Ha interpretato il personaggio ricorrente Marty in dieci episodi di Gilmore Girls nella quarta, quinta e settima stagione dopo essere stato scoperto dai co-creatori di Gilmore Girls Amy Sherman-Palladino e Dan Palladino mentre lavorava come cameriere al Mercer Kitchen a SoHo.

Wilcox è apparso anche nella produzione del Goodman Theater della novella di Elizabeth Spencer The Light in the Piazza nel ruolo di Fabrizio insieme a Celia Keenan-Bolger nel ruolo di Clara, e nella produzione off-Broadway di The Great American Trailer Park Musical nel 2005 nel ruolo di Leo/Duke. Nel 2006, ha recitato nell’adattamento off-Broadway della Roundabout Theatre Companies di Suddenly Last Summer, un’opera di Tennessee Williams, nel ruolo di George Holly; nel progetto hanno recitato anche Carla Gugino e Blythe Danner.

Ha un piccolo ruolo nel film Interview con Steve Buscemi e Sienna Miller, che ha avuto la sua prima statunitense al Sundance Film Festival 2007. Wayne ha anche interpretato l’adulto Alexander Ashbrook in Coram Boy, una versione di Broadway della produzione di successo del 2006 del National Theater di Londra, che ha aperto nel maggio 2007.

Nel 2011, era in The Normal Heart.

Prima di passare a Broadway, al cinema e alla televisione, ha fatto parte del Kids Unlimited di Tim Hanes a Knoxville, TN.

Era Sydney Chaplin in Chaplin: the Musical nel 2012.

Dall’aprile al giugno 2015, è stato nella prima di Sense and Sensibility di Paul Gordon al Chicago Shakespeare Theatre, originando il ruolo di Edward Ferrars.

Nel 2018, ha interpretato il personaggio di Ray in una serie web, Only Children, per la quale è stato nominato come miglior attore protagonista- Drama agli Indie Series Awards 2019.