Chang chegou primeiro à atenção do mundo do ténis como um excelente jogador júnior que estabeleceu inúmeros recordes “mais jovem de sempre”. Ganhou o seu primeiro título nacional, o USTA Júnior Hard Court singles, aos 12 anos de idade. Aos 13 anos, ele ganhou o Fiesta Bowl 16s. Dois anos mais tarde, aos 15 anos, Chang ganhou o USTA Boys 18s Hardcourts e o Boys 18s Nationals, e tornou-se o jogador mais jovem a ganhar um jogo do sorteio principal no Aberto dos EUA, quando derrotou Paul McNamee em quatro sets na primeira rodada. Um mês depois, ele chegou às semifinais em Scottsdale, Arizona, e se tornou o jogador mais jovem a chegar à fase semifinal de um torneio profissional de alto nível. Ele conquistou seu primeiro título de solteiro de alto nível em 1988 em San Francisco, com 16 anos e 7 meses.
O recorde mais jovem de todos os tempos de Chang veio em 1989, quando ele ganhou o Aberto da França aos 17 anos, 110 dias, para se tornar o jogador masculino mais jovem a ganhar um título de Grand Slam. Ele derrotou Stefan Edberg em uma final de cinco sets, 6-1, 3-6, 4-6, 6-4, 6-2. Sua vitória é igualmente lembrada por um confronto épico de cinco sets com Ivan Lendl na quarta rodada (veja abaixo). Chang tornou-se o primeiro americano a ganhar o Open da França desde 1955, e o primeiro americano a ganhar um Grand Slam desde 1984. E em Agosto de 1989, Chang tornou-se o jogador mais jovem a ser classificado no top 5.
Chang conheceu Edberg nas semifinais do Open dos EUA em 1992, desta vez Edberg venceu num encontro de cinco sets, 6-7, 7-5, 7-6, 5-7, 6-4. A partida de 5 horas e 26 minutos é a mais longa da história do Aberto dos EUA. Chang chegou a mais três finais do Grand Slam após seu triunfo no Aberto da França em 1989, perdendo a final do Aberto da França de 1995 para Thomas Muster, a final do Aberto da Austrália de 1996 para Boris Becker, e a final do Aberto dos EUA de 1996 para Pete Sampras. No Open da França de 1995, ele derrotou Michael Stich e depois o bicampeão Sergi Bruguera nas semifinais em sets seguidos, acabando perdendo para Muster. Tanto na abertura australiana como na americana de 1996, ele derrotou André Agassi nas semifinais em sets seguidos; uma vitória sobre Sampras no Aberto dos EUA teria feito de Chang o não. 1 jogador no mundo. No U.S. Open de 1997, ele era o favorito para vencer depois que o Sampras foi chateado por Petr Korda; no entanto, Chang perdeu para o eventual campeão Patrick Rafter nas semifinais em sets seguidos.
Chang foi um membro chave da equipe americana que ganhou a Copa Davis em 1990. Nas semifinais da Áustria, o seu dramático regresso de dois sets contra Horst Skoff, 3-6, 6-7, 6-4, 6-4, 6-3, levou os EUA à sua primeira final da Taça Davis desde 1984. O Chang foi derrotando Darren Cahill em sets seguidos, já que os EUA derrotaram a Austrália na final. Ele também fez parte da equipe americana que venceu a Copa do Mundo de Seleções em 1993. O seu melhor desempenho no campeonato de singulares no final do ano veio em 1995, quando derrotou Muster, Jim Courier, e depois dominou Pete Sampras nas semifinais, antes de perder na final para Boris Becker.
Chang representou os EUA nos Jogos Olímpicos de Verão de 1992 em Barcelona, chegando à segunda fase antes de ser eliminado por Jaime Oncins. Ele optou por não participar das Olimpíadas de Verão de 1996, apesar de o evento ter sido realizado em Atlanta e de ele ter sido a semente número um do torneio (a medalha de ouro dos solteiros foi conquistada por André Agassi). Chang participou dos Jogos Olímpicos de Verão de 2000 em Sydney, onde foi eliminado na primeira fase por Sébastien Lareau.
Chang foi apresentado ao ténis pelo seu pai Joe, que foi o seu primeiro treinador. Durante a sua ascensão em 1989 (incluindo o seu título no Open de França), foi treinado por José Higueras. Durante grande parte da sua carreira profissional, foi treinado pelo seu irmão mais velho Carl Chang, que também jogou em vários torneios de pares com ele no início da década de 90. Ele foi o primeiro jogador a ser derrotado por Roger Federer no sorteio principal de um torneio Grand Slam, no Open da Austrália de 2000. Ele também foi o segundo jogador a ser derrotado por Andy Roddick no sorteio principal de um torneio Grand Slam, na segunda rodada do Open da França em 2001.
Chang aposentou-se do circuito profissional em 2003. Durante sua carreira, ele ganhou um total de 34 títulos de solteiros profissionais de alto nível. Seu último título de nível superior foi conquistado em 2000, em Los Angeles. Seu salário total em prêmios de carreira foi de US$19.145.632. Sua carreira de solteiro de alto nível foi a nº 2 mundial em 1996, após seu desempenho no US Open final. Ele foi um dos dez melhores jogadores de final de ano por seis anos consecutivos nos anos 90 (1992-1997), um feito igualado na década apenas por Pete Sampras. Ele é um dos poucos jogadores que conquistaram títulos da ATP em três décadas diferentes. Os seus três títulos de Indian Wells Masters foram um recorde da ATP durante 15 anos, antes de ser eclipsado por Roger Federer em 2012.
Desde que se retirou do jogo de alto nível, Chang juntou-se à digressão sénior de Jim Courier, que começou em 10 de Março de 2006, em Nápoles, Florida.
Chang tornou-se treinador de Kei Nishikori em 2014.
Jogo do Open da França de 1989 contra Ivan LendlEdit
O jogo mais famoso de Chang aconteceu no Open da França de 1989, no caminho para ganhar o seu único título de solteiro do Grand Slam. Chang derrotou Eduardo Masso, Pete Sampras e Francisco Roig, perdendo apenas um set, ao chegar à quarta rodada. Lá, Chang enfrentou o campeão mundial nº 1, atual campeão do Aberto da Austrália, e o tricampeão do Aberto da França, Ivan Lendl.
Em 1988, Chang tinha sido facilmente derrotado por Lendl num jogo de exibição realizado em Des Moines, Iowa. Após o jogo, Lendl aconselhou Chang: “Primeiro, você não tem nenhum serviço. E você certamente não tem um segundo saque. Você não pode me machucar. Você pode correr mas é melhor desenvolver uma arma para sobreviver aqui”, todas as fraquezas que Chang trabalhou para melhorar em.
Lendl parecia estar a caminho da vitória depois de tomar os dois primeiros sets 6-4, 6-4, e depois quebrar o serviço de Chang no seu jogo de serviço de abertura do terceiro set. No entanto, Chang quebrou imediatamente e passou a reivindicar o terceiro set, 6-3. Durante o quarto set, Chang sofreu um ataque severo de cãibras nas pernas, e apesar de ter vencido o set para nivelar a partida, ele considerou retirar-se da partida enquanto subia por 2-1 no quinto set. Mais tarde ele disse que sentiu “uma convicção inacreditável no meu coração” para não desistir, e decidiu terminar a partida.
Chang deu um passo lateral durante a troca de passes, pois arriscou não conseguir se levantar se sentasse, e comeu bananas e bebeu água em todas as oportunidades. Ele também adotou algumas táticas incomuns na tentativa de superar suas cãibras, como bater a bola no ar em muitos pontos para diminuir a velocidade do jogo (conhecidas como “bolas da lua”), e começou a buscar mais vencedores para encurtar os pontos. O sucesso dessas táticas fez com que Lendl, conhecido por ser um dos jogadores que menos facilmente o faziam, perdesse seu ritmo e também o levou a jurar ao árbitro e à multidão, especialmente depois de perder um ponto chave no quinto set quando Chang o chocou ao entregar um saque abaixo do braço.
Chang continuou a sofrer de cãibras, mas conseguiu assumir uma vantagem de 5-3 no quinto set com dois pontos de partida no saque de Lendl. Com o objetivo de quebrar a concentração do Lendl mais uma vez, Chang ficou logo atrás da linha de serviço enquanto esperava receber o segundo saque do Lendl. A multidão começou a rir da situação bizarra e Lendl parecia pensar que todos estavam zombando dele. A tática funcionou, pois Lendl produziu uma dupla falha para dar a vitória a Chang, 4-6, 4-6, 6-3, 6-3, 6-3, 6-3, em 4 horas e 37 minutos. Chang afundou de joelhos e quebrou em lágrimas no final da partida.
Lendl comentou depois a sua derrota para Chang, “Muitas vezes um jogador menor poderia vencer-me e não apoiá-lo. Teria que dizer que ele era um jogador menor na altura, mas o Michael apoiou-o.”
Sete dias depois, depois de vencer Stefan Edberg em cinco sets, Chang continuou a levantar a Coupe des Mousquetaires, tornando-se o campeão masculino mais jovem da história do Grand Slam. O jogo de Chang contra Lendl foi disputado em 5 de junho de 1989, apenas um dia após o auge do Massacre da Praça Tiananmen. Chang notou frequentemente o impacto do massacre ao recordar a sua vitória no French Open:
“Muita gente esquece que a Praça de Tiananmen estava a decorrer. A repressão que aconteceu foi no meio do domingo no Aberto da França, então se eu não estava praticando ou jogando uma partida, eu estava colado na televisão, vendo os eventos se desenrolarem… Eu frequentemente digo às pessoas que acho que era o propósito de Deus para eu poder ganhar o Aberto da França da maneira que foi ganho, porque eu fui capaz de colocar um sorriso nos rostos dos chineses ao redor do mundo em uma época em que não havia muito para sorrir.”
Chang derrotaria Lendl novamente de forma quase duplicada, 2-6, 4-6, 6-4, 7-6 (7-5), 9-7 em uma semifinal de 4 horas e 42 minutos na Grand Slam Cup 2½ anos depois, em 14 de dezembro de 1991.