidina (dCTP)
  • (deoxi)trifosfato de timidina (dTTP)

Caminho da Nova Síntese

Nucleótidos são produzidos naturalmente pelo caminho da nova síntese ou por caminhos de salvamento. (Ref. 4) Em humanos, a via de síntese de novo dos nucleotídeos fundamentais ocorre principalmente no fígado. Na biossíntese da pirimidina, o anel se forma por uma série de etapas que começam na formação do fosfato de carbamoyl. (Ref. 1) Primeiro, o fosfato de carbamoyl é produzido a partir de uma reação bioquímica que envolve bicarbonato, glutamina, ATP (para fosforilação), e uma molécula de água. A enzima que catalisa a reacção é o fosfato de carbamoyl sintetase II, localizado no citosol. Em seguida, o fosfato de carbamoyl é convertido em aspartato de carbamoyl pela enzima transcarbamilase de aspartato. Em seguida, o anel fecha por condensação intramolecular, convertendo o fosfato de carbamoyl em dihidroorotate pela enzima dihidroorotase. Finalmente, a di-hidroorotate é oxidada pela diidroorotate desidrogenase (uma proteína integral da membrana mitocondrial interna) para se converter em orotato. Após a formação do anel de pirimidina, 5-fosfoα-D-ribosyl 1-pirofosfato (PRPP), um fosfato de ribose, reage ao orotato para formar o orotidina-5-monofosfato (OMP). A OMP é então descarboxilase pela enzima OMP decarboxilase para produzir monofosfato de uridina (UMP). Eventualmente, o difosfato de uridina (UDP) e o trifosfato de uridina (UTP) são produzidos pelo caminho biossintético por quinases e pela desfosforilação dos ATPs. O UTP pode ser convertido em trifosfato de citidina (CTP) por aminação do UTP através da enzima CTP synthetase. (Ref. 5)

Na biossíntese de purina, as purinas podem vir do inosina monofosfato de nucleotídeos (IMP). O IMP, por sua vez, é produzido a partir de um fosfato ribose pré-existente que forma principalmente a partir dos aminoácidos glicina, glutamina e ácido aspártico. O Ribose 5-fosfato reage com ATP para produzir 5-fosforibosil-1-pirofosfato (PRPP). O PRRPP tem um papel na síntese de purina e pirimidina; também está envolvido na formação de NAD e NADP e em vias de salvamento. A PRRP, no entanto, torna-se particularmente comprometida com a biossíntese da purina quando a PRRP é convertida em amina 5-fosforibosil (ao ter o pirofosfato da PRRP substituído pelo grupo amida da glutamina). (Ref. 6) IMP é então convertido em adenosina monofosfato (AMP) ou guanosina monofosfato (GMP).

Degradação

Guanina e adenina podem ser degradadas da seguinte forma:

Como para GMP, o composto é primeiro hidrolisado e convertido em guanosina. Esta última é então clivada para libertar a guanina. (Ref. 7)

  • Guanina (via guanase) ” xantina (via xantina oxidase) ” ácido úrico
  • Adenosina “” inosina (via purine nucleoside phosphorylase) ” hipoxantina (via xantina oxidase) ” xantina (via xantina oxidase) ” ácido úrico

Como resultado da degradação da purina, O ácido úrico é produzido. Em humanos, o ácido úrico é libertado do fígado e de outras fontes de tecido para a corrente sanguínea através da qual chega ao rim. Ele é então excretado do corpo através da urina.

Purinas do catabolismo podem ser recuperadas e reutilizadas da seguinte forma: (Ref. 6)

  • Adenina é recuperada pela enzima adenina fosforibosiltransferase (APRT), convertendo-a em adenilato
  • Guanina e hipoxantina são recuperadas pela enzima hipoxantina-guanina fosforibosiltransferase (HGPRT), formando guanilato ou IMP

Pirimidinas que estão degradadas podem ser recicladas por um caminho de salvamento. (Ref. 1) As nucleobases são recuperadas para reutilização pós-RNA e degradações de DNA. As vias de recuperação das pirimidinas são as seguintes:

  • Citosina é convertida em uracil por desaminação. Pela fosforilase da uridina, o uracil é convertido em uridina reagindo com ribose-1-fosfato. Através da enzima nucleoside quinase, a uridina é convertida em monofosfato de uridina (UMP).
  • Timidina é convertida em timidina reagindo com desoxirribose-1-fosfato e pela enzima timidina fosforilase. A timidina é então convertida em monofosfato de timidina pela enzima nucleoside quinase. A timidina quinase, em particular, é uma enzima do caminho de recuperação da pirimidina que catalisa a fosforilação da timidina para a timidina monofosfato. (Ref.8)

Funções biológicas

Além de servirem como precursores dos ácidos nucleicos, os nucleotídeos também servem como importantes cofactores na sinalização celular e no metabolismo. Estes cofactores incluem CoA, flavin adenina dinucleótido (FAD), flavin mononucleótido, adenosina trifosfato (ATP), e nicotinamida adenina dinucleótido fosfato (NADP). Os trifosfatos nucleósidos, em particular, carregam pacotes de energia química que é utilizada em muitas atividades celulares que exigem energia, por exemplo, síntese de aminoácidos, síntese de proteínas, divisão celular, movimentos internos e intercelulares, etc.

Ver também

  • Ácido nucleico
  • Ácido desoxirribonucleico
  • Ácido fibonucleico
  • Nucleósido
  1. PURINAS E PIRIMIDINAS. (2020). Utah.Edu. https://library.med.utah.edu/NetBiochem/pupyr/pp.htm
  2. Bera, P. P., Nuevo, M., Materese, C. K., Sandford, S. A., & Lee, T. J. (2016). Mecanismos para a formação da timina sob condições astrofísicas e implicações para a origem da vida. The Journal of Chemical Physics, 144(14), 144308. https://doi.org/10.1063/1.4945745
  3. Nucleotídeos. (2020). Rpi.Edu. https://homepages.rpi.edu/~bellos/nucleotides.htm
  4. Nucleotide Salvage – uma visão geral | ScienceDirect Topics. (2018). Sciencedirect.com. https://www.sciencedirect.com/topics/biochemistry-genetics-and-molecular-biology/nucleotide-salvage
  5. Charma, K. & Somani, D. (2015). Biossíntese de pirimidina. Obtido do website Slideshare.net: www.slideshare.net/kskuldeep1995/pyrimidine-biosynthesis-46874172
  6. Berg, J. M., Tymoczko, J. L., & Lubert Stryer. (2016). Principais Passos na Biossíntese de Núcleotideos são Regulados por Inibição de Feedback. Nih.Gov.; W H Freeman. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK22428/
  7. Capítulo 21 : Biossíntese de Aminoácidos, Nucleotídeos e Moléculas Relacionadas. (2020). Bioinfo.Org.Cn. http://www.bioinfo.org.cn/book/biochemistry/chapt21/bio8.htm
  8. He, Q., Mao, Y., & Wu, J. (2002). Expressão imunohistoquímica da timidina quinase citosólica em pacientes com carcinoma da mama. Handbook of Immunohistochemistry and in Situ Hybridization of Human Carcinomas, 463-469. https://doi.org/10.1016/s1874-5784(04)80056-4

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