Ele se juntou ao departamento de reconhecimento de Washington Redskins como estagiário durante o campo de treinamento da equipe em 1990. Ele juntou-se ao front-office da recém-fundada Liga Mundial de Futebol Americano como olheiro da liga antes de se tornar o director de pessoal de jogadores dos Monarchs de Londres em 1991.

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Ele passou uma época e meia na Liga de Futebol Canadiana (CFL) como director de olheiros e pessoal de jogadores dos Ottawa Rough Riders e Saskatchewan Roughriders de 1993 a 1994.

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Maccagnan foi reunido com o Washington Redskins como olheiro de 1995 a 2000. Ele juntou-se então aos Texanos de Houston pouco depois da nomeação de Charley Casserly como director-geral. Ele passou 15 anos na organização, começando como coordenador de escotismo universitário, subindo em 2011 para diretor de escotismo universitário.

Maccagnan foi contratado como gerente geral do New York Jets em 13 de janeiro de 2015. Logo após sua contratação, o coordenador defensivo do Arizona Cardinals Todd Bowles foi contratado como o novo treinador principal. Em 29 de dezembro de 2017, foi anunciado que ele havia assinado uma prorrogação do contrato até 2020. Ele foi demitido pelos Jets em 15 de maio de 2019, e foi substituído por Joe Douglas em junho.