Monossacarídeo Definição

Um monossacarídeo é a forma mais básica de carboidratos. Os monossacarídeos podem ser combinados através de ligações glicosídicas para formar carboidratos maiores, conhecidos como oligossacarídeos ou polissacarídeos. Um oligossacarídeo com apenas dois monossacarídeos é conhecido como um dissacarídeo. Quando mais de 20 monossacarídeos são combinados com ligações glicosídicas, um oligossacarídeo torna-se um polissacarídeo. Alguns polissacarídeos, como a celulose, contêm milhares de monossacarídeos. Um monossacarídeo é um tipo de monômero, ou molécula que pode combinar com moléculas semelhantes para criar um polímero maior.

Função de Monossacarídeo

Monossacarídeos têm muitas funções dentro das células. Antes de tudo, os monossacarídeos são usados para produzir e armazenar energia. A maioria dos organismos cria energia decompondo a glicose monossacarídeo, e colhendo a energia liberada das ligações. Outros monossacarídeos são usados para formar fibras longas, que podem ser usadas como uma forma de estrutura celular. As plantas criam celulose para servir esta função, enquanto algumas bactérias podem produzir uma parede celular semelhante a partir de polissacarídeos ligeiramente diferentes. Mesmo células animais rodeam-se de uma matriz complexa de polissacarídeos, todos feitos de monossacarídeos menores.

Estrutura de monossacarídeos

Todos os monossacarídeos têm a mesma fórmula geral de (CH2O)n, que designa uma molécula central de carbono ligada a dois hidrogênios e um oxigênio. O oxigênio também se ligará a um hidrogênio, criando um grupo hidroxila. Como o carbono pode formar 4 ligações, várias destas moléculas de carbono podem ligar-se entre si. Um dos carbonos da cadeia irá formar uma dupla ligação com um oxigénio, que é chamado grupo carbonilo. Se este carbonilo ocorrer no final da cadeia, o monossacarídeo está na família das aldoses. Se o grupo carboxil está no meio da cadeia, o monossacarídeo está na família da cetose.

Acima está uma imagem da glicose. A glicose é um dos monossacarídeos mais comuns na natureza, usado por quase todas as formas de vida. Este monossacarídeo simples é composto por 6 carbonos, cada um rotulado na imagem. O primeiro carbono é o grupo carbonilo. Como está no final da molécula, a glicose está na família das aldoses. Normalmente, os monossacarídeos com mais de 5 carbonos existem como anéis em soluções de água. O grupo hidroxila no quinto carbono irá reagir com o primeiro carbono. O grupo hidroxila desiste do seu átomo de hidrogênio quando forma uma ligação com o primeiro carbono. O oxigênio de dupla ligação nas primeiras ligações de carbono com um novo hidrogênio quando a segunda ligação com o carbono é quebrada. Isto forma um anel de carbonos totalmente conectado e estável.

Exemplos de Monossacarídeo

Glucose

Glucose é um monossacarídeo importante na medida em que fornece energia e estrutura a muitos organismos. As moléculas de glicose podem ser decompostas em glicólise, fornecendo energia e precursores para a respiração celular. Se uma célula não precisa de mais energia no momento, a glicose pode ser armazenada combinando-a com outros monossacarídeos. As plantas armazenam estas longas cadeias como amido, que pode ser desmontado e utilizado como energia mais tarde. Os animais armazenam cadeias de glicose no polissacarídeo glicogênio, que pode armazenar muita energia.

Glucose também pode ser conectada em longas cadeias de monossacarídeos para formar polissacarídeos que se assemelham a fibras. As plantas normalmente produzem isto como celulose. A celulose é uma das moléculas mais abundantes no planeta, e se pudéssemos pesar tudo de uma vez, ela pesaria milhões de toneladas. Cada planta usa a celulose para cercar cada célula, criando paredes rígidas que ajudam as plantas a se erguerem e permanecerem túrgidas. Sem a capacidade dos monossacarídeos de se combinar nestas longas cadeias, as plantas seriam planas e esponjosas.

Fructose

Embora quase idêntica à glicose, a frutose é uma molécula ligeiramente diferente. A fórmula ((CH2O)6) é a mesma, mas a estrutura é muito diferente. Abaixo está uma imagem da frutose:

Notem que em vez do grupo carbonilo estar no final da molécula, como na glicose, é o segundo carbono para baixo. Isto faz da frutose uma cetose, em vez de uma aldose. Como a glicose, a frutose ainda tem 6 carbonos, cada um com um grupo hidroxila ligado. No entanto, como o oxigénio ligado duplamente na frutose existe num local diferente, forma-se um anel de forma ligeiramente diferente. Na natureza, isto faz uma grande diferença na forma como o açúcar é processado. A maioria das reacções nas células são catalisadas por enzimas específicas. Os monossacarídeos de formas diferentes precisam de uma enzima específica para serem quebrados.

Fructose, porque é um monossacarídeo, pode ser combinado com outros monossacarídeos para formar oligossacarídeos. Um dissacarídeo muito comum feito por plantas é a sacarose. A sacarose é uma molécula de frutose ligada a uma molécula de glicose através de uma ligação glicosídica.

Galactose

Galactose é um monossacarídeo produzido em muitos organismos, especialmente mamíferos. Os mamíferos usam galactose no leite, para dar energia à sua prole. A galactose é combinada com a glicose para formar a lactose dissacarídica. As ligações na lactose contêm muita energia e enzimas especiais são criadas pelos mamíferos recém-nascidos para quebrar essas ligações. Uma vez desmamadas do leite materno, as enzimas que decompõem a lactose em glicose e galactose monossacarídeos são perdidas.

Humans, sendo a única espécie de mamífero que consome leite na vida adulta, desenvolveu algumas funções enzimáticas interessantes. Em populações que bebem muito leite, a maioria dos adultos é capaz de digerir a lactose a maior parte de suas vidas. Em populações que não bebem leite após serem desmamados, a intolerância à lactose aflige quase toda a população. Embora os monossacarídeos possam ser decompostos individualmente, a molécula lactose já não pode ser digerida. Os sintomas da intolerância à lactose (cólicas abdominais e diarreia) são causados por toxinas produzidas por bactérias no intestino que digerem o excesso de lactose. As toxinas e o excesso de nutrientes que criam aumentam a quantidade total de solutos no intestino, fazendo com que retenham mais água para manter um pH estável.

• Dissacarídeo – Dois monossacarídeos ligados por uma ligação glicosídica.
• Oligossacarídeo – 3-20 monossacarídeos ligados por ligações glicosídicas, tipicamente usados para mover monossacarídeos e armazená-los por curtos períodos de tempo.
• Polissacarídeo – Muitos (20+) monossacarídeos, geralmente conectados em cadeias longas, usados para armazenamento ou suporte estrutural.
• Carboidrato – Açúcares e amidos, todos feitos de monossacarídeos.

Quiz

1. A sucralose, um adoçante artificial comum, é semelhante à sacarose, um açúcar produzido pelas plantas. No entanto, em vez dos grupos hidroxila (OH) ligados a todos os carbonos, a sucralose tem alguns átomos de cloro (Cl) na sua estrutura. Estudos mostraram que enquanto a maioria da sucralose consumida passa por uma pessoa, 2-8% dela é metabolizada. Por que isso poderia ser um problema para a pessoa que digere a sucralose?
A. Não fornece tantas calorias como a sacarose.
B. Sem os grupos hidroxila, o corpo não pode funcionar.
C. As enzimas do corpo não estão adaptadas para metabolizar a sucralose.

2. Um aminoácido é uma molécula singular que pode ser adicionada em uma cadeia para criar uma proteína. Um aminoácido não é um carboidrato. Qual dos seguintes termos descreve um aminoácido?
A. Monômero
B. Monossacarídeo
C. Polímero

3. Como mencionado, os monossacarídeos compostos por mais de 5 carbonos tendem frequentemente a formar anéis na natureza. A interacção que os leva a formar anéis deve-se às forças das moléculas de água polar que actuam sobre os monossacarídeos. Se os monossacarídeos são colocados numa solução não polar, o que irão formar?
A. Espirais
B. Moléculas Lineares
C. Anéis