Il rosso Nilo (noto anche come blu Nilo oxazone) è un colorante lipofilo. Il rosso Nilo colora di giallo le gocce lipidiche intracellulari. Nella maggior parte dei solventi polari, il rosso Nilo non diventa fluorescente; tuttavia, quando si trova in un ambiente ricco di lipidi, può essere intensamente fluorescente, con colori variabili dal rosso intenso (per i lipidi polari di membrana) a una forte emissione giallo-oro (per i lipidi neutri negli accumuli intracellulari). Il colorante è altamente solvatocromatico e la sua lunghezza d’onda di emissione ed eccitazione si spostano entrambe a seconda della polarità del solvente e in mezzi polari difficilmente fluoresce del tutto.

Rosso Nilo
Nilrot.svg
Nile-red-3D-balls.png
Nomi
Nome IUPAC

9-diethylamino-5-benzophenoxazinone
Altri nomi

Rosso del Nilo, Ossazone blu del Nilo
Identificatori
  • 7385-67-3 check
modello 3D (JSmol)
ChEBI
  • CHEBI:52169 check
ChEMBL
  • ChEMBL144472 check
ChemSpider
  • 58681 check
ECHA InfoCard 100.028.151 Modifica questo su Wikidata
PubChem CID
UNII
  • P476F1L81G check
CompTox Dashboard (EPA)
  • InChI=1S/C20H18N2O2/c1-3-22(4-2)13-9-10-16-18(11-13)24-19-12-17(23)14-7-5-6-8-15(14)20(19)21-16/h5-12H,3-4H2,1-2H3 check
    Key: VOFUROIFQGPCGE-UHFFFAOYSA-N check

  • InChI=1/C20H18N2O2/c1-3-22(4-2)13-9-10-16-18(11-13)24-19-12-17(23)14-7-5-6-8-15(14)20(19)21-16/h5-12H,3-4H2,1-2H3
    Key: VOFUROIFQGPCGE-UHFFFAOYAM

  • CCN(CC)c1ccc2c(c1)oc-3cc(=O)c4ccc4c3n2
Proprietà
C20H18N2O2
Massa molare 318.376 g/mol
Salvo dove diversamente indicato, i dati sono forniti per materiali allo stato standard (a 25 °C , 100 kPa).
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Riferimenti infobox

Il rosso Nilo ha applicazioni in biologia cellulare, dove può essere usato come un colorante di membrana che può essere facilmente visualizzato utilizzando un microscopio a epifluorescenza con lunghezze d’onda di eccitazione ed emissione solitamente condivise con la proteina rossa fluorescente. Il rosso nilo è stato anche utilizzato come parte di un processo di rilevamento sensibile per le microplastiche nell’acqua in bottiglia. Inoltre, il rosso Nilo è un candidato notevole nella fabbricazione di membrane per diversi sensori per rilevare i cambiamenti ambientali, come gusto, gas, pH, ecc.

Nei trigliceridi (un lipide neutro), il rosso Nilo ha un massimo di eccitazione di circa 515 nm (verde), e un massimo di emissione di circa 585 nm (giallo-arancio). Al contrario, nei fosfolipidi (lipidi polari), il rosso Nilo ha un massimo di eccitazione di circa 554 nm (verde) e un massimo di emissione di circa 638 nm (rosso).

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