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Un accoppiamento catalitico deidrogenativo senza accettore di arilidrazine e alcoli permette una sintesi diretta di arilidrazoni con completa selettività per arilidrazoni senza sottoprodotti N-alchilati. Questo processo fornisce un nuovo orizzonte per lo sviluppo di reazioni catalitiche di accoppiamento deidrogenativo senza accettore.
F. Li, C. Sun, N. Wang, J. Org. Chem., 2014,79, 8031-8039.
N-tert-butyldimethylsilylhydrazone (TBSH) derivati da composti contenenti carbonile servono come alternative superiori ai semplici idrazoni nelle reazioni di riduzione di tipo Wolff-Kishner, nella preparazione dello ioduro di vinile Barton, nella sintesi dei bromuri di vinile e nella sintesi di gem-diioduri, gem-dibromuri e gem-dicloruri.
M. E. Furrow, A. G. Myers, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 5436-5445.
Un’aggiunta di Michael di ammine e idrazine a nitrostyrenes fornisce N-alchil/aril sostituiti benzil imine e N-metil/fenil sostituiti benzil idrazoni tramite un processo di tipo retro-aza-Henry in condizioni miti e non catalitiche. Il metodo può essere utilizzato per la sintesi di biologicamente importanteN-metil pirazoli in un modo one-pot, semplice a partire dal nitrostyrenes corrispondente e la metilidrazina.
M. G. Kallitsakis, P. D. Tancini, M. Dixit, G. Mpourmpakis, I. N. Lykakis, J. Org. Chem., 2018, 83, 1176-1184.
Una facile idroidrazidazione catalizzata dall’oro di alchini con vari idrazidi fornisce una vasta gamma di cheto-N-acilidrazoni sostituiti in ottime rese in condizioni delicate. La reazione esibisce un’alta tolleranza del gruppo funzionale ed è insensibile agli effetti elettronici e sterici.
D. P. Zimin, D. V. Dar’in, V. A. Rassadin, V. Y. Kukushkin, Org. Lett., 2018, 20, 4880-4884.
Una lieve diazenilazione di composti metilenici attivi e composti N-eterociclici con cloridrati di arilidrazina è mediata dallo iodio in condizioni aerobiche basiche. La reazione potrebbe essere eseguita sia sotto riscaldamento che in presenza di luce LED blu.
D. S. Barak, S. U. Dighe, I. Avasthi, S. Batra, J. Org. Chem., 2018, 83, 3361-3366.
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