Definizione di Monosaccaride

Un monosaccaride è la forma più elementare dei carboidrati. I monosaccaridi possono essere combinati attraverso legami glicosidici per formare carboidrati più grandi, conosciuti come oligosaccaridi o polisaccaridi. Un oligosaccaride con solo due monosaccaridi è noto come disaccaride. Quando più di 20 monosaccaridi sono combinati con legami glicosidici, un oligosaccaride diventa un polisaccaride. Alcuni polisaccaridi, come la cellulosa, contengono migliaia di monosaccaridi. Un monosaccaride è un tipo di monomero, o molecola che può combinarsi con molecole simili per creare un polimero più grande.

Funzione del monosaccaride

I monosaccaridi hanno molte funzioni nelle cellule. Prima di tutto, i monosaccaridi sono usati per produrre e immagazzinare energia. La maggior parte degli organismi crea energia scomponendo il glucosio monosaccaride e raccogliendo l’energia rilasciata dai legami. Altri monosaccaridi sono usati per formare lunghe fibre, che possono essere usate come forma di struttura cellulare. Le piante creano la cellulosa per svolgere questa funzione, mentre alcuni batteri possono produrre una parete cellulare simile da polisaccaridi leggermente diversi. Anche le cellule animali si circondano di una complessa matrice di polisaccaridi, tutti fatti da monosaccaridi più piccoli.

Struttura dei monosaccaridi

Tutti i monosaccaridi hanno la stessa formula generale di (CH2O)n, che indica una molecola di carbonio centrale legata a due idrogeni e un ossigeno. L’ossigeno si lega anche a un idrogeno, creando un gruppo idrossile. Poiché il carbonio può formare 4 legami, diverse di queste molecole di carbonio possono legarsi insieme. Uno dei carboni della catena formerà un doppio legame con un ossigeno, chiamato gruppo carbonile. Se questo carbonile si trova alla fine della catena, il monosaccaride appartiene alla famiglia degli aldosi. Se il gruppo carbossilico si trova nel mezzo della catena, il monosaccaride è nella famiglia dei chetosi.

Catena del glucosio

Questa è un’immagine del glucosio. Il glucosio è uno dei monosaccaridi più comuni in natura, usato da quasi tutte le forme di vita. Questo semplice monosaccaride è composto da 6 carboni, ognuno etichettato nell’immagine. Il primo carbonio è il gruppo carbonile. Poiché si trova alla fine della molecola, il glucosio fa parte della famiglia degli aldosi. Tipicamente, i monosaccaridi con più di 5 carboni esistono come anelli in soluzioni di acqua. Il gruppo idrossile sul quinto carbonio reagisce con il primo carbonio. Il gruppo idrossile cede il suo atomo di idrogeno quando forma un legame con il primo carbonio. L’ossigeno a doppio legame sul primo carbonio si lega con un nuovo idrogeno quando il secondo legame con il carbonio è rotto. Questo forma un anello di carboni completamente connesso e stabile.

Esempi di monosaccaridi

Glucosio

Il glucosio è un monosaccaride importante in quanto fornisce sia energia che struttura a molti organismi. Le molecole di glucosio possono essere scomposte nella glicolisi, fornendo energia e precursori per la respirazione cellulare. Se una cellula non ha bisogno di altra energia al momento, il glucosio può essere immagazzinato combinandolo con altri monosaccaridi. Le piante immagazzinano queste lunghe catene come amido, che può essere disassemblato e usato come energia in seguito. Gli animali immagazzinano catene di glucosio nel polisaccaride glicogeno, che può immagazzinare molta energia.

Il glucosio può anche essere collegato in lunghe stringhe di monosaccaridi per formare polisaccaridi che assomigliano a fibre. Le piante tipicamente producono questo sotto forma di cellulosa. La cellulosa è una delle molecole più abbondanti sul pianeta, e se potessimo pesarla tutta in una volta peserebbe milioni di tonnellate. Ogni pianta usa la cellulosa per circondare ogni cellula, creando pareti cellulari rigide che aiutano le piante a stare alte e a rimanere turgide. Senza la capacità dei monosaccaridi di combinarsi in queste lunghe catene, le piante sarebbero piatte e molli.

Fruttosio

Anche se quasi identico al glucosio, il fruttosio è una molecola leggermente diversa. La formula ((CH2O)6) è la stessa, ma la struttura è molto diversa. Qui sotto c’è un’immagine del fruttosio:

Fruttosio

Nota che invece di essere alla fine della molecola, come nel glucosio, il gruppo carbonile è il secondo carbonio in basso. Questo rende il fruttosio un chetoso, invece di un aldoso. Come il glucosio, il fruttosio ha ancora 6 carboni, ognuno con un gruppo idrossile attaccato. Tuttavia, poiché l’ossigeno con doppio legame nel fruttosio si trova in un posto diverso, si forma un anello di forma leggermente diversa. In natura, questo fa una grande differenza nel modo in cui lo zucchero viene elaborato. La maggior parte delle reazioni nelle cellule sono catalizzate da enzimi specifici. Monosaccaridi di forma diversa hanno bisogno di un enzima specifico per essere scomposti.

Il fruttosio, essendo un monosaccaride, può essere combinato con altri monosaccaridi per formare oligosaccaridi. Un disaccaride molto comune prodotto dalle piante è il saccarosio. Il saccarosio è una molecola di fruttosio collegata a una molecola di glucosio attraverso un legame glicosidico.

Galattosio

Il galattosio è un monosaccaride prodotto in molti organismi, specialmente nei mammiferi. I mammiferi usano il galattosio nel latte, per dare energia alla loro prole. Il galattosio si combina con il glucosio per formare il disaccaride lattosio. I legami nel lattosio contengono molta energia, e i mammiferi appena nati creano degli enzimi speciali per rompere questi legami. Una volta svezzati dal latte materno, gli enzimi che scompongono il lattosio in monosaccaridi di glucosio e galattosio vengono persi.

L’uomo, essendo l’unica specie di mammifero che consuma latte in età adulta, ha sviluppato alcune interessanti funzioni enzimatiche. Nelle popolazioni che bevono molto latte, la maggior parte degli adulti sono in grado di digerire il lattosio per la maggior parte della loro vita. Nelle popolazioni che non bevono latte dopo lo svezzamento, l’intolleranza al lattosio affligge quasi tutta la popolazione. Anche se i monosaccaridi possono essere scomposti individualmente, la molecola del lattosio non può più essere digerita. I sintomi dell’intolleranza al lattosio (crampi addominali e diarrea) sono causati dalle tossine prodotte dai batteri dell’intestino che digeriscono il lattosio in eccesso. Le tossine e i nutrienti in eccesso che creano hanno aumentato la quantità totale di soluti nell’intestino, facendogli trattenere più acqua per mantenere un pH stabile.

  • Disaccaride – Due monosaccaridi collegati da un legame glicosidico.
  • Oligosaccaride – 3-20 monosaccaridi collegati da legami glicosidici, tipicamente usati per spostare monosaccaridi e conservarli per brevi periodi.
  • Polisaccaride – Molti (20+) monosaccaridi, di solito collegati in lunghe catene, usati per lo stoccaggio o il supporto strutturale.
  • Carboidrato – Zuccheri e amidi, tutti fatti da monosaccaridi.

Quiz

1. Il sucralosio, un comune dolcificante artificiale, è simile nella forma al saccarosio, uno zucchero prodotto dalle piante. Tuttavia, invece di gruppi idrossilici (OH) legati a tutti i carboni, il sucralosio ha alcuni atomi di cloro (Cl) nella sua struttura. Gli studi hanno dimostrato che mentre la maggior parte del sucralosio consumato passa attraverso una persona, il 2-8% di esso viene metabolizzato. Perché questo potrebbe rappresentare un problema per la persona che digerisce il sucralosio? Non fornisce tante calorie quanto il saccarosio.
B. Senza i gruppi idrossilici, il corpo non può funzionare.
C. Gli enzimi del corpo non sono adatti a metabolizzare il sucralosio.

Risposta alla domanda #1
C è corretta. Gli atomi di cloro nella molecola del sucralosio potrebbero rappresentare un serio problema per gli enzimi del corpo. Parte del meccanismo che lega un enzima a un substrato è la forma della molecola. Una volta che una reazione ha luogo, i prodotti devono essere rilasciati. Se la sucrasi, l’enzima che digerisce il saccarosio, è inibita o danneggiata dagli atomi di cloro, l’enzima potrebbe non funzionare più. Mentre il corpo può produrre più enzimi, se la quantità di sucralosio ingerita supera la produzione del corpo di nuovi enzimi, la persona non sarebbe più in grado di digerire il saccarosio. Questo potrebbe portare a carenze nutrizionali o altri effetti collaterali dannosi.

2. Un aminoacido è una molecola singolare che può essere aggiunta in una catena per creare una proteina. Un aminoacido non è un carboidrato. Quale dei seguenti termini descrive un aminoacido?
A. Monomero
B. Monosaccaride
C. Polimero

Risposta alla domanda #2
La A è corretta. Un aminoacido è una singola unità, che può essere combinata con altri aminoacidi per creare polimeri di aminoacidi. Questo rende un singolo aminoacido un monomero. Il termine saccaride è un’altra parola per lo zucchero. Poiché gli aminoacidi non sono zuccheri, non sono monosaccaridi. Tuttavia, un monosaccaride è un monomero perché può formare polimeri di polisaccaridi quando è collegato in serie con altri monosaccaridi.

3. Come detto, i monosaccaridi composti da più di 5 carboni tendono spesso a formare anelli in natura. L’interazione che li porta a formare anelli è dovuta alle forze delle molecole d’acqua polari che agiscono sui monosaccaridi. Se i monosaccaridi sono posti in una soluzione non polare, cosa formeranno? Spirali
B. Molecole lineari
C. Anelli

Risposta alla domanda #3
B è corretta. In una soluzione non polare, nessuna forza tirerebbe la molecola verso l’interno su se stessa, e le regioni non polari della molecola formerebbero deboli interazioni con la soluzione. Se iniziasse a formarsi un anello, non sarebbe facile trovare una fonte di atomi di idrogeno, poiché le soluzioni non polari hanno spesso pochi ioni liberi da utilizzare. In acqua, molti ioni di idrogeno liberi sono disponibili per creare legami. Senza questi, e le forze prodotte dalle molecole d’acqua polari, lo scheletro di carbonio rimarrebbe come una molecola lineare rigida.

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