All’inizio del 1960, Ruby è stata una dei sei bambini neri di New Orleans a superare il test che stabiliva se potevano frequentare la scuola bianca William Frantz Elementary. Due dei sei decisero di rimanere alla loro vecchia scuola, Ruby andò a scuola da sola, e tre bambini furono trasferiti al McDonogh No. 19 e divennero noti come i Tre McDonogh. Ruby e sua madre furono scortate a scuola da ben quattro marshall federali durante l’intero primo anno di scuola.
Il padre di Ruby era inizialmente riluttante, mentre la madre sentiva la necessità non solo di dare alla figlia una migliore educazione, ma di “fare questo passo avanti… per tutti i bambini afro-americani”. La donna convinse infine il marito a lasciarla andare alla scuola.
La sentenza del giudice J. Skelly Wright per il primo giorno delle scuole integrate a New Orleans, il 14 novembre 1960, fu commemorata da Norman Rockwell nel dipinto The Problem We All Live With (pubblicato su Look il 14 gennaio 1964). Come descrive Ruby stessa: “Salendo ho potuto vedere la folla, ma vivendo a New Orleans, in realtà ho pensato che fosse Mardi Gras. C’era una grande folla di persone al di fuori della scuola. Stavano lanciando cose e gridando, e questo tipo di cose succede a New Orleans al Mardi Gras”. L’ex vice Marshall degli Stati Uniti Charles Burks ha poi ricordato: “Ha dimostrato molto coraggio. Non ha mai pianto né piagnucolato. Ha marciato come un piccolo soldato, siamo tutti molto orgogliosi di lei”.
Non appena Ruby fu ammessa nella scuola, i genitori bianchi ritirarono i propri figli e tutti gli insegnanti si rifiutarono di lavorare finché un bambino di colore fosse stato iscritto. Solo una persona accettò di insegnare a Ruby: Barbara Henry, di Boston, Massachusetts. Per oltre un anno, Barbara Henry insegnò ad una classe composta dalla sola Ruby Bridges “come se stesse insegnando a un’intera classe”.
Il primo giorno, Ruby e i suoi accompagnatori adulti trascorsero l’intera giornata nell’ufficio del preside, e il caos delle proteste impedì loro di andare in classe fino al secondo giorno. Il secondo giorno, tuttavia, uno studente bianco ruppe il boicottaggio ed entrò a scuola. Si trattava di un pastore metodista di 34 anni, Lloyd Anderson Foreman, che ha accompagnato sua figlia Pam di 5 anni attraverso la folla arrabbiata, dicendo: “Voglio semplicemente il privilegio di portare mia figlia a scuola”. Pochi giorni dopo, altri genitori bianchi hanno iniziato a portare i loro figli, e le proteste hanno cominciato a calmarsi. Ogni mattina, mentre Ruby andava a scuola, una donna minacciava di avvelenarla. Per questo motivo, i Marshall statunitensi inviati dal Presidente Eisenhower, che supervisionavano la sicurezza dei Bridges, hanno permesso a Ruby di mangiare solo il cibo che portava da casa.
Lo psichiatra infantile Robert Coles si offrì volontariamente di fornire consulenza a Ruby durante il suo primo anno alla Frantz. Si incontrarono settimanalmente nella casa di Ruby e più tardi scrisse un libro per bambini, The Story of Ruby Bridges, per far conoscere la storia di Ruby.
La famiglia di Ruby soffrì per la decisione di mandarla alla William Frantz Elementary: suo padre perse il lavoro, il negozio di alimentari in cui la famiglia aveva sempre fatto la spesa non permetteva più loro di fare acquisti e i nonni, che erano mezzadri in Mississippi, furono espropriati della loro terra. Ruby aveva notato che molti altri nella comunità, sia bianchi che neri, mostravano sostegno in vari modi: alcune famiglie bianche continuavano a mandare i loro figli alla Frantz nonostante le proteste, un vicino di casa aveva fornito a suo padre un nuovo lavoro e le baby-sitter del posto consideravano lei e i familiari come protettori, al punto da camminare dietro l’auto dei marescialli federali durante i viaggi a scuola.