Identificazione

Nome Niclosamide Numero di accesso DB06803 Descrizione

Niclosamide è un antielmintico usato per il trattamento delle infezioni da tenia. Gli elminti (vermi) sono organismi multicellulari che infettano un gran numero di esseri umani e causano una vasta gamma di malattie. Più di 1 miliardo di persone sono infettate da nematodi intestinali, e molti milioni sono infettati da nematodi filari, flukes e tenie. Sono un problema ancora maggiore negli animali domestici.

Niclosamide, una volta commercializzato negli Stati Uniti con il marchio Niclocide, è stato volontariamente ritirato dal mercato dalla Bayer nel 1996.2

Tipo Piccola molecola Gruppi approvati, in fase di studio, Vet approvato Struttura

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Struttura per Niclosamide (DB06803)

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Peso medio: 327.12
Monoisotopico: 325.986112168 Formula chimica C13H8Cl2N2O4 Sinonimi

  • Niclosamide

ID esterni

  • BAY 2353
  • NSC-178296
  • WR 46234

Farmacologia

Pharmacology

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Indicazione

Per il trattamento delle infezioni da tenia e da vermi intestinali: Taenia saginata (tenia del manzo), Taenia solium (tenia del maiale), Diphyllobothrium latum (tenia del pesce), Fasciolopsis buski (grande verme intestinale). Niclosamide è anche usato come molluschicida nel controllo della schistosomiasi.

Condizioni associate

  • Infezione da elminti
  • Infestazione da tenia

Controindicazioni & Avvertenze nella scatola nera Contraindications

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Farmacodinamica

Niclosamide è un antielmintico usato contro le infezioni da tenia. Può agire disaccoppiando la catena di trasporto degli elettroni all’ATP sintasi. Il disturbo di questa via metabolica cruciale impedisce la creazione di adenosina trifosfato (ATP), una molecola essenziale che fornisce energia per il metabolismo.

Meccanismo d’azione

Niclosamide funziona uccidendo le tenie al contatto. I vermi adulti (ma non gli ovuli) vengono rapidamente uccisi, presumibilmente a causa del disaccoppiamento della fosforilazione ossidativa o della stimolazione dell’attività ATPasi. I vermi uccisi vengono poi passati nelle feci o talvolta distrutti nell’intestino. La niclosamide può funzionare come molluschicida legandosi al DNA e danneggiandolo.

Target Azioni Organismo
UDNA
antagonista
 Uomini

Assorbimento

Niclosamide sembra essere minimamente assorbita dal tratto gastrointestinale – né il farmaco né i suoi metaboliti sono stati recuperati dal sangue o dalle urine.

Volume di distribuzione Non disponibile Legame proteico Non disponibile Metabolismo Non disponibile Via di eliminazione Non disponibile Emivita Non disponibile Clearance Non disponibile Effetti avversi Errori medici

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Tossicità

Eventi avversi frequenti, lievi e transitori includono nausea, vomito, diarrea e disagio addominale.

Organismi interessati

  • Microrganismi elminti

Percorsi non disponibili Effetti farmacogenomici/ADR non disponibili

Interazioni

Interazioni farmacologiche

Queste informazioni non devono essere interpretate senza l’aiuto di un operatore sanitario. Se credi di avere un’interazione, contatta immediatamente un fornitore di assistenza sanitaria. L’assenza di un’interazione non significa necessariamente che non esistono interazioni.
  • Approvato
  • Approvato da veterinaria
  • Nutraceutico
  • Illegale
  • Ritirato
  • Investigativo
  • Sperimentale
  • Tutte le droghe
Droga Interazione
Integrazione droga-farmaco
interazioni nel tuo software
Abatacept Il metabolismo di Niclosamide può essere aumentato se combinato con Abatacept.
Abiraterone Il metabolismo di Niclosamide può essere diminuito quando combinato con Abiraterone.
Acenocumarolo Il metabolismo di Acenocumarolo può essere diminuito quando combinato con Niclosamide.
Acetaminofene Il metabolismo di Acetaminofene può essere diminuito quando combinato con Niclosamide.
Acetoesamide Il metabolismo di Niclosamide può essere diminuito quando combinato con Acetoesamide.
Acetil sulfisoxazolo Il metabolismo di Niclosamide può essere diminuito quando combinato con Acetil sulfisoxazolo.
Acido acetilsalicilico Il metabolismo di Niclosamide può essere diminuito quando combinato con acido acetilsalicilico.
Aciclovir Il metabolismo di Acyclovir può essere diminuito quando combinato con Niclosamide.
Adalimumab Il metabolismo di Niclosamide può essere aumentato quando combinato con Adalimumab.
Agomelatine Il metabolismo di Agomelatine può essere diminuito quando combinato con Niclosamide.
Interactions

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Interazioni alimentari non disponibili

Prodotti

Products

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Niclocidio internazionale/altre marche

Categorie

Codici ATC P02DA01 – Niclosamide

  • P02DA – Derivati dell’acido salicilico
  • P02D – ANTICESTODALI
  • P02 – ANTHELMINTICS
  • P – PRODOTTI ANTIPARASITICI, INSETTICIDI E REPELLENTI

Categorie di farmaci Tassonomia chimicaFornito da Classyfire Descrizione Questo composto appartiene alla classe di composti organici noti come benzanilidi. Questi sono composti aromatici contenenti un gruppo anilide in cui il gruppo carbossammide è sostituito con un anello di benzene. Hanno la struttura generale RNC(=O)R’, dove R,R’= benzene. Regno Composti organici Super Classe Benzenoidi Classe Benzene e derivati sostituiti Sotto Classe Anilidi Genitore diretto Benzanilidi Genitori alternativi Salicilammidi / Acidi 3-alobenzoici e derivati / Benzammidi / Nitrobenzeni / P-clorofenoli / Derivati benzoilici / Composti nitroaromatici / 1-idrossi-2-insostituiti benzenoidi / Clorobenzeni / Cloruri di arile / Acidi vinilogeni / Ammidi secondarie di acido carbossilico / Propargile-tipo 1,Composti organici 3-dipolari / Composti organici oxoazanium / Derivati idrocarburici / Zwitterioni organici / Organocloruri / Composti organonitrogeni / Composti organoossigenati / Composti organopnictogeni / Ossidi organici mostrano 11 più Sostituenti 1-idrossi-2-insostituiti benzenoidi / Acido 3-halobenzoico o derivati / 4-clorofenolo / 4-halophenol / Allyl-type 1,composto organico 3-dipolare / composto aromatico omomonociclico / cloruro di arile / alogenuro di arile / benzamide / benzanilide / acido benzoico o derivati / benzoile / composto C-nitro / gruppo carbossammide / derivato dell’acido carbossilico / clorobenzene / alobenzene / acido alobenzoico o derivati / derivato idrocarburico / composto nitroaromatico / nitrobenzene / composto organico 1,3-dipolare / Composto organico nitro / Composto organico azotato / Ossido organico / Oxoazanio organico / Composto organico ossigenato / Zwitterione organico / Organocloruro / Composto organo-alogeno / Composto organonitrogeno / Composto organo-ossigeno / Composto organopnictogeno / Fenolo / Propargyl-type 1,composto organico 3-dipolare / Salicilammide / Acido salicilico o derivati / Ammide dell’acido carbossilico secondario / Acido vinilico show 29 more Struttura molecolare Composti aromatici omomonociclici Descrittori esterni Non disponibile

Identificatori chimici

UNII 8KK8CQ2K8G Numero CAS 50-65-7 InChI Key RJMUSRYZPJIFPJ-UHFFFAOYSA-N InChI

InChI=1S/C13H8Cl2N2O4/c14-7-1-4-12(18)9(5-7)13(19)16-11-3-2-8(17(20)21)6-10(11)15/h1-6,18H,(H,16,19)

Nome IUPAC

5-cloro-N-(2-cloro-4-nitrofenile)-2-idrossibenzammide

SMILES

OC1=C(C=C(Cl)C=C1)C(=O)NC1=C(Cl)C=C(C=C1)()=O

Riferimento Sintesi US3079297 Riferimenti Generali

  1. Thomson Micromedex (2007). Consigli per il paziente Volume II (27° ed.). Rete PDR, LLC.
  2. Registro federale: Ritiro dell’approvazione di 29 NADA (3 luglio 1996)

Collegamenti esterni Human Metabolome Database HMDB0015679 KEGG Drug D00436 PubChem Compound 4477 PubChem Substance 99443295 ChemSpider 4322 BindingDB 11242 RxNav 7402 ChEBI 7553 ChEMBL CHEMBL1448 ZINC ZINC000003874496 PharmGKB PA165958408 Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Niclosamide

Prove cliniche

Prove cliniche

Fase Stato Scopo Condizioni Conto
4 Recruiting Trattamento Nefropatia Diabetica 1
3 Recruiting Trattamento Malattia Coronavirus 2019 (COVID-19) 1
3 Ritirato Trattamento Malattia da Coronavirus 2019 (COVID-19) 1
2 Non ancora reclutamento Trattamento Malattia da Coronavirus 2019 (COVID-19) 1
2 Non ancora in reclutamento Trattamento Malattia da Coronavirus 2019 (COVID-19) / COVID / COVID – 19 1
2 Recruiting Trattamento Malattia da Coronavirus 2019 (COVID-19) 2
2 Recruiting Trattamento Malattia da Coronavirus 2019 (COVID-19) / Polmonite da SARS 1
2 Recruiting Trattamento Poliposi familiare adenomatosa Polyposis (FAP) 1
2 Recruiting Trattamento Ormone metastatico Cancro alla prostata refrattario / Carcinoma prostatico ricorrente / Cancro alla prostata in stadio IV 1
2 Stato sconosciuto Trattamento Cancro del colon-retto 1

Farmacoeconomia

Produttori

Non disponibile

Confezionatori

Non disponibile

Forme di dosaggio

Forma Route Strength
Tablet Oral
Tablet, masticabile Orale
Tablet
Tablet

Prezzi Non Disponibili Brevetti Non Disponibili

Proprietà

Stato Solido Proprietà sperimentali

Proprietà Valore Fonte
punto di fusione (°C) 230 °C PhysProp
solubilità in acqua 1.6 mg/L (a 20 °C) TOMLIN,C (1997)

Proprietà previste

Proprietà Valore Fonte
solubilità in acqua 0.00799 mg/mL ALOGPS
logP 4.49 ALOGPS
logP 3.91 ChemAxon
logS -4.6 ALOGPS
pKa (Strongest Acidic) 6.89 ChemAxon
pKa (Strongest Basic) -4.4 ChemAxon
Carica fisiologica -1 ChemAxon
Conteggio degli accettatori di idrogeno 4 ChemAxon
Conteggio dei donatori di idrogeno 2 ChemAxon
Area superficiale polare 95.15 Å2 ChemAxon
Conteggio dei legami ruotabili 3 ChemAxon
Refrattività 80.51 m3-mol-1 ChemAxon
Polarizzabilità 28.47 Å3 ChemAxon
Numero di anelli 2 ChemAxon
Biodisponibilità 1 ChemAxon
Ruolo di Cinque Sì ChemAxon
Filtro Ghose Sì ChemAxon
Regola di Veber No ChemAxon
MDDR-come la regola No ChemAxon

Caratteristiche ADMET previste

Proprietà Valore Probabilità
Assorbimento intestinale umano + 0.7721
Barriera emato-encefalica + 0,7259
Caco-2 permeabile + 0.5
P-glicoproteina substrato Non substrato 0.7857
Inibitore della glicoproteina P I Non-inibitore 0.8671
Inibitore della glicoproteina P II Non-inibitore 0.9349
Trasportatore di cationi organici renali Non-inibitore 0.9267
CYP450 2C9 substrato Non-substrato 0,721
CYP450 2D6 substrato Non-substrato 0.8519
CYP450 3A4 substrato Substrato 0.5187
CYP450 1A2 substrato Inibitore 0.9107
CYP450 2C9 inibitore Inibitore 0.8948
CYP450 2D6 inibitore Non-inibitore 0.9231
CYP450 2C19 inibitore Non-inibitore 0.9025
CYP450 3A4 inibitore Inibitore 0.6943
Promiscuità inibitoria CYP450 Alta promiscuità inibitoria CYP 0,8442
Test Ames Tossico 0.9107
Carcinogenicità Carcinogeni 0,5513
Biodegradazione Non pronto biodegradabile 0.9803
Tossicità acuta del ratto 2.2390 LD50, mol/kg Non applicabile
Inibizione hERG (predittore I) Inibitore debole 0.914
inibizione hERG (predittore II) Non-inibitore 0.8434
I dati ADMET sono predetti usando admetSAR, uno strumento gratuito per valutare le proprietà ADMET delle sostanze chimiche. (23092397)

Spettri

Mass Spec (NIST) Spettri non disponibili

Spettro Tipo di spettro Splash Key
Spetto GC-MS Spectrum – GC-MS Predetto GC-MS Non disponibile
Spettro MS/MS previsto – 10V, Positivo (annotato) Previsto LC-MS/MS Non disponibile
Spettro MS/MS previsto – 20V, Positivo (annotato) Previsto LC-MS/MS Non disponibile
Spettro MS/MS previsto – 40V, Positivo (annotato) Previsto LC-MS/MS Non disponibile
Spettro MS/MS previsto – 10V, negativo (annotato) Previsto LC-MS/MS Non disponibile
Spettro MS/MS previsto – 20V, Negativo (annotato) Previsto LC-MS/MS Non disponibile
Spettro MS/MS previsto – 40V, Negativo (annotato) Predetto LC-MS/MS Non disponibile
SpettroLC-MS/MS – LC-ESI-qTof , Positivo LC-MS/MS Non disponibile
SpettroLC-MS/MS – LC-ESI-QFT , negativo LC-MS/MS splash10-00di-00290000-07d09d3c05d206cf1709
SpettroLC-MS/MS – LC-ESI-QFT , negativo LC-MS/MS splash10-00dr-0982000000-be44b0c8755c752ba0f3
SpettroLC-MS/MS – LC-ESI-QFT , negativo LC-MS/MS splash10-00di-0910000000-4aa0326731fc70d171de
SpettroLC-MS/MS – LC-ESI-QFT , negativo LC-MS/MS splash10-00di-0900000000-d166a8246615e944705a
SpettroLC-MS/MS – LC-ESI-QFT , negativo LC-MS/MS splash10-00di-0900000000-8da8fb85b28f330b445d
SpettroLC-MS/MS – LC-ESI-QFT , negativo LC-MS/MS splash10-0abi-0900000000-10c251c2f1c5006a7f25
SpettroLC-MS/MS – LC-ESI-QFT , positivo LC-MS/MS splash10-0fka-5952000000-25e2c37ca8eb59d1db22
SpettroLC-MS/MS – LC-ESI-QFT , positivo LC-MS/MS splash10-0002-9200000000-57c28b8b2b3dc926256d
SpettroLC-MS/MS – LC-ESI-QFT , positivo LC-MS/MS splash10-0002-91000000-2b567071c6cfa78ecf55
SpettroLC-MS/MS – LC-ESI-QFT , positivo LC-MS/MS splash10-0002-9100000000-33d3827b1d5b1d8b0dd1
SpettroLC-MS/MS – LC-ESI-QFT , positivo LC-MS/MS splash10-0002-90000000-9cee7be3f0ec47a2cf6e
SpettroLC-MS/MS – LC-ESI-QFT , positivo LC-MS/MS splash10-0002-9000000000-cf3d1288bd0150e477be
Spettro MS/MS – , positivo LC-MS/MS splash10-004i-05190000-8dd141b868e2002a2bfa
Spettro MS/MS – , positivo LC-MS/MS splash10-0udi-4900000000-d83bc5ee9b78c460078c

Targets

Dettagli1. DNA
Tipo Nucleotide Organismo Umani Azione farmacologica

Non nota

Azioni

Antagonista

Il DNA è la molecola dell’ereditarietà, poiché è responsabile della propagazione genetica della maggior parte dei tratti ereditati. È un acido polinucleico che trasporta informazioni genetiche sulla crescita, divisione e funzione delle cellule. Il DNA consiste di due lunghi filamenti di nucleotidi attorcigliati in una doppia elica e tenuti insieme da legami idrogeno. La sequenza dei nucleotidi determina le caratteristiche ereditarie. Ogni filamento serve come modello per la successiva replicazione del DNA e come modello per la produzione di mRNA, che porta alla sintesi proteica attraverso i ribosomi.

  1. Abreu FC, Goulart MO, Brett AM: Rilevamento dei danni causati al DNA dalla niclosamide utilizzando un biosensore elettrochimico del DNA. Biosens Bioelectron. 2002 Dec;17(11-12):913-9.

Enzimi

Tipo di proteina Organismo Umani Azione farmacologica

Non nota

Azioni

Substrato

Funzione generale Attività idrossilasi steroidea Funzione specifica I citocromi P450 sono un gruppo di eme-tiolato monoossigenasi. Nei microsomi del fegato, questo enzima è coinvolto in una via di trasporto degli elettroni NADPH-dipendente. Ossida una varietà di sostanze strutturalmente non… Nome del gene CYP2C9 Uniprot ID P11712 Uniprot Name Cytochrome P450 2C9 Molecular Weight 55627.365 Da

  1. Bapiro TE, Egnell AC, Hasler JA, Masimirembwa CM: Application of higher throughput screening (HTS) inhibition assays to evaluate the interaction of antiparasitic drugs with cytochrome P450s. Drug Metab Dispos. 2001 Jan;29(1):30-5.
  2. Egnell AC, Eriksson C, Albertson N, Houston B, Boyer S: Generazione e valutazione di un farmacoforo di eteroattivazione del CYP2C9. J Pharmacol Exp Ther. 2003 Dec;307(3):878-87. Epub 2003 Oct 13.

Tipo di proteina Organismo Umani Azione farmacologica

Non nota

Azioni

Inibitore

Dati limitati a studi in vitro.

Funzione generale Attività ossidoreduttasi, che agisce su donatori accoppiati, con incorporazione o riduzione di ossigeno molecolare, flavina ridotta o flavoproteina come un donatore, e incorporazione di un atomo di ossigeno Funzione specifica I citocromi P450 sono un gruppo di monoossigenasi eme-tiolato. Nei microsomi del fegato, questo enzima è coinvolto in una via di trasporto degli elettroni NADPH-dipendente. Ossida una varietà di sostanze strutturalmente non… Gene Name CYP1A2 Uniprot ID P05177 Uniprot Name Cytochrome P450 1A2 Molecular Weight 58293.76 Da

  1. Bapiro TE, Egnell AC, Hasler JA, Masimirembwa CM: Application of higher throughput screening (HTS) inhibition assays to evaluate the interaction of antiparasitic drugs with cytochrome P450s. Drug Metab Dispos. 2001 Jan;29(1):30-5.

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Farmaco creato il 14 settembre 2010 16:21 / Aggiornato il 21 febbraio 2021 18:52

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