La monometilidrazina (mono-metilidrazina, MMH) è una mortale, volatile idrazina chimica con la formula chimica CH3(NH)NH2. Viene usata come propellente nei motori a razzo bipropellenti perché è “ipergolica” con vari ossidanti come il tetrossido di azoto (N
2O
4) e l’acido nitrico (HNO
3). Come propellente, è descritto nella specifica MIL-PRF-27404.

Monometilidrazina
Formula scheletrica della monometilidrazina con alcuni idrogeni impliciti mostrati
Modello a sfera e bastone della monometilidrazina
Nomi
Nome IUPAC

Metilidrazina
Sistematico IUPAC nome

Metildiazano
Identificatori
  • 60-34-4 check
Modello 3D (JSmol)
635645
ChEMBL
  • ChEMBL160520 check
ChemSpider
  • 5837 check
ECHA InfoCard 100.000.429 Modifica questo su Wikidata
Numero CE
  • 200-471-4
MeSH Monometilidrazina
PubChem CID
Numero RTECS
  • MV5600000
UNII
  • UWA30B5Z1J check
NumeroUN 1244
CompTox Dashboard (EPA)
  • InChI=1S/CH6N2/c1-3-2/h3H,2H2,1H3 check
    Key: HDZGCSFEDULWCS-UHFFFAOYSA-N check

  • CNN
Proprietà
CH6N2
Massa molare 46.073 g-mol-1
Apparenza Liquido incolore e fumante
Odore Piccante, ammoniacale
Densità 875 mg-mL-1 (a 20 °C)
Punto di fusione -52 °C (-62 °F; 221 K)
Punto di ebollizione 87.50 °C; 189.50 °F; 360.65 K
Miscibile
log P -1.318
Pressione di vapore 5.00 kPa (a 20 °C)
Indice di rifrazione (nD)
1.4325
Termochimica
Capacità termica (C)
134.93 J-K-1-mol-1
Std molar
entropia (So298)
165.94 J-K-1-mol-1
Entalpia std di
formazione (ΔfH⦵298)
54.14 kJ-mol-1
Entalpia std di
combustione (ΔcH⦵298)
-1305.8 – -1304.6 kJ-mol-1
Pericoli
Scheda di sicurezza inchem.org
Pittogrammi GHS GHS02: Infiammabile GHS05: Corrosivo GHS06: Tossico GHS08: Pericolo per la salute GHS09: Pericolo ambientale
GHS Parola di segnalazione Pericolo
H225, H300, H311, H314, H330, H351, H411
P210, P260, P273, P280, P284
NFPA 704 (fire diamond)
Punto di fiamma -8 °C; 17 °F; 265 K
196 °C (385 °F; 469 K)
Limiti di esplosività 2.5-92%
Dose o concentrazione letale (LD, LC):
LD50 (dose mediana)
32 mg-kg-1 (orale, ratto)
LC50 (concentrazione mediana)
34 ppm (ratto, 4 ore)
74 ppm (ratto, 4 ore)
162 ppm (scimmia, 1 ora)
195 ppm (cane, 30 min)
145 ppm (scimmia, 30 min)
272 ppm (topo, 30 min)
427 ppm (ratto, 30 min)
56 ppm (topo, 4 ore)
143 ppm (criceto, 4 ore)
NIOSH (limiti di esposizione sanitaria USA):
PEL (Permissibile)
C 0.2 ppm (0,35 mg-m-3)
REL (Raccomandato)
Ca C 0,04 ppm (0.08 mg-m-3)
IDLH (Pericolo immediato)
Ca
Relativi composti
Composti correlati
Tranne dove diversamente indicato, i dati sono dati per materiali nel loro stato standard (a 25 °C , 100 kPa).
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Riferimenti infobox

MMH è un derivato dell’idrazina che una volta era usato nel sistema di manovra orbitale (OMS) e nei motori del sistema di controllo di reazione (RCS) dello Space Shuttle della NASA, che usavano MMH e MON-3 (una miscela di tetrossido di azoto con circa il 3% di ossido nitrico). Questa sostanza chimica è tossica e cancerogena in piccole quantità, ma è facilmente immagazzinabile in orbita, fornendo prestazioni moderate per un peso molto basso del sistema di serbatoi di carburante. La MMH e il suo parente chimico unsymmetrical dimethylhydrazine (UDMH) hanno il vantaggio chiave di essere abbastanza stabili da essere usati nei motori a razzo raffreddati in modo rigenerativo. L’Agenzia Spaziale Europea (ESA) ha tentato di cercare nuove opzioni in termini di combinazioni di razzi bipropellenti per evitare l’uso di sostanze chimiche mortali come l’MMH e i suoi parenti.

Si ritiene che l’MMH sia la causa principale della tossicità dei funghi del genere Gyromitra, specialmente la falsa spugnola (Gyromitra esculenta). In questi casi, l’MMH si forma dall’idrolisi della giromitrina.

La monometilidrazina è considerata un possibile cancerogeno professionale, e i limiti di esposizione professionale all’MMH sono fissati a livelli protettivi per tenere conto della possibile cancerogenicità.

Un uso noto dell’MMH è nella sintesi del suritozolo.

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