Stephens nasceu em Mount Kisco, Nova Iorque. É mais conhecido pelo seu papel como o idealista estudante de direito nascido no Minnesota James T. Hart em The Paper Chase (1978-1979 e 1983-1986), assumindo o papel originado por Timothy Bottoms no filme homônimo. Ele também é conhecido por seu papel na série de televisão ABC de Tom Bosley, Father Dowling Mysteries (1989-1991), na qual Stephens foi elenco de Father Philip Prestwick.

Seu primeiro papel foi como C. L. Bradley no episódio piloto e dois episódios da série ABC western, How the West Was Won, estrelado por James Arness. Ele foi a estrela de séries como Buffy the Vampire Slayer, Diagnosis: Murder, L.A. Law, Matlock, Moonlighting, M*A*S*H, Eischied, múltiplos personagens em Murder, She Wrote, um papel recorrente em Cagney & Lacey, e o papel do jovem Doutor Auschlander em 1945 em flashbacks em St. Elsewhere. As suas aparições no filme incluíram papéis em True Grit: A Further Adventure (1978), Primeira segunda-feira de outubro (1981), The Getaway (1994), Perry Mason:Lethal Lifestyle (1994), e Against the Law (1997).