Embora a maioria das músicas em My Brain Hurts tenha sido escrita por Weasel, assim como o material dos álbuns anteriores da banda, ele também começou a colaborar mais com Vapid e menos com Jughead. A única música do álbum que dá crédito aos Jughead como co-escritor é “Fathead”, cuja versão original apareceu anteriormente no EP do Punkhouse. Em retrospectiva, Weasel chamaria Vapid de “a única pessoa com quem eu me sentia confortável escrevendo músicas”
A guitarra principal de “Guest List” foi originalmente escrita por Vapid para uma música do Sludgeworth, mas “simplesmente não estava funcionando”, enquanto o refrão “estalava na minha cabeça” enquanto ele passava pelo Roscoe Village em North Center, Chicago, pouco antes de a banda ir gravar o álbum. Durante uma viagem a Olympia, Washington, Vapid mostrou o que tinha escrito para Weasel, que combinou o papel principal e a idéia do refrão em uma música. Weasel também trouxe o vocalista para cima de uma oitava, que alegadamente foi uma “ponta de chapéu para os heróis locais Naked Raygun”. Weasel escreveu a maior parte da letra da música, mas disse que “‘Agora eu posso vê-la dançar como os outros esquisitos fazem” era uma frase que só poderia ter vindo de Vapid”
De acordo com Vapid, “Veronica Hates Me” começou como uma peça na música Material Issue “Valerie Loves Me”. “Na época, acho que estávamos abrigando má vontade para o cantor deles, Jim Ellison, por nos roubar em um show que ele promoveu”, declarou Vapid. Enquanto escrevia a música, Weasel disse que ele “tentou pegar os acordes padrão usados no velho rock ‘n’ roll e atualizados pelos Ramones e torcê-los um pouco”. Weasel afirmou que quando começou a escrever a música, ele fez uma regra que não “sairia dos quatro acordes padrão usados nesse estilo de música”. “No intervalo, eu usei um arranjo tradicional para dar ao ouvinte o que eu assumi o que eles iriam querer depois de ter aguentado a maior parte da canção”, disse ele. Apesar de não ter sido co-escrito com Vapid, Weasel disse que ele escreveu a música “com ele em mente”, explicando que “algumas das minhas melhores músicas desta época vieram somente do meu desejo de escrever músicas que o impressionassem””
Weasel declarou que “teve um arranjo muito bom ‘I Can See Clearly'”, admitindo que “foi a primeira vez que fiz um arranjo decente da música de outra pessoa e fiquei muito feliz com os resultados”. No entanto, o arranjo do grupo não incluía a ponte do original. “Nossa versão não merecia realmente uma ponte, então eu a substituí pelo violão de abertura, que depois mudou para um timbre melódico para os últimos quatro compassos”, disse Weasel.
“The Science of Myth” foi parcialmente inspirado no documentário da PBS de 1988 Joseph Campbell and the Power of Myth. Weasel afirmou que ele “se interessou pela aplicação das crenças espirituais” depois de assistir e tentou escrever e arranjar a canção num estilo “favorecido pelo tipo de banda punk que normalmente estaria escrevendo canções anti-religiosas”. Ele também foi inspirado pela canção The Mr. T Experience “The History of the Concept of the Soul”, dizendo que ele “queria tentar fazer algo semelhante escrevendo o que pareceria a versão Cliff’s Notes de um ensaio e fazendo-o fluir ao invés de escrevê-lo à maneira de uma letra de rock convencional”. Originalmente, Weasel debateu não colocar a música no álbum, dizendo que parecia “um pouco deslocada”, mas mais tarde decidiu incluí-la depois de gravada.