O produtor John Leventhal desfrutou do seu maior sucesso em colaboração com uma variedade de aclamados cantores/compositores contemporâneos. Ele primeiro atraiu a atenção ao trabalhar com a amante de longa data Shawn Colvin, co-escrevendo e produzindo seu LP de estréia Steady On, vencedor do Grammy em 1989; a seguir, em 1991, o Planet of Love de Jim Lauderdale, e um ano depois ele se reuniu com Colvin for Fat City, além de se juntar a Rodney Crowell for Life Is Messy. Em 1993, Leventhal juntou-se a Rosanne Cash for The Wheel, tornando-se seu marido pouco tempo depois; nesse mesmo ano ele também produziu o terceiro álbum auto-intitulado Kelly Willis, assim como The Rainy Season de Marc Cohn e A Thousand Roads de David Crosby. Em 1996, ele dirigiu a excelente Demo 10 Song de Cash e o West Texas Heaven de Kimmie Rhodes; mais notavelmente, ele também se reuniu com Colvin para A Few Small Repairs, co-autor do seu sucesso “Sunny Came Home”, que ganhou tanto o Record of the Year como as honras Song of the Year no Grammy Awards 1998.