Nitrobenzene, il più semplice composto nitro aromatico, con formula molecolare C6H5NO2. È usato nella fabbricazione di anilina, benzidina e altri prodotti chimici organici. Il nitrobenzene è un liquido incolore o giallo pallido, oleoso, altamente tossico, con un odore di mandorle amare.
Il nitrobenzene fu preparato per la prima volta nel 1834 dal chimico tedesco Eilhardt Mitscherlich, che trattò il benzene con acido nitrico fumante. Commercialmente, sia i processi a lotti che quelli continui che impiegano acidi nitrici e solforici misti sono usati per fare il nitrobenzene.
Il nitrobenzene subisce nitrazione, alogenazione e solfonazione molto più lentamente del benzene. Può essere ridotto a una varietà di composti, a seconda delle condizioni di reazione. La maggior parte del nitrobenzene prodotto è ridotto ad anilina; quantità minori sono convertite in azobenzene, idrazobenzene (l’intermedio per la benzidina), e fenilidrossilammina. La riduzione di entrambi i gruppi nitro e dell’anello benzenico permette la cicloesilammina. Il nitrobenzene è usato come un blando agente ossidante nelle sintesi di chinolina e fucsina.