La proprietà dove sorge Oceana ha una storia lunga e varia. La tenuta fu originariamente stabilita dal primo governatore danese di San Tommaso, Jurgen Iversen, tra il 1672 & 1679. Ha avuto una varietà di proprietari durante il 18° secolo, e il nome della tenuta cambiò diverse volte.

Nel 1894, il consolato russo Theodor Brondsted comprò la proprietà per 12.000 dollari, compresi molti acri coltivati a zucchero, le cisterne e la villa. Rinominò la proprietà Villa Olga e la usò come ambasciata russa per i nove anni seguenti. Nel 1904 vendette la proprietà, e da allora è stata rivenduta molte volte.

Si pensa che la casa principale risalga agli anni 1850; tuttavia, ci sono prove di fondamenta risalenti all’inizio del XVIII secolo. È stata costruita con spessi muri di macerie per resistere agli uragani e ai terremoti. Le porte e le finestre hanno persiane di legno e sono rifinite con mattoni portati dalla Scozia come zavorra.

Il lavoro decorativo di piastrelle sull’entrata della scala risale al 1900. Le gallerie circostanti sono una caratteristica tipica dell’architettura delle Indie Occidentali per domare il sole tropicale e catturare i venti alisei. La casa fu gravemente danneggiata dall’uragano Marilyn nel 1995, ma fu restaurata e rinnovata con amore.