Gertner ha deciso nel caso U.S. v. Hines, 55 F.Supp. 2d 62 (D.Mass. 1999), un caso riguardante l’ammissibilità della testimonianza di esperti, che (i) un esperto di calligrafia poteva testimoniare sulle somiglianze tra campioni di scrittura ma non esprimere un’opinione sul fatto che la stessa persona avesse scritto entrambe le note, e (ii) la testimonianza di esperti sull’affidabilità della testimonianza oculare, compresi i problemi di identificazione razziale incrociata, era ammissibile. Il caso ha interpretato i nuovi standard di ammissibilità per la testimonianza degli esperti stabiliti dalla Corte Suprema in Daubert v. Merrell Dow Pharmaceuticals, 509 U.S. 579 (1993) e Kumho Tire Co. v. Carmichael, 526 U.S. 137 (1999).
Il 26 luglio 2007, ha ordinato al governo federale di pagare un record di 101,7 milioni di dollari per aver trattenuto prove che avrebbero potuto scagionare quattro uomini erroneamente condannati per omicidio. Gli uomini erano stati falsamente accusati dal killer mafioso Joseph “The Animal” Barboza, con l’aiuto dell’agente corrotto dell’FBI H. Paul Rico. Il governo ha fatto appello alla sentenza, che è stata confermata nel 2009 dalla Corte d’Appello degli Stati Uniti per il Primo Circuito.
Il giudice Gertner ha presieduto Sony BMG contro Tenenbaum, un processo civile in cui la Recording Industry Association of America ha accusato Joel Tenenbaum, uno studente universitario del Massachusetts, di scaricare e condividere illegalmente file, violando così la legge sul copyright degli Stati Uniti. Nel luglio 2009 una giuria ha assegnato 675.000 dollari alle case discografiche, ma il giudice Gertner ha poi ridotto il premio a 67.500 dollari, affermando che i danni statutari arbitrariamente elevati violano il giusto processo e sono quindi incostituzionali. Dopo che entrambe le parti si sono appellate, la Corte d’Appello del Primo Circuito ha ripristinato il risarcimento originale di 675.000 dollari e ha rinviato il caso alla Corte Distrettuale, stabilendo che il giudice avrebbe dovuto evitare la questione costituzionale considerando prima la remittitur. La Corte Suprema ha rifiutato di ascoltare l’appello di Tenenbaum contro la rimessione. Un nuovo giudice della Corte distrettuale non ha trovato alcuna causa per la rimessione, e ha ritenuto che il risarcimento dei danni statutari fosse costituzionale. Tenenbaum si è appellata di nuovo al Primo Circuito, che nel giugno 2013 ha confermato il risarcimento.
Come avvocato difensore, ha difeso la studentessa dell’Università di Brandeis e latitante Susan Saxe, che ha rubato denaro per finanziare gli scioperi studenteschi durante il Vietnam. Gertner descrive il processo Saxe come il suo primo grande caso.
Sean Hannity, Rush Limbaugh, Alan Dershowitz e altri hanno affermato che Robert Mueller era responsabile dell’imprigionamento improprio di quattro uomini quando era procuratore federale a Boston negli anni ’80. In un pezzo d’opinione intitolato “Infangare Robert Mueller”, Gertner, che ha presieduto la questione, ha scritto “la documentazione semplicemente non supporta queste affermazioni”.