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Início da carreiraEditar
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Gragson começou a correr com Bandoleros na corrida de touros da Las Vegas Motor Speedway Bullring aos 13 anos de idade, acabando por se mudar para competir em modelos mais recentes. Gragson também competiu na série de corridas de carros INEX Legends, ganhando o campeonato do Curso de Estrada Jovem Leão de 2014.
Série RegionalEdit
K&N Pro Series WestEdit
Em 2015, Gragson juntou-se a Jefferson Pitts Racing na NASCAR K&N Pro Series West no Nº. 7 com o patrocínio da AlertID, sendo a sua prova supervisionada pelo co-proprietário Jerry Pitts. Em sua estréia na série no Kern County Raceway Park, ele terminou em terceiro lugar depois de se classificar em oitavo lugar. Em Tucson Speedway, Gragson lutou com o companheiro de equipe Gracin Raz para marcar sua primeira vitória em sua carreira. Mais tarde na temporada no Meridian Speedway, Gragson registrou sua primeira pole position e liderou 176 voltas para vencer. Em sua primeira temporada de corridas de stock car, Gragson terminou em segundo lugar na classificação final de pontos atrás de Chris Eggleston com duas vitórias, sete top fives, 11 top ten, tornando-se o nono piloto na história da série para terminar em segundo lugar em pontos e ganhar o Rookie do Ano. Após o final da temporada, ele foi nomeado Rookie do Ano.
K&N Pro Series EastEdit
Durante a temporada de 2015, Gragson correu duas corridas na NASCAR K&N Pro Series East, terminando em oitavo lugar em sua estréia na Watkins Glen International.
ARCA Racing SeriesEdit
Em Setembro de 2015 juntou-se à Mason Mitchell Motorsports na ARCA Racing Series, conduzindo o Nº 78 Ford Fusion no Kentucky Speedway. Após a qualificação em oitavo lugar, terminou em 14º, uma volta atrás do vencedor da corrida Ryan Reed.
Camping World Truck SeriesEdit
2016Edit
Em 7 de Outubro de 2016 foi contratado pela Kyle Busch Motorsports para competir na NASCAR Camping World Truck Series em 2017.
Em preparação, ele dirigiu o Toyota No. 18 da KBM nos eventos Phoenix International Raceway e Homestead-Miami Speedway em um campo de entrada da Wauters Motorsports, que também apresentou o Super Late Model’s para Gragson. Em sua estréia em Phoenix, Gragson se classificou em 14º e terminou em 16º lugar. Gragson também correu em Homestead, qualificando-se em 10º e terminando em 15.
2017Edit
Em 2017, ele registrou a sua primeira vitória na queda no Martinsville Speedway no Texas Roadhouse 200, depois de passar Matt Crafton para a liderança por fora com 10 pontos para ir, ele terminou em décimo lugar em pontos.
2018Editar
Ele retornou ao caminhão No. 18 KBM para a temporada 2018.
Uma semana após o naufrágio com 2 para ir enquanto lutava com Johnny Sauter pela vitória em Dover, Gragson dominou no Kansas nos 37 Kind Days 250 liderando 128 das 167 voltas para marcar sua 2ª vitória na carreira.
Durante a qualificação no Pocono Raceway, Gragson adoeceu e não foi autorizado a correr. Erik Jones substituiu-o para a corrida, mas foi-lhe concedida uma dispensa na repescagem e ainda vai disputar o campeonato.
Gragson terminou em 2º lugar na classificação por pontos, depois de terminar em 3º em Homestead.
Xfinity SeriesEdit
2018Edit
Gragson fez a sua estreia na NASCAR Xfinity Series no Nº. 18 para Joe Gibbs Racing na Richmond Raceway em 2018 como parte de um calendário de três corridas que incluía mais largadas na Talladega Superspeedway e na Dover International Speedway.
2019Editar
Em 25 de Setembro de 2018, a JR Motorsports anunciou que Gragson conduziria o Chevrolet Nº 1 a tempo inteiro para a Série 2019 Xfinity, substituindo Elliott Sadler que se retirou no final da época de 2018. No entanto, em 25 de janeiro, a equipe anunciou que Gragson pilotaria o No. 9 e o colega de equipe Michael Annett pilotaria o No. 1. Gragson abriu sua campanha de estreante com a JR Motorsports ao terminar em 11º lugar na NASCAR Racing Experience 300 na Daytona International Speedway. Ele marcou um nono lugar em Atlanta na semana seguinte para o seu primeiro top-10 da temporada e seguiu com o seu primeiro top-5 da temporada na semana seguinte, quando terminou em terceiro lugar em Las Vegas. Gragson iria continuar a produzir várias corridas fortes durante a temporada, incluindo um segundo melhor da temporada em Michigan.
Gragson se classificou para os Playoffs após a segunda corrida em Las Vegas com a força de sete top-fives e 17 top-10 na temporada regular. Gragson marcou o seu primeiro DNF da sua carreira na XFINITY Series em 2019 O’Reilly 300 no Texas Motor Speedway quando o contacto na volta 150 com o nº 18 de Harrison Burton enviou o carro de Gragson a rodar através da relva da frente. Gragson foi creditado com um final de 30º lugar.
2020Editar
Em 11 de fevereiro de 2020, Gragson anunciou que a Bass Pro Shops, Black Rifle Coffee Company e a TrueTimber o patrocinariam como patrocinador principal para três corridas a partir da abertura da temporada no Daytona International Speedway. Ele foi para ganhar a temporada de abertura da NASCAR Racing Experience 300. Gragson estava em posição de ganhar uma corrida de final de temporada no Texas Motor Speedway, mas foi aprovado por Harrison Burton no conjunto final das curvas.
2021Edit
Em 27 de agosto de 2020, Gragson e JR Motorsports confirmaram uma terceira temporada juntos. No final da corrida de Atlanta, ele esteve envolvido numa luta com Daniel Hemric após um acidente na pit road durante a corrida. Nenhum dos pilotos foi repreendido pela NASCAR.
Cup SeriesEdit
Em 14 de janeiro de 2021, Beard Motorsports anunciou que Gragson tentaria fazer sua estréia na NASCAR Cup Series no Daytona 500, dirigindo o Chevrolet No. 62. Ele não conseguiu definir um tempo de qualificação depois de falhar a inspeção três vezes e começou o Duelo de Férias Bluegreen pela traseira; um naufrágio com Garrett Smithley e Brad Keselowski com quatro voltas restantes acabou com as suas perspectivas de fazer os 500.
Outras corridasEditar
A sua ardósia de corrida de 2018 também incluiu largadas nos circuitos da NASCAR Pinty’s Series e CARS Tour, num esforço para se tornar um melhor condutor através de mais tempo de assento. Gragson também começou a trabalhar com um psicólogo desportivo em 2018.
Na sua última prova com a KBM, Gragson ganhou o Snowball Derby 2018 depois de segurar o Ty Majeski.