Um dos cantores/compositores mais aclamados a surgir durante o final dos anos 80, Michael Penn estava aparentemente destinado a uma carreira no mundo do espectáculo. Filho mais velho do diretor Leo Penn e da atriz Eileen Ryan, ele nasceu em 1º de agosto de 1958 na área de Greenwich Village em Nova York; em um ano, a família se mudou para Los Angeles, e lá nasceram os irmãos mais novos de Penn, Sean (mais tarde reconhecido entre os melhores atores de sua geração) e Chris (um notável ator aclamado por seu trabalho em longas como Reservoir Dogs). Enquanto seus irmãos se concentravam em atuar, Michael se voltou para a música e, seguindo uma obsessão inicial com os Beatles, aprendeu a tocar guitarra; no colegial, ele se juntou à sua primeira banda, cobrindo sucessos de artistas como os Rolling Stones e David Bowie. Ele logo se voltou para escrever suas próprias canções também.

No início dos anos 80, Penn formou o grupo Doll Congress, que ganhou um fervoroso seguidor local, mas nunca expandiu sua base de fãs fora do sul da Califórnia; frustrado, ele deixou a música por um tempo, seguindo a tradição da família, aparecendo como figurante em várias séries de televisão, incluindo o clássico St. Elsewhere. Em 1987, Sean Penn apresentou o Saturday Night Live e trouxe Michael como convidado musical; a apresentação reavivou seu interesse pela música, e ele logo se reuniu com o tecladista Patrick Warren, ex-Doll Congress, para começar a compor as músicas que compuseram sua estréia em 1989, março. Após seu lançamento, o álbum tornou-se um favorito crítico significativo, ganhando aclamação por seu folk-pop brilhante Beatlesque e inteligente, Elvis Costello-como jogo de palavras; o single principal, “No Myth”, tornou-se até mesmo um sucesso surpresa e ajudou a lançar o LP para o Top 40. Outro sucesso menor, “Este e Aquele”, seguiu-se em 1990.

Na sequência do seu sucesso inicial, Penn entrou num longo hiato; quando voltou em 1992 com o seu segundo esforço, Free for All, encontrou uma resistência comercial muito maior do que tinha enfrentado em Março, e após apenas algumas semanas, o álbum caiu fora das tabelas. Ele então passou cinco anos ponderando seu próximo passo, finalmente ressurgindo em 1997 com Resigned; enquanto os críticos elogiaram novamente o songcraft de Penn, o disco, assim como seu antecessor, não pegou fora de seu leal culto que o seguia. Na mesma época, ele também começou a colaborar com o aclamado jovem cineasta Paul Thomas Anderson, marcando sua estréia em 1997, Hard Eight; mais tarde, nesse mesmo ano, ele compôs a música para a crítica favorita Boogie Nights, fazendo também uma aparição no filme como produtor de discos da década de 80. No final de 1997, Penn casou com a cantora e compositora Aimee Mann; Mp4: Days Since a Lost Time Accident seguiu-se no início de 2000. Em 2005, depois de uma longa queda com Epic Records, Penn lançou Mr. Hollywood, Jr. 1947, em sua própria gravadora Mimeograph. Um ciclo de canções sobre o pós Segunda Guerra Mundial em Los Angeles, que conta com participações de Mann, Buddy Judge e Patrick Warren.