Stand-up, writing and roast comedyEdit

Ross começou a actuar stand-up em 1994 em noites de microfone aberto no Boston Comedy Club, um local de comédia agora extinto em Nova Iorque. Em 1995 ele também estava se apresentando em clubes de comédia como o Comedy Cellar e Stand Up NY. Nesse mesmo ano, foi convidado pelo Friars Club de Nova York para participar de um assado do ator Steven Seagal.

Ross tornou-se um assado regular no Friars Club e recebeu o título de “Roastmaster General”. O primeiro evento televisivo do Friars Club foi o assado de Drew Carey, transmitido na Comedy Central, em 1998. Ross credita uma piada particular que fez às custas dos participantes Bea Arthur e Sandra Bernhardt, no assado de 1999 de Jerry Stiller, por ter levado sua carreira de assador para o próximo nível. Nesse mesmo ano, Jimmy Kimmel contratou Ross como escritor no The Man Show e Ross também escreveu algumas das piadas do monólogo de Billy Crystal no Oscar em 2000.

Em 2003, a Comedy Central começou a produzir seus próprios assados de celebridades. Ross tem sido um assador em todos os assados da Comedy Central desde o assado de 2005 de Pamela Anderson. Durante as suas aparições na Comedy Central Roast, Ross ficou conhecido por se vestir com fantasias arrojadas e por vezes controversas: Assou Charlie Sheen vestido de Muammar Gaddafi; assou Rob Lowe vestido de Príncipe da Era da Chuva Púrpura num episódio que foi ao ar cinco meses após a morte do músico; assou Roseanne Barr vestido como o falecido treinador de futebol Joe Paterno durante o auge do escândalo do abuso sexual infantil Penn State; também assou James Franco usando cornrows e uma tatuagem no pescoço em referência ao personagem de Franco no filme Spring Breakers de 2012.

Ross participou como assador nos seguintes Comedy Central Roasts:

Ross também escreveu para, realizados em e/ou produzidos os assados das seguintes celebridades:

Ross at Joint Base Andrews in May 2016

Ross participou em várias digressões USO e apresentou comédia stand-up nas bases militares dos EUA no Afeganistão, Guantanamo Bay e Iraque. Ross viajou pela primeira vez ao Iraque em 2003 como parte de uma turnê de comédia apresentada por Drew Carey. Em 2005, Ross lançou o filme Patriot Act: A Jeffrey Ross Home Movie, que ele produziu e dirigiu e que documentou suas experiências na turnê pelo Iraque. Nesse mesmo ano, o filme ganhou o prêmio de melhor filme no Comedia Film Festival, um festival de comédia realizado anualmente em Montreal como parte do Just for Laughs comedy festival. Em 2006, o filme foi exibido no Showtime e também exibido no Southwest Film Festival daquele ano. Em 2017, a USO fez de Ross o Embaixador dos Veteranos no Exterior para os Artistas & Athletes Alliance.

Ross publicou seu primeiro livro, I Only Roast the Ones I Love: Busting Balls Without Burning Bridges, em 2009. O livro conta sua jornada para se tornar Roastmaster General e inclui dicas sobre como escrever piadas assadas e como assar.

Ross foi o criador e apresentador do painel de comédia The Burn with Jeff Ross, que foi ao ar na Comedy Central por duas temporadas, de 2012 a 2013.

Em 2015, Ross estrelou no especial Comedy Central Jeff Ross Roasts Criminals: Ao vivo de Brazos County Jail, onde interpretou stand-up comedy para homens e mulheres condenados em Brazos County, Texas. No ano seguinte ele lançou Jeff Ross Roasts Cops, onde interpretou para membros do Departamento de Polícia de Boston.

Ross e o comediante Brian Moses lançou Jeff Ross Presents Roast Battle on Comedy Central em 2016. O programa consiste em comediantes competindo em batalhas de assados um contra um, onde os vencedores são decididos por Ross e um painel de juízes convidados. Ross também apareceu como batalhador no episódio final da terceira temporada do programa em uma batalha com o jogador da NBA Blake Griffin.

Em 2018 Ross e o comediante Dave Attell embarcaram em sua turnê de comédia Bumping Mics. As filmagens de sua turnê também foram lançadas em um especial em três partes no Netflix. O especial de comédia Bumping Mics foi filmado durante três de suas apresentações na Comedy Cellar, em Nova York. Seus shows consistiram de humor observacional e político intercalado com Ross e Attell assando um ao outro, assim como membros do público. Os comediantes também convidaram ao palco membros do público, entre os quais Bob Saget, Gilbert Gottfried, Michael Che, Amy Schumer, Nikki Glaser e Paul Rudd.

Iniciando em 2019, Netflix começou a transmitir a série Historical Roasts, onde Ross apresenta versões ficcionadas de comédias assadas para figuras como Abraham Lincoln e Anne Frank.

Atuação e trabalho de vozEdit

Um dos primeiros papéis de Ross foi um pequeno papel no filme de comédia Celtic Pride de 1996. Alguns de seus outros papéis incluem um segurança no filme Stuck on You (2003) e um líder de banda de casamentos no filme Along Came Polly (2004). O trabalho de Ross na televisão inclui papéis em Six Feet Under e Crashing, da HBO, e em Showtime’s Weeds. Ele também desempenhou um papel dramático no CSI.

Ross foi co-criador do programa de animação satírico Where My Dogs At? que foi transmitido na MTV2 em 2006. A série gira em torno dos personagens Buddy, um beagle vocalizado por Ross, e Woof, um bulldog vocalizado por Tracy Morgan. Ross também deu voz a personagens em dois episódios da série de animação Future-Worm! bem como num episódio da série de acção ao vivo/animada Happy! Uma versão animada de Jeff Ross (expressada pelo próprio Ross) aparece num episódio de Batman: The Brave and the Bold que foi ao ar em 2012. Durante o episódio, seu personagem assiste a um assado de Batman.

Outras aparições como ele próprioEdit

Ross apareceu no documentário The Aristocrats de 2005 sobre a famosa piada suja com o mesmo nome.

Ele foi o convidado no episódio de estreia da WTF com Marc Maron podcast em 2009 e também apareceu no 800º episódio do podcast em 2017.

Ross apareceu no terceiro torneio de Celebrity Poker em 2004, mas perdeu na sua primeira partida. Ele também foi um competidor na sétima temporada de Dancing with the Stars que estreou em 2008. Durante o ensaio da sua primeira dança, o seu parceiro de dança Edyta Śliwińska acidentalmente espetou o Ross no olho, causando uma córnea arranhada. Contra conselho médico, Ross continuou a competição, mas o casal foi o primeiro a ser eliminado.

Em 2011 Ross visitou os manifestantes do movimento Occupy em Los Angeles para apoiar a sua causa. Ele levou para o microfone em um palco montado na prefeitura de Los Angeles. Sua palestra incluiu assar Wall Street e os grandes bancos.

Em 2019, ele apareceu num episódio de Crank Yankers como ele próprio.