HemofarmEdit
Milutinov fez a sua estreia profissional com o clube sérvio Hemofarm, na temporada 2011-12.
Partizan Belgrade (2012-15)Edit
Em junho de 2012, Milutinov assinou um contrato de quatro anos com o Partizan Belgrade da Liga do Adriático. Em sua primeira temporada com o Partizan, ele ganhou o campeonato da Liga do Adriático de 2012-13, e o campeonato da Liga Sérvia de 2012-13. Em sua segunda temporada, ele venceu o campeonato da Liga Sérvia pela segunda vez consecutiva, depois que sua equipe derrotou o Crvena zvezda, com uma vitória de 3-1 na série final da liga.
Na temporada 2014-15, após a saída dos titulares do Partizan Dejan Musli e Joffrey Lauvergne, o papel de Milutinov na equipe aumentou. Em um jogo de 15 de novembro contra o Levski Sofia, ele somou 21 pontos na temporada, além de 10 rebotes. Para essa atuação, ele foi selecionado para a quinta rodada ideal da 8ª rodada da competição da Liga Adriatic de 2014-15. No dia 14 de abril, no Jogo 1 da série semifinal da Liga do Adriático contra o Crvena zvezda, ele machucou a córnea do olho direito, depois de uma colisão com o Jaka Blažič. Ele voltou à ação no jogo seguinte, embora sem a recomendação da equipe médica da equipe. Finalmente, o Crvena zvezda venceu a série final da Liga do Adriático sobre o time do Milutinov, o Partizan, com um placar de 3-1 na série. Mais de 28 jogos disputados na Liga do Adriático naquela temporada, Milutinov teve uma média de 9,8 pontos e 7,6 rebotes por jogo.
Olympiacos (2015-20)Edit
Em 25 de julho de 2015, Milutinov assinou um contrato de três anos com o Olympiacos, o clube da Liga Grega. Com o Olympiacos, ele ganhou o campeonato da Liga Grega da temporada 2015-16. Ele foi nomeado o Melhor Jogador da Liga Grega em 2017.
Em outubro de 2017, ele prorrogou seu contrato com o Olympiacos por mais três temporadas. Na temporada 2017-18, o Olympiacos foi eliminado na série de play-offs para ‘algiris Kaunas com 3-1. Milutinov teve sua melhor temporada desde que entrou no clube, com média de 8,8 pontos e 5,7 rebotes em 29 jogos da EuroLeague.
Em 2018-19, Milutinov apareceu em 28 jogos da EuroLeague e teve média de 11,7 pontos e 7,9 rebotes em média, enquanto chutou 66,3% do campo. Na Liga Grega, ele teve uma média de 10,9 pontos e 7 rebotes em 24 jogos.
CSKA Moscow (2020-presente)Editar
Em 2 de junho de 2020, Milutinov assinou um contrato de três anos com o clube russo CSKA Moscow. Em 30 de dezembro de 2020, Milutinov estabeleceu o recorde da EuroLeague para a maioria dos rebotes ofensivos em um jogo – ele teve 16 rebotes ofensivos em uma vitória de 91-87 sobre o Olimpia Milano, terminando o jogo com 17 pontos e 19 rebotes totais de alta carreira.
Direitos de rascunho da NBAEditar
Em 16 de abril de 2015, Milutinov se declarou elegível para o rascunho da NBA de 2015. Em 25 de Junho de 2015, Milutinov foi seleccionado com a 26ª escolha global da primeira ronda do projecto, pelo San Antonio Spurs.