O Milwaukee Ballet foi fundado em 1969, e realizou sua primeira apresentação em 24 de abril de 1970 na Escola de Belas Artes da Universidade de Wisconsin-Milwaukee. Menos de um ano depois a companhia começou a actuar no Uihlein Hall no Marcus Center for the Performing Arts, onde ainda hoje actua.

Milwaukee Ballet’s Studio esteve localizado no Jodi Peck Center até ao Outono de 2019 até à abertura do seu novo estúdio, o Baumgartner Center for Dance. O Baumgatner Center for Dance é uma nova instalação de 52.000 pés, de última geração, na Terceira Ala de Milwaukee.

Em 1975 o Ballet de Milwaukee abriu uma escola afiliada, a Milwaukee Ballet School. Hoje é a única escola de dança do Meio Oeste acreditada pela Associação Nacional de Escolas de Dança, o que lhe permite oferecer vistos de trabalho a estudantes estrangeiros.

Em média a companhia realiza 45 espectáculos por ano, que têm uma frequência anual de mais de 50.000 pessoas. A produção do Quebra-Nozes tornou-se um dos principais elementos da companhia, e continua a ser realizada anualmente desde 1977.

O Ballet Milwaukee produz pelo menos uma estreia mundial a cada ano.