Anche se la maggior parte delle canzoni su My Brain Hurts furono scritte da Weasel, come il materiale dei precedenti album della band, egli iniziò a collaborare di più con Vapid e meno con Jughead. L’unica canzone dell’album che accredita Jughead come co-autore è “Fathead”, la cui versione originale era precedentemente apparsa sull’EP Punkhouse. In retrospettiva, Weasel chiamerebbe Vapid “l’unica persona con cui mi sentivo a mio agio nello scrivere canzoni”

La traccia di chitarra di “Guest List” fu originariamente scritta da Vapid per una canzone degli Sludgeworth, ma “semplicemente non funzionava”, mentre il ritornello “mi è venuto in mente” mentre stava guidando attraverso Roscoe Village a North Center, Chicago poco prima che la band andasse a registrare l’album. Durante un viaggio a Olympia, Washington, Vapid mostrò ciò che aveva scritto a Weasel, che combinò l’idea della traccia e del ritornello in una canzone. Weasel ha anche alzato il lead di un’ottava, il che è stato riferito come un “suggerimento agli eroi locali Naked Raygun”. Weasel ha scritto la maggior parte del testo della canzone, ma ha detto che “‘Now I get to watch her dance like the other weirdos do’ was a line that only could have come from Vapid.”

Secondo Vapid, “Veronica Hates Me” è iniziata come un gioco sulla canzone dei Material Issue “Valerie Loves Me”. “All’epoca, credo che nutrissimo del rancore verso il loro cantante, Jim Ellison, per averci fregato ad uno spettacolo che aveva promosso”, ha dichiarato Vapid. Mentre scriveva la canzone, Weasel ha detto che “ha cercato di prendere gli accordi standard usati nel vecchio rock ‘n’ roll e aggiornati dai Ramones e di stravolgerli un po’”. Weasel ha dichiarato che quando ha iniziato a scrivere la canzone, ha fatto una regola che non sarebbe “uscito dai quattro accordi standard usati in quello stile di canzone”. “Alla pausa, ho usato un arrangiamento tradizionale per dare all’ascoltatore quello che presumevo avrebbe voluto dopo aver resistito per la maggior parte della canzone” ha detto. Nonostante non sia stata scritta insieme a Vapid, Weasel ha detto di aver scritto la canzone “con lui in mente”, spiegando che “alcune delle mie migliori canzoni di questo periodo sono venute esclusivamente dal mio desiderio di scrivere canzoni che lo impressionassero.”

Weasel ha dichiarato di “essersi divertito ad arrangiare ‘I Can See Clearly'”, ammettendo che “era la prima volta che avevo fatto un arrangiamento decente della canzone di qualcun altro ed ero molto contento dei risultati.” Tuttavia, l’arrangiamento del gruppo non includeva il ponte dell’originale. “La nostra versione non aveva bisogno di un ponte, così l’ho sostituito con il lead della chitarra di apertura, che poi è cambiato in un lead melodico per le ultime quattro battute”, ha detto Weasel.

“The Science of Myth” è stata parzialmente ispirata dal documentario della PBS del 1988 Joseph Campbell and the Power of Myth. Weasel ha dichiarato che “si è interessato all’applicazione delle credenze spirituali” dopo averlo visto e ha cercato di scrivere e arrangiare la canzone in uno stile “favorito dal tipo di band punk che tipicamente scriverebbe canzoni anti-religione”. Fu anche ispirato dalla canzone dei The Mr. T Experience “The History of the Concept of the Soul”, dicendo che “voleva provare a fare qualcosa di simile scrivendo quello che sarebbe sembrato la versione Cliff’s Notes di un saggio e facendolo scorrere invece di scriverlo alla maniera di un convenzionale testo rock”. Originariamente, Weasel discusse di non mettere la canzone sull’album, dicendo che sembrava “un po’ fuori posto”, ma poi decise di includerla dopo che fu registrata.