Gertner governou em U.S. v. Hines, 55 F.Sup. 2d 62 (D.Mass. 1999), um caso relativo à admissibilidade do testemunho de perito, que (i) um perito em caligrafia poderia testemunhar as semelhanças entre amostras de caligrafia, mas não declarar uma opinião sobre se a mesma pessoa escreveu ambas as notas, e (ii) o testemunho de perito em testemunhas relativas à fiabilidade do testemunho de testemunha ocular, incluindo problemas de identificação inter-racial, era admissível. O caso interpretou novos padrões de admissibilidade para o testemunho de peritos estabelecidos pela Suprema Corte em Daubert v. Merrell Dow Pharmaceuticals, 509 U.S. 579 (1993) e Kumho Tire Co. v. Carmichael, 526 U.S. 137 (1999).
Em 26 de julho de 2007, ela ordenou que o governo federal pagasse um recorde de US$ 101,7 milhões pela retenção de provas que poderiam ter exculpado quatro homens injustamente condenados por assassinato. Os homens tinham sido falsamente acusados pelo assassino da máfia Joseph “O Animal” Barboza, com a ajuda do corrupto agente do FBI H. Paul Rico. O governo apelou do prêmio, que foi confirmado em 2009 pelo Tribunal de Apelações do Primeiro Circuito dos EUA.
Judge Gertner presidiu o Sony BMG v. Tenenbaum, um julgamento civil no qual a Associação da Indústria Fonográfica da América acusou Joel Tenenbaum, um estudante universitário de Massachusetts, de baixar e compartilhar arquivos ilegalmente, violando assim a lei de direitos autorais dos EUA. Em julho de 2009, um júri concedeu $675.000 às empresas musicais, mas o Juiz Gertner mais tarde reduziu o prêmio para $67.500, afirmando que danos estatutários arbitrariamente altos violam o devido processo e são, portanto, inconstitucionais. Depois que ambas as partes apelaram, o Tribunal de Primeira Instância reinstituiu o prêmio original de $675.000 e remeteram o caso para o Tribunal Distrital, decidindo que o juiz deveria ter evitado a questão constitucional, primeiro considerando a remissão. O Supremo Tribunal recusou-se a ouvir o recurso do Tenenbaum, argumentando contra a remissão. Um novo juiz do Tribunal Distrital não encontrou motivo para remeter o caso e decidiu que a sentença de danos estatutária era constitucional. Tenenbaum apelou novamente para a Primeira Circunscrição, que em junho de 2013 manteve o prêmio.
Como advogada de defesa, ela defendeu a estudante da Universidade Brandeis e a fugitiva Susan Saxe, que roubou dinheiro para financiar as greves dos estudantes durante a era do Vietnã. Gertner descreve o julgamento de Saxe como seu primeiro grande caso.
Sean Hannity, Rush Limbaugh, Alan Dershowitz e outros afirmaram que Robert Mueller foi responsável pela prisão imprópria de quatro homens quando ele era promotor federal em Boston durante os anos 80. Num artigo de opinião intitulado “Smearing Robert Mueller”, Gertner, que presidiu ao assunto, escreveu “ele simplesmente não apoia estas afirmações”.