Monticello está localizado aproximadamente 95 milhas a sudeste de Little Rock e 50 milhas a sudeste de Pine Bluff. Incorporada como uma cidade em 1852, Monticello serve como a sede do condado de Drew. Após o estabelecimento do condado de Drew em 1846, os residentes sentiram que uma nova cidade deveria ser criada para servir como sede do condado. Com mais de 80 acres doados por uma família local, a criação de Monticello começou. Em 1851, o primeiro tribunal foi construído na praça da cidade e Monticello continuou a crescer durante a década seguinte – acrescentando várias igrejas, escolas para estudantes masculinos e femininos, uma variedade de novos negócios e uma biblioteca. O progresso parou temporariamente durante os quatro anos da Guerra Civil, mas o desenvolvimento continuou durante a Reconstrução e o restante do século XIX. Monticello continuou a crescer e prosperar durante o século 21. É uma das maiores cidades do sudeste do Arkansas. Monticello é o lar da Universidade do Arkansas em Monticello, originalmente o Colégio Agrícola e Mecânico do Arkansas. O Museu Histórico do Condado de Drew oferece aos visitantes uma visão da história de Monticello e do Condado de Drew. O Turner Neal Museum of Natural History, localizado no pitoresco campus da UAM, é o lar do Planetário Pomeroy e oferece uma grande variedade de exposições, incluindo três coleções de grandes jogos. Para os visitantes que procuram atividades recreativas, Monticello oferece nas proximidades do Lago Monticello, um lago de mais de 1500 acres com algumas das melhores pescarias de robalo do Arkansas. A Comissão de Caça e Pesca do Arkansas tem duas áreas de gestão da vida selvagem localizadas a apenas uma curta distância de Monticello – Seven Devils Swamp WMA e Cut-Off Creek WMA oferecem uma grande variedade de oportunidades recreativas ao ar livre.