James Monroe, o último dos “Presidentes Fundadores do Pai”, nasceu em 28 de abril de 1758, no condado de Westmoreland, Virgínia. Nascido para Spence Monroe e Elizabeth Jones, sua família era formada por patriotas. Seu pai entrou para o Northern Neck Farmers em 1766 em protesto contra o Stamp Act, seu tio Joseph Jones era membro da Virginia House of Burgesses e era amigo íntimo de George Washington, Thomas Jefferson e James Madison. Monroe admirava muito o seu tio e mais tarde basearia a sua identidade política na do seu tio.

Monroe frequentou a escola pela primeira vez aos onze anos de idade. Foi na única escola do condado de Westmoreland que ele conheceu seu amigo de toda a vida, e futuro presidente do Supremo Tribunal, John Marshall. Aos dezesseis anos de idade, Monroe perdeu os dois pais, e Joseph Jones tornou-se seu pai adotivo. Jones assumiu um papel ativo na vida de seu sobrinho. Em 1774, Jones levou Monroe para Williamsburg e o matriculou na Faculdade de William e Maria. Um ano e meio após sua matrícula, a Guerra pela Independência irrompeu entre as forças coloniais e britânicas. O futuro presidente desistiu da faculdade e entrou para o Exército Continental. Como Monroe era alfabetizado, saudável e um bom atirador, foi nomeado tenente.

O tenente viu pela primeira vez ação na campanha de Nova York e Nova Jersey. Juntamente com várias centenas de virgens, Monroe foi apoiar o exército de Washington no seu quase desastroso retiro de Nova Iorque. Monroe participou da famosa travessia do Rio Delaware em dezembro de 1776 e do ataque surpresa contra os Hessianos em Trenton. Monroe sofreu uma lesão grave durante a escaramuça quando uma bola de mosquete o atingiu no ombro. Monroe teria morrido, se não fosse por um médico, que amarrou sua artéria cortada imediatamente após o ferimento. Pela sua bravura na campanha, Washington fez de Monroe um capitão. Depois das campanhas de Nova York e Nova Jersey, Monroe voltou para casa para recrutar.

O capitão de 18 anos voltou ao exército continental em agosto de 1777 como ajudante de Lord Stirling (William Alexander). Ele viu ação em Brandywine Creek, onde ele cuidou de um Marquês de Lafayette ferido. Monroe foi novamente promovido a major e ajudante de Stirling no campo de batalha. Monroe esteve presente durante o inverno rigoroso em Valley Forge, onde dividiu uma barraca com seu amigo de infância John Marshall. Monroe esteve presente na Batalha de Monmouth. Ele continuou a servir sob Washington durante o verão e o outono de 1778, mas provavelmente devido ao auto-financiamento de seu serviço, ele foi forçado a voltar para casa e se demitir. Entretanto, na primavera de 1779, após cartas de recomendação de Washington e Alexander Hamilton, Monroe recebeu uma comissão como tenente-coronel. Com sua posição, a Assembléia da Virgínia prometeu fornecer tropas para ele liderar; no entanto, a Assembléia não pôde levantar uma milícia resultante de recursos inadequados. Em vez disso, ele recebeu uma posição como assessor do então governador da Virgínia, Thomas Jefferson. Jefferson, no comando da milícia da Virgínia, promoveu Monroe ao posto de coronel. Jefferson ordenou-lhe que estabelecesse comunicações entre o exército do sul e o governo da Virgínia. Monroe continuou a procurar um comando, mas havia uma abundância de comandantes e Virginia não tinha excesso de dinheiro, e como resultado, Monroe não pôde participar da campanha de Yorktown.

Após a guerra ter terminado, Monroe continuou a estudar direito sob Jefferson. Monroe não estava particularmente interessado na lei; no entanto, o jovem veterano sabia que a lei oferecia a maior possibilidade de poder e riqueza dentro da nação em desenvolvimento. Em 1782 ele foi eleito para a Casa dos Delegados da Virgínia e em 1783 foi eleito para o Congresso da Confederação. Mesmo durante seu início de carreira política, Monroe defendeu a expansão e proteção ocidentais, as posições políticas que iriam dominar sua presidência. Enquanto um membro do congresso Monroe percorreu os territórios americanos ocidentais e usou sua experiência para emendar e promulgar a Portaria do Noroeste, organizando a região dos Estados Unidos. Monroe se opôs à Constituição, pois ela deu ao governo nacional poder tributário, e ele votou contra o documento final. Apesar da oposição de Monroe, a comissão de ratificação da Virgínia ratificou a Constituição.

Durante as eleições para o Primeiro Congresso, Monroe concorreu a uma cadeira no Senado contra seu amigo próximo, James Madison. Madison e Monroe não deixaram que a animosidade política destruísse sua amizade, e muitas vezes viajavam um com o outro. Madison prevaleceu, e Monroe perdeu a eleição, mas após a morte do Senador William Grayson, menos de um ano após o estabelecimento do Congresso, Monroe foi eleito para servir o restante do mandato de Grayson.

Em 1792 Monroe entrou em conflito com o Secretário do Tesouro Alexander Hamilton. Durante uma investigação sobre o mau uso dos fundos federais, Monroe encontrou provas de que um co-conspirador na trama, James Reynolds, recebeu pagamentos de Hamilton. Monroe, acreditava que Hamilton tinha estado envolvido na trama e preparou um relatório abrangente do crime; contudo, antes de publicar a história, ele trouxe as provas para Hamilton. Hamilton confessou então o que se tornou o “caso Reynolds”. Hamilton não estava roubando dinheiro do governo, mas sim tendo um caso com a esposa de Reynold, Maria. Monroe acreditou no Hamilton e prometeu manter o escândalo em segredo. No entanto, um secretário que trabalha para Monroe enviou a investigação a um escritor de escândalos, tornando o assunto público. Esta publicação quase levou Monroe e Hamilton a um duelo; no entanto, o segundo do senador, Aaron Burr, negociou uma trégua. Burr chamou a disputa de “infantil”,

Como as tensões políticas entre democratas-republicanos de Jeffersonian e federalistas de Hamilton explodiram, Monroe ficou com seu amigo e companheiro da Virgínia, Jefferson. Como os democratas-republicanos tinham apoiado vigorosamente a Revolução Francesa, em 1794 Washington, esperando capitalizar a lealdade francesa de Monroe, enviou Monroe para ser o embaixador na França. Como embaixador, Monroe protegeu o comércio americano, libertou Thomas Paine, que os revolucionários franceses prenderam durante a sua própria revolução por causa da relutância da liderança francesa em reconhecer a sua cidadania americana, e garantiu os direitos de navegação dos EUA no rio Mississippi.

Monroe chegou rapidamente ao fim do seu tempo como embaixador depois de os EUA terem negociado o Tratado Jay. Ninguém no governo federal forneceu a Monroe os detalhes do acordo, e quando ele foi publicado, os detalhes específicos ultrajaram os franceses e Monroe. O embaixador também ficou indignado pelo facto de George Washington lhe ter ocultado os detalhes; esta divisão entre velhos amigos destruiu a sua relação. Em 1796, frustrado com a oposição de Monroe, Washington afastou-o do cargo de embaixador por “incompetência”. Monroe mais tarde escreveu uma longa defesa do seu tempo na França e criticou o governo de Washington por se aproximar dos britânicos.

Em 1799 Monroe foi eleito governador da Virgínia. Como governador Monroe aumentou o envolvimento do estado na educação e transporte, ele também investiu na milícia estatal. Ele apoiou a candidatura de Thomas Jefferson em 1800, nomeando oficiais eleitorais favoráveis a Jefferson para garantir sua vitória presidencial. Jefferson capitalizou esse apoio e o passado embaixador de Monroe, enviando-o para a França para ajudar na compra da Louisiana. Durante as negociações, Jefferson fez de Monroe o embaixador na Grã-Bretanha. Jefferson deu ordens para comprar apenas a Flórida Ocidental e Nova Orleans por no máximo nove milhões de dólares, Monroe desobedeceu a Jefferson e comprou toda a Louisiana por quinze milhões de dólares. As ações de Monroe não irritaram Jefferson; ao contrário, ele ficou muito satisfeito com a compra, o presidente até ofereceu a Monroe o cargo de primeiro governador do novo território, ele declinou e permaneceu na Europa para continuar como embaixador para os britânicos. Em 1806 Monroe negociou o tratado Monroe-Pickney, que estenderia o Tratado Jay, que ironicamente Monroe se opôs uma década antes, Jefferson que se opôs fortemente ao Tratado Jay também se opôs ao acordo Monroe-Pickney, e como resultado nunca foi ratificado. Esse fracasso permitiu que as tensões aumentassem nos seis anos seguintes, levando à Guerra de 1812.

Embora alguns membros do partido democrata republicano quisessem governar Monroe para presidente em 1808, Jefferson e Madison pressionaram Monroe a colocar suas aspirações presidenciais em espera. Essa coação desapontou profundamente Monroe, e embora ele rapidamente se reconciliasse com Jefferson, Monroe e Madison não falariam, novamente, até 1810. Em 1811 Monroe foi novamente eleito governador da Virgínia, porém, em abril daquele ano, Madison o nomeou Secretário de Estado, forçando-o a deixar o cargo de governador. Ao selecionar Monroe, Madison buscou acabar com a instabilidade dentro do partido, juntamente com a reconciliação com seu antigo amigo. Como Secretário de Estado Monroe trabalhou diligentemente para evitar a prática da impressão, porém encontrou progresso com os franceses; os britânicos não negociaram e em 1812 Monroe juntou-se a Henry Clay e aos “Falcões de Guerra” e apelou para a guerra. Madison seguiu o conselho de Monroe, e a Guerra de 1812 começou.

A Guerra de 1812 cimentou Monroe aos olhos do público como um líder. Monroe serviu como Secretário de Estado, onde ele enviou John Quincy Adams para negociações em Gand. Em 1814 Madison nomeou Monroe Secretário de Guerra, e Monroe renunciou ao cargo de Secretário de Estado, mas Madison nunca nomeou um novo Secretário de Estado, e como resultado, por um breve período, Monroe serviu como Secretário de Estado e Secretário de Guerra.

Após a guerra concluída em 1815, Monroe decidiu candidatar-se à presidência em 1816. Monroe tinha-se tornado um herói através da sua liderança na guerra. Monroe ganhou a presidência com um voto eleitoral de 183 a 34,

Monroe, como presidente rompeu com a tradição e construiu seu gabinete, não através de linhas duras do partido, mas com base em quem ele acreditava que executaria cada papel com sucesso. O que em parte resultou na queda do Partido Federalista na obscuridade, enquanto os democratas-republicanos não agiam em segredo. O adiamento das identidades políticas nacionais criou o que é muitas vezes conhecido como “a era dos bons sentimentos”. Muitos “bons sentimentos” caracterizaram a presidência de Monroe, especialmente em relação à aquisição de terras, o presidente adquiriu a Flórida através do Tratado Adams-Onis, juntamente com a resolução de disputas de fronteira no norte e no território do Oregon. No entanto, nem tudo foram bons sentimentos na era de Monroe; em 1819, a América teve sua primeira crise econômica, “O Pânico de 1819”. Monroe usou projetos de infra-estrutura para reforçar a economia, permanecendo também dentro da estrutura da Constituição.

Durante o pânico econômico, a presidência de Monroe viu o início das divisões seccionais sobre a expansão da escravidão, à medida que as novas terras adquiridas nos anos desde a assinatura da Constituição foram formadas em territórios, que agora eram elegíveis para a condição de Estado. Quando o Missouri procurou a condição de estado como estado escravo, muitos acreditavam que o equilíbrio de poder entre estados livres e estados escravos mudaria em favor dos estados escravos. A solução para a questão era o Compromisso do Missouri. O compromisso admitiu Missouri como um estado escravo e Maine como um estado livre para continuar o equilíbrio de poder, enquanto também dividia territórios desorganizados entre norte e sul.

O legado mais duradouro de Monroe é sua “Doutrina Monroe”. Monroe e seu secretário de estado John Quincy Adams haviam ficado cada vez mais frustrados com a intervenção européia na América Latina à medida que muitas ex-colônias na América Latina se tornaram estados independentes, Monroe e Adams prepararam um discurso para o Estado da União abraçando uma nova ideologia para a América, a “Doutrina Monroe”, como ficou conhecida na década de 1850. A Doutrina decretou que se as potências européias buscassem a colonização dentro dos continentes americanos, que ela seria percebida e não apenas um ataque aos povos livres e independentes daquele Estado, mas também à América. Esta Doutrina teve pouco ou nenhum efeito sobre o mundo durante a época de Monroe. A América não cedeu muitos poderes políticos ou de guerra e, como resultado, foi amplamente ignorada pelas potências européias e pouco apreciada pelos estados latino-americanos. No entanto, a Doutrina de Monroe seria repetida pelo presidente americano por muito tempo no futuro. O presidente James K. Polk usou a Doutrina para justificar o Destino Manifesto, e a proliferação de uma guerra com o México. Ulysses S. Grant usou a Doutrina para substituir a influência europeia na América Latina, sob o Presidente James Garfield, a Doutrina Monroe introduziu os EUA como um “irmão mais velho” para os países latino-americanos. O presidente Teddy Roosevelt acrescentou o seu “Corolário Roosevelt” à Doutrina, para justificar o imperialismo americano na América Latina. Até mesmo o presidente John F. Kennedy citou a Doutrina durante a Revolução Cubana. A doutrina Monroe não era apenas a política externa pessoal de Monroe, mas tornou-se a ideologia americana prevalecente em relação à América Latina.

Monroe foi o último presidente a servir na Guerra pela independência americana, e sua presidência viu a América realmente se tornar seu próprio país. Os Estados Unidos começaram a consolidar sua expansão, a lutar contra a futura colonização e até mesmo a lutar com sua questão da escravidão. Monroe seria lembrado três vezes lutando pela independência – na revolução, na Guerra de 1812 e na Doutrina Monroe.